Właściwości chemiczne. Paragon. Rękawice nitrylowe. Skąd się wziął nitryl, co to jest i jak prawidłowo go stosować? Katalityczne karbonylowanie metanolu

· Kwas szczawiowy: synteza, dekarboksylacja, dekarbonylacja, utlenianie. Reakcje kondensacji szczawianu dietylu i estrów.

· Kwas malonowy i jego pochodne: kondensacja ze związkami karbonylowymi, dekarboksylacja i przyczyny łatwości jej występowania. Właściwości i zastosowania syntetyczne estru malonowego. Addycja poprzez aktywowane wiązanie wielokrotne (reakcja Michaela), kondensacja ze związkami karbonylowymi (reakcja Knoevenagela), tworzenie estru malonowego sodu, alkilowanie, produkcja kwasów karboksylowych.

· Kwas bursztynowy i glutarowy: tworzenie cyklicznych bezwodników i imidów. Sukcynimid, jego oddziaływanie z bromem i zasadami, zastosowanie N-bromosukcynimidu w syntezie organicznej.

· Kwas adypinowy i jego pochodne: właściwości i sposoby stosowania.

· Kwasy ftalowe. Bezwodnik ftalowy, zastosowanie do syntezy barwników trifenylometanowych, antrachinon. Synteza ftalimidów, estry i ich praktyczne zastosowanie. Kwas tereftalowy i zastosowanie jego pochodnych.

Nitryle

Nitryle to związki organiczne zawierające w swoich cząsteczkach grupę nitrylową (cyjankową).

Chociaż nic we wzorze nitryli nie wskazuje na kwasy karboksylowe, uważa się je za pochodne tej szczególnej klasy substancji organicznych. Jedyną podstawą takiego przypisania jest fakt, że hydroliza nitryli prowadzi do kwasów karboksylowych lub ich amidów (patrz wyżej).

Nitryle można otrzymać przez odwodnienie amidów przy użyciu silnych środków usuwających wodę.

Nitryle są trudniejsze do redukcji niż inne pochodne kwasów karboksylowych. Ich redukcję można przeprowadzić: poprzez uwodornienie katalityczne, złożone wodorki metali lub sód w alkoholu. W obu przypadkach tworzy się amina pierwszorzędowa.

Nitryle pierwszorzędowe w reakcjach z fenolami wielowodorotlenowymi i ich estrami mogą działać jako środki acylujące (reakcja Hoescha-Goubena).

Reakcja ta jest wygodnym sposobem otrzymywania ketonów aromatycznych.

Halogenowanie kwasów karboksylowych

W obecności czerwonego fosforu brom reaguje zastępując wodór w pozycji a grupy karboksylowej (reakcja Hella-Volharda-Zelinsky'ego).

W przypadku braku fosforu reakcja przebiega bardzo powoli. Rola fosforu w tworzeniu PBr 3, który jest znacznie bardziej aktywny w reakcji niż brom. Trójbromek fosforu reaguje z kwasem tworząc bromek kwasowy. Następnie zachodzi reakcja podobna do halogenowania związków karbonylowych do pozycji a. W końcowym etapie reakcji kwas karboksylowy przekształca się w bromek i kontynuuje reakcję, a ten ostatni przekształca się w kwas a-bromokarboksylowy.

Reakcja prowadzi wyłącznie do pochodnych a-halogenowych i ogranicza się tylko do kwasów karboksylowych mających co najmniej jeden atom wodoru w tej pozycji. Pochodnych chloru zwykle nie otrzymuje się ze względu na niższą selektywność procesu chlorowania. W tym przypadku reakcję prawie zawsze komplikuje proces podstawienia wolnymi rodnikami na wszystkich atomach łańcucha węglowodorowego.

a-bromokwasy stosuje się jako produkty wyjściowe do wytwarzania różnych podstawionych kwasów karboksylowych. Łatwo zachodzą reakcje podstawienia nukleofilowego halogenu z utworzeniem np. hydroksy lub aminokwasów, a także reakcje dehydrohalogenacji z wytworzeniem nienasyconych kwasów karboksylowych.

Kwasy dikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe to związki, których cząsteczka zawiera dwie grupy karboksylowe. Układ grup karboksylowych może być dowolny: od a- (przy sąsiednich atomach węgla do nieskończenie odległych. W zależności od budowy reszty węglowodorowej mogą być one alifatyczne, aromatyczne itp. Niektóre kwasy dikarboksylowe i ich nazwy podano wcześniej.

Kwasy dikarboksylowe można otrzymać przez hydrolizę dinitryli, utlenianie pierwszorzędowych dioli i dialdehydów oraz utlenianie dialkilobenzenów. Metody te omówiono w poprzednich sekcjach.

Niektóre alifatyczne kwasy dikarboksylowe można dogodnie wytwarzać przez oksydacyjne rozszczepienie ketonów cykloalkilowych. Na przykład utlenianie cykloheksanolu prowadzi do kwasu adypinowego.

Metody syntezy kwasów dikarboksylowych przy użyciu estru malonowego zostaną omówione w dalszej części tej sekcji.

Właściwości chemiczne

Kwasowość kwasów dikarboksylowych jest bardziej wyraźna niż w przypadku kwasów monopochodnych. Należy wziąć pod uwagę, że grupy karboksylowe dysocjują sekwencyjnie, a nie jednocześnie.

Pierwsza i druga stała dysocjacji są zauważalnie różne. Ogólnie kwasowość w tym szeregu zależy od położenia grup karboksylowych. Ponieważ wykazują właściwości akceptorowe, bliskość zwiększa kwasowość. Kwas szczawiowy ma pierwsze pK około 2. Druga dysocjacja jest trudna, ponieważ anion karboksylanowy jest podstawnikiem donorowym. W przypadku wszystkich kwasów dikarboksylowych stała dysocjacji drugiej grupy karboksylowej jest mniejsza niż w przypadku kwasu octowego. Jedynym wyjątkiem jest kwas szczawiowy. Druga stała dysocjacji kwasu szczawiowego jest zbliżona do stałej dysocjacji kwasu octowego. W konsekwencji dikwasy mogą, w zależności od warunków, tworzyć sole kwasowe i podwójne.

Większość reakcji chemicznych znanych dla monopochodnych zachodzi również w szeregu kwasów dikarboksylowych. Należy wziąć pod uwagę, że w zależności od warunków reakcji mogą powstawać np. estry lub diestry kwasów. Podobnie sytuacja wygląda w przypadku amidów kwasów dikarboksylowych.

Zauważalne różnice obserwuje się w zachowaniu kwasów dikarboksylowych po podgrzaniu. Wynik zależy od względnej pozycji grup karboksylowych w łańcuchu węglowym.

Jeżeli pomiędzy grupami karboksylowymi znajdują się 4 lub więcej grup CH2, ogrzewanie soli wapniowych lub barowych takich kwasów bez rozpuszczalnika daje ketony cykloalkilowe, które mają o jeden atom węgla mniej w pierścieniu niż w kwasie macierzystym.

Kwas bursztynowy i glutarowy (odpowiednio dwie i trzy grupy CH2) po podgrzaniu tworzą cykliczne bezwodniki. Podobna reakcja zachodzi z nienasyconym kwasem maleinowym.

1. Hydroliza (kwasowa i zasadowa)

Odbywa się to w najcięższych warunkach i w przeciwieństwie do wszystkich pochodnych kwasów w jednym lub dwóch etapach, związkami pośrednimi są amidy. Przy równomolowym stosunku nitrylu i wody reakcję można zatrzymać na etapie tworzenia amidu. Zazwyczaj reakcję prowadzi się z nadmiarem wody, w wyniku czego powstają kwasy karboksylowe (hydroliza kwasowa) lub ich sole (hydroliza alkaliczna) i amoniak.

a) hydroliza kwasowa

b) hydroliza alkaliczna

2. Alkoholiza nitryli - synteza estrów. Reakcja przebiega dwuetapowo poprzez utworzenie nietrwałych iminoestrów, których hydroliza prowadzi do estrów

3. Redukcja nitryli - synteza amin pierwszorzędowych

Pytania testowe do rozdziału „JONOBASOWE KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE FUNKCJONALNE”

1. Napisz wzory strukturalne kwasów: a) propionowy; gotować; c) -metylomasłowy; d) waleriana; d) nylon. Nazwij je zgodnie z międzynarodową nomenklaturą.
2. Podaj wzory strukturalne kwasów: a) dimetylopropanowy; b) 3-metylobutan; c) 4-metylo-2-etylopentan; d) 2,2,3-trimetylobutan; e) 3,5-dimetylo-4-etyloheksan. Nadaj tym związkom różne nazwy.
3. Jaką budowę mają kwasy: a) akrylowy; b) kroton; c) winylooct? Nazwij je zgodnie z międzynarodową nomenklaturą. Dla jakiego kwasu możliwa jest izomeria cis i trans?
4. Która grupa atomów nazywana jest resztą kwasową lub acylem? Podaj acyle odpowiadające następującym kwasom: a) mrówkowy; b) ocet; c) kwas propionowy; d) tłusty. Nazwij je.
5. Wyjaśnij dlaczego: a) kwas octowy wrze w wyższej temperaturze niż alkohol etylowy (odpowiednio temperatura wrzenia 118°C i 78°C); b) niższe kwasy są dobrze rozpuszczalne w wodzie; c) temperatura topnienia kwasu szczawiowego jest znacznie wyższa niż kwasu octowego (odpowiednio temperatura topnienia 189°C i 16,5°C); d) kwasy dikarboksylowe nie mają nieprzyjemny zapach, charakterystyczny dla kwasów monokarboksylowych o niskiej masie cząsteczkowej.
6. Wykorzystując efekty indukcyjne i mezomeryczne wyjaśnić wpływ grupy karboksylowej na resztę węglowodorową w kwasach: a) propionowym; b) akryl; c) kwas winylooctowy. Wskaż najbardziej aktywne atomy wodoru w rodniku, zaznacz rozkład gęstości elektronowej ładunkami ułamkowymi.
7. Wyjaśnij zmiany kwasowości w poniższym szeregu:

8. Który kwas w każdej parze jest silniejszy i dlaczego: a) mrówkowy i octowy; b) octowy i trimetylooctowy; c) -chloro-olej i -chloro-olej; d) propionowy i akrylowy.
9. Zapisz równania reakcji kwasu propionowego ze wskazanymi odczynnikami: a) Zn; b) NaOH; c) NaHCO3; d) NH4OH; e) Ca(OH)2. Jaka właściwość kwasu propionowego objawia się w tych reakcjach? Nazwij otrzymane związki. Które z tych reakcji służą do jakościowego wykrywania grup karboksylowych w związkach organicznych?

10. Napisz schemat estryfikacji kwasu propionowego alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego. Przynieś mechanizm.
11. Podaj schematy hydrolizy kwasowej i zasadowej propionianu etylu. Wyjaśnij, dlaczego zasady katalizują jedynie hydrolizę estrów, ale nie ich powstawanie.
12. Napisz schematy reakcji:

Nazwij produkty. Co się stanie, jeśli na powstałe związki zadziałasz alkoholem etylowym lub dimetyloaminą? Podaj równania ostatnich reakcji, rozważ mechanizm jednej z nich.

13. Napisz schemat i mechanizm reakcji octanu sodu z chlorkiem acetylu, chlorkiem propionylu. Co się stanie, gdy bezwodnik octowy zostanie podgrzany z alkoholem propylowym? Podaj schemat i mechanizm tej transformacji.

14. Nazwij związki będące produktami następujących reakcji:

Porównaj podstawowe właściwości produktów z oryginalnymi aminami.

15. Jaki proces chemiczny nazywa się acylacją? Podaj przykłady reakcji N- i O-acylowania. Porównaj zdolność acylowania następujących związków: a) CH3CH2COOH; b) CH3CH2COCl; c) CH3CH2COOCH3; d) (CH3CH2CO)2O; e) CH3CH2CONH2. Które funkcjonalne pochodne kwasów są najsilniejszymi odczynnikami acylującymi?
16. Napisz schemat hydrolizy pochodnych kwasu masłowego: a) chlorek kwasowy; b) bezwodnik; c) ester; d) amid. Wyjaśnij katalityczne działanie kwasów i zasad w tym procesie.
17. Jakie związki powstają w wyniku działania na octan etylu: a) H2O (H+); b) H2O (NaOH); c) CH3OH (H+); d) CH3CH2CH2OH (kat. RO); e) NH3, t; e) LiAlH4 (eter), następnie H2O? Podaj pełne równania reakcji.
18. Porównaj właściwości zasadowe i kwasowe związków: a) etyloamina; b) acetamid; c) N,N-dimetyloacetamid. Podaj wyjaśnienie różnic. Napisz reakcje tych związków z HCl w eterze i NaNH2 w NH3, jeśli zachodzi interakcja.
19. Nazwij związki powstałe z amidu kwasu masłowego z następującymi odczynnikami: a) H2O (H+); b) Br2+KOH; c) LiAlH4 (eter), następnie H2O; d) P2O5, t; e) HNO2 (H2O).
20. Napisz schematy oddziaływania nitrylu kwasu izomasłowego z wskazanymi odczynnikami: a) H2O, H+, t; b) CH3CH2MgBr, następnie H2O; c) LiAlH4. Nazwij produkty reakcji.
21. Napisz reakcje kwasu akrylowego z następującymi związkami: a) Na2СO3; b) CH3CH2OH (H+); c) SOС12; d) HBr; e) Br2. Podaj mechanizm reakcji z HBr.
22. Dla każdej pary związków podaj reakcję chemiczną, która pozwala rozróżnić te związki: a) HCOOH i CH3COOH; b) CH3COOH i CH3COOC2H5; c) CH3CH2COOH i CH2=CHCOOH; d) CH2=CHCOOH i HC?CCOOH; e) CH3CON(CH3)2 i (CH3CH2)3N; f) CH3CONH2 i CH3COONH4.

23. Zapisz równania reakcji. Nazwij połączenia początkowe i końcowe:

24. Wymień kwasy będące produktami następujących reakcji:

25. Podaj schematy otrzymywania kwasu izomasłowego z odpowiednich związków przy użyciu wskazanych metod: a) utlenianie alkoholu; b) hydroliza nitrylu; c) reakcja Grignarda; d) alkilowanie estru malonowego.
26. Otrzymuj kwas propionowy z następujących związków: a) propanol-1; b) propen; c) bromek etylu.
27. Napisz schematy otrzymywania jego pochodnych z kwasu propionowego: a) sól sodowa; b) sól wapniowa; c) chlorek kwasowy; d) amid; e) nitryl; e) bezwodnik; g) eter etylowy.
28. Nazwij związki i podaj schematy ich syntezy z odpowiednich kwasów: a) CH3CH2COOCH3; b) (CH3)2CHСONН2; c) CH3CH2CH2CN.

29. Wypełnij diagramy transformacji. Nazwij wszystkie otrzymane związki:

prowadzi do formacji

Redukcja amidu.

abs. eter

Tworzenie estrów

Przegrupowanie Hoffmanna

Nitryle

Definicja.

Nomenklatura. Zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazwę nitryli kwasów karboksylowych tworzy się przez dodanie przyrostka „nitryl” do nazwy węglowodoru macierzystego o tej samej liczbie atomów węgla. Nitryle nazywane są także pochodnymi kwasów, zastępując „kwas -karboksylowy” w nazwie słowem „-karbo-nitryl”. Nazwa nitryl od trywialnej nazwy kwasu powstaje poprzez zastąpienie przyrostka „-olej” (lub „-yl”) słowem „-onitryl”. Nitryle można uważać za pochodne kwasu cyjanowodorowego i nazywane są cyjankami alkilowymi lub arylowymi.

Metody uzyskiwania

: R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

Właściwości chemiczne.

Hydroliza nitryli w środowiskach kwaśnych mi

Kilka etapów

Alkoholizm

Powrót do zdrowia

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

ZOBACZ WIĘCEJ:

Właściwości chemiczne

Główne reakcje chemiczne amidów obejmują hydrolizę w środowisku kwaśnym i zasadowym, redukcję, odwodnienie po podgrzaniu za pomocą środków usuwających wodę i przegrupowanie Hoffmanna.

Hydroliza amidów w środowisku kwaśnym lub zasadowym prowadzi do formacji

powstawanie odpowiednio kwasów karboksylowych lub ich soli. Mechanizm hydrolizy amidów w środowisku kwaśnym jest następujący:

Mechanizm hydrolizy amidów w środowisku zasadowym:

Redukcja amidu. W przypadku redukcji amidów kwasów karboksylowych wodorkiem litowo-glinowym powstają aminy pierwszorzędowe, w przypadku amidów N-podstawionych lub N,N-dipodstawionych powstają odpowiednio aminy drugorzędowe lub trzeciorzędowe:

abs. eter

Tworzenie estrów podczas interakcji z alkoholami w obecności kwasów mineralnych:

Odwodnienie pierwszorzędowych amidów kwasów karboksylowych po podgrzaniu z odczynnikami usuwającymi wodę w celu wytworzenia nitryli:

Przegrupowanie Hoffmanna pod wpływem podhalogenków z amidów pierwszorzędowych w celu wytworzenia amin pierwszorzędowych:

Oddziaływanie pierwszorzędowych amidów z kwasem azotawym t z uwolnieniem kwasów karboksylowych i azotu:

Nitryle

Definicja. Nitryle to związki o wzorze R – C≡N.

Bezwodniki kwasów karboksylowych. Keteny. Nitryle

Nitryle nazywane są również pochodnymi kwasów, zastępując „kwas -karboksylowy” w nazwie słowem „-karbo-nitryl”. Nazwa nitryl od trywialnej nazwy kwasu powstaje poprzez zastąpienie przyrostka „-olej” (lub „-yl”) słowem „-onitryl”. Nitryle można uważać za pochodne kwasu cyjanowodorowego i nazywane są cyjankami alkilowymi lub arylowymi.

etanonitryl, acetonitryl, fenyloacetonitryl, cykloheksaekarbonitryl,

cyjanek metylu, cyjanek nitrylu benzylu, nitryl nitryl cykloheksan-

kwas propionowy, kwas fenylooctowy, kwas karboksylowy

Metody uzyskiwania

Oddziaływanie węglowodorów chlorowcowanych z cyjankami metali alkalicznych : R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

Odwodnienie amidów kwasów karboksylowych po podgrzaniu z odczynnikami usuwającymi wodę, na przykład P2O5:

Oksmy aldehydów ulegają odwodnieniu w podobny sposób:

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

W ten sposób można otrzymać nitryle kwasów aromatycznych topienie soli aromatycznych kwasów sulfonowych z cyjankami metali alkalicznych :

Właściwości chemiczne. Nitryle charakteryzują się reakcjami hydrolizy w środowisku kwaśnym lub zasadowym oraz reakcjami redukcji.

Hydroliza nitryli w środowiskach kwaśnych mi zapewnia produkcję kwasów karboksylowych z utworzeniem amidów jako pośrednich produktów reakcji:

Kilka etapów

Hydroliza nitryli w środowisku zasadowym kończy się utworzeniem soli kwasów karboksylowych:

Alkoholizm nitryle prowadzą do estrów:

R–C≡N + R’–OH + H2O ¾¾® R–COOR’ + NH3

Powrót do zdrowia nitryle prowadzą do produkcji amin pierwszorzędowych:

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

ZOBACZ WIĘCEJ:

Ogólna formuła

Klasyfikacja

(tj. liczba grup karboksylowych w cząsteczce):

(monowęglowy) RCOOH; Na przykład:

CH3CH2CH2COOH;

Kwas HOOS-CH2-COOH propanodiowy (malonowy).

(trikarboksylowy) R(COOH)3 itp.

Właściwości chemiczne

limit; na przykład: CH3CH2COOH;

nienasycone; na przykład: CH2=CHCOOH kwas propenowy (akrylowy).

Na przykład:

Nasycone kwasy monokarboksylowe

(jednozasadowe nasycone kwasy karboksylowe) - kwasy karboksylowe, w których nasycony rodnik węglowodorowy jest połączony z jedną grupą karboksylową -COOH. Wszystkie mają wspólną formułę

Nomenklatura

Nazwy systematyczne jednozasadowych nasyconych kwasów karboksylowych podaje się nazwą odpowiadającą z dodatkiem przyrostka - i słowem

1. Kwas metanowy (mrówkowy) HCOOH

2. CH3COOH kwas etanowy (octowy).

3. Kwas CH3CH2COOH propionowy (propionowy).

Izomeria

Izomeria szkieletowa rodnika węglowodorowego objawia się począwszy od kwasu butanowego, który ma dwa izomery:

Izomeria międzyklasowa pojawia się, zaczynając od kwasu octowego:

— kwas octowy CH3-COOH;

— mrówczan metylu H-COO-CH3 (ester metylowy kwasu mrówkowego);

— HO-CH2-COH hydroksyetanal (aldehyd hydroksyoctowy);

— tlenek hydroksyetylenu HO-CHO-CH2.

Szereg homologiczny

Trywialna nazwa	nazwa IUPAC
Kwas mrówkowy	Kwas metanowy
Kwas octowy	Kwas etanowy
Kwas propionowy	Kwas propanowy
Kwas masłowy	Kwas butanowy
Kwas walerianowy	Kwas pentanowy
Kwas kapronowy	Kwas heksanowy
Kwas enantowy	Kwas heptanowy
Kwas kaprylowy	Kwas oktanowy
Kwas pelargonowy	Kwas nonanowy
Kwas kaprynowy	Kwas dekanowy
Kwas undecylowy	Kwas undekanowy

Kwas palmitynowy	Kwas heksadekanowy
Kwas stearynowy	Kwas oktadekanowy

Pozostałości kwasowe i rodniki kwasowe

	Pozostałość kwasu	Rodnik kwasowy (acyl)
UNDC Mrówka	NSOO- mrówczan
CH3COOH ocet	CH3COO- octan
CH3CH2COOH propionowy	CH3CH2COO- propionian
CH3(CH2)2COOH olej	CH3(CH2)2COO- maślan
CH3(CH2)3COOH waleriana	CH3(CH2)3COO- waleriat
CH3(CH2)4COOH nylon	CH3(CH2)4COO- kapronian

Struktura elektronowa cząsteczek kwasu karboksylowego

Przesunięcie gęstości elektronowej w stronę karbonylowego atomu tlenu przedstawione we wzorze powoduje silną polaryzację Połączenia O-N, w wyniku czego ułatwiona jest abstrakcja atomu wodoru w postaci protonu - w roztworach wodnych zachodzi proces dysocjacji kwasu:

RCOOH ↔ RCOO- + H+

W jonie karboksylanowym (RCOO-), p, π-koniugacja wolnej pary elektronów atomu tlenu grupy hydroksylowej z chmurami p tworzącymi wiązanie π, w wyniku czego następuje delokalizacja wiązania π i a równomierny rozkład ładunku ujemnego pomiędzy dwoma atomami tlenu:

Pod tym względem kwasy karboksylowe, w przeciwieństwie do aldehydów, nie charakteryzują się reakcjami addycji.

Właściwości fizyczne

Temperatury wrzenia kwasów są znacznie wyższe niż temperatury wrzenia alkoholi i aldehydów o tej samej liczbie atomów węgla, co tłumaczy się tworzeniem cyklicznych i liniowych asocjatów między cząsteczkami kwasu w wyniku wiązań wodorowych:

Właściwości chemiczne

I. Właściwości kwasu

Siła kwasów zmniejsza się w następującej kolejności:

HCOOH → CH3COOH → C2H6COOH → …

1. Reakcje neutralizacji

CH3COOH + KOH → CH3COOC + n2O

2. Reakcje z tlenkami zasadowymi

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. Reakcje z metalami

2CH3CH2COON + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2

4. Reakcje z solami słabszych kwasów (w tym węglanów i wodorowęglanów)

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СО2 + 2Н2O

(HCOOH + HCO3- → HCOO- + CO2 +H2O)

5. Reakcje z amoniakiem

CH3COON + NH3 → CH3COONH4

II. Podstawienie grupy -OH

1. Interakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji)

2. Oddziaływanie z NH3 podczas ogrzewania (powstają amidy kwasowe)

Amidy kwasowe hydrolizują tworząc kwasy:

lub ich sole:

3. Tworzenie halogenków kwasowych

Oni mają największe znaczenie. Odczynniki chlorujące - PCl3, PCl5, chlorek tionylu SOCl2.

4. Tworzenie bezwodników kwasowych (odwodnienie międzycząsteczkowe)

Bezwodniki kwasowe powstają także w reakcji chlorków kwasowych z bezwodnymi solami kwasów karboksylowych; w tym przypadku można otrzymać mieszane bezwodniki różnych kwasów; Na przykład:

Cechy struktury i właściwości kwasu mrówkowego

Struktura cząsteczki

Cząsteczka kwasu mrówkowego, w przeciwieństwie do innych kwasów karboksylowych, zawiera w swojej strukturze

Właściwości chemiczne

Kwas mrówkowy ulega reakcjom charakterystycznym zarówno dla kwasów, jak i aldehydów. Wykazując właściwości aldehydu, łatwo utlenia się do kwasu węglowego:

W szczególności HCOOH utlenia się amoniakalnym roztworem Ag2O i wodorotlenkiem miedzi (II) Cu(OH)2, tj. daje reakcje jakościowe do grupy aldehydowej:

Po ogrzaniu ze stężonym H2SO4 kwas mrówkowy rozkłada się na tlenek węgla (II) i wodę:

Kwas mrówkowy jest zauważalnie silniejszy niż inne kwasy alifatyczne, ponieważ zawarta w nim grupa karboksylowa jest związana z atomem wodoru, a nie z rodnikiem alkilowym oddającym elektrony.

Metody otrzymywania nasyconych kwasów monokarboksylowych

1. Utlenianie alkoholi i aldehydów

Ogólny schemat utleniania alkoholi i aldehydów:

Jako utleniacze stosuje się KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 i inne odczynniki.

Na przykład:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. Hydroliza estrów

3. Oksydacyjne rozszczepienie wiązań podwójnych i potrójnych w alkenach i alkinach

Metody otrzymywania HCOOH (specyficzne)

1. Reakcja tlenku węgla (II) z wodorotlenkiem sodu

CO + NaOH → HCOONa mrówczan sodu

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Dekarboksylacja kwasu szczawiowego

Metody wytwarzania CH3COOH (specyficzne)

1. Katalityczne utlenianie butanu

2. Synteza z acetylenu

3. Katalityczne karbonylowanie metanolu

4. Fermentacja etanolu w kwasie octowym

W ten sposób otrzymuje się jadalny kwas octowy.

Wytwarzanie wyższych kwasów karboksylowych

Hydroliza tłuszczów naturalnych

Nienasycone kwasy monokarboksylowe

Najważniejsi przedstawiciele

Wzór ogólny kwasów alkenowych:

CH2=CH-COOH kwas propenowy (akrylowy).

Wyższe kwasy nienasycone

Rodniki tych kwasów wchodzą w skład olejów roślinnych.

C17H33COOH - kwas oleinowy, czyli kwas cis-oktadieno-9-owy

Izomer trans kwasu oleinowego nazywany jest kwasem elaidynowym.

C17H31COOH - kwas linolowy, czyli kwas cis, cis-oktadieno-9,12-owy

C17H29COOH - kwas linolenowy, czyli kwas cis, cis, cis-oktadekatrieno-9,12,15-owy

Oprócz ogólnych właściwości kwasów karboksylowych, kwasy nienasycone charakteryzują się reakcjami addycji przy wielokrotnych wiązaniach w rodniku węglowodorowym. Zatem nienasycone kwasy, podobnie jak alkeny, ulegają uwodornieniu i odbarwiają wodę bromową, na przykład:

Wybrani przedstawiciele kwasów dikarboksylowych

Nasycone kwasy dikarboksylowe HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH kwas propanodiowy (malonowy), (sole i estry - maloniany)

HOOC-(CH2)2-COOH kwas butadiowy (bursztynowy), (sole i estry - bursztyniany)

HOOC-(CH2)3-COOH kwas pentadiowy (glutarowy), (sole i estry - glutorany)

HOOC-(CH2)4-COOH kwas heksadiowy (adypinowy), (sole i estry - adypiniany)

Cechy właściwości chemicznych

Kwasy dikarboksylowe są pod wieloma względami podobne do kwasów monokarboksylowych, ale są silniejsze. Na przykład kwas szczawiowy jest prawie 200 razy silniejszy niż kwas octowy.

Kwasy dikarboksylowe zachowują się jak kwasy dwuzasadowe i tworzą dwie serie soli – kwaśną i obojętną:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

Po podgrzaniu kwasy szczawiowy i malonowy łatwo ulegają dekarboksylacji:

Amidy R-CONH2– pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę hydroksylową -OH zastąpiono grupą aminową -NH2. Tytuły są zbudowane ze słowa amid i nazwy odpowiedniego kwasu.

Nitryle kwasów karboksylowych

Przykład: amid kwasu octowego CH 3 -CONH 2 (acetamid).

Amidy otrzymuje się w reakcji kwasów z amoniakiem po podgrzaniu w celu rozkładu powstałej soli amonowej:

Wodne roztwory amidów dają reakcja neutralna do lakmusu, co odzwierciedla brak zasadowości (zdolność do dodawania H +) do atomu azotu związanego z grupą odciągającą elektrony C=O.

Amidy hydrolizują w obecności kwasów(lub zasady), tworząc odpowiedni kwas karboksylowy (lub jego sól):

Mocznik- końcowy produkt metabolizmu azotu w organizmie ludzi i zwierząt, powstający podczas rozkładu białek i wydalany wraz z moczem.

Amidy polimerowe, do których zaliczają się białka, odgrywają ważną rolę w przyrodzie. Cząsteczki białek zbudowane są z reszt α-aminokwasowych z udziałem grup amidowych – wiązań peptydowych –CO-NH- według schematu:

Nitryle R-C-=N – związki organiczne, w których rodnik węglowodorowy jest związany z grupą –C-=N (cyjan), formalnie będące C-podstawionymi pochodnymi kwasu cyjanowodorowego HC≡N. Nitryle są zwykle uważane za pochodne odpowiednich kwasów (CH 3-CN - nitryl kwasu octowego (acetonitryl)). Nomenklatura: jako pochodne odpowiednich kwasów karboksylowych, na przykład CH3C≡N - acetonitryl (nitryl kwasu octowego), C6H5CN - benzonitryl (nitryl kwasu benzoesowego). W nomenklaturze systematycznej do nazw nitryli, takich jak pirolo-3-karbonitryl, używa się przyrostka karbonitryl.

Główny Metoda wytwarzania nitryli to odwodnienie amidów na katalizatorach kwasowych w obecności odczynników usuwających wodę:

Hydroliza nitryli otrzymuje się kwasy karboksylowe:

Podczas redukcji nitryli Aminy pierwszorzędowe powstają:

Data publikacji: 2015-03-29; Przeczytaj: 2068 | Naruszenie praw autorskich do strony

studopedia.org - Studopedia.Org - 2014-2018 (0,001 s)…

1. Bezwodniki kwasów karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych są produktami eliminacji cząsteczki wody z dwóch cząsteczek kwasu.

1.1. Metody otrzymywania bezwodników kwasów karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych, jak właśnie widzieliśmy (3.1), można wytwarzać z chlorków kwasowych i soli kwasów karboksylowych. Ponadto można je otrzymać z chlorków acylu i kwasów karboksylowych w obecności pirydyny:

chlorek acylu, bezwodnik pirydyny, chlorek pirydyniowy

Bezwodniki wielu kwasów karboksylowych powstają w wyniku ogrzewania odpowiednich kwasów karboksylowych i często stosuje się środki odwadniające. Zatem bezwodnik octowy wytwarza się przez ogrzewanie kwasu octowego ze stężonym kwasem siarkowym:

(28)

Bezwodnik octowy

Tani bezwodnik octowy jest czasami stosowany jako środek odwadniający:

Ćwiczenie 19. Bezwodnik kwasu benzoesowego można wytworzyć przez dodanie jednego równoważnika molowego wody do dwóch równoważników molowych chlorku benzoilu. Napisz tę reakcję.

Cykliczne bezwodniki kwasów dikarboksylowych często powstają w wyniku prostego ich ogrzewania:

(31)

bezwodnik bursztynowy kwasu bursztynowego

Przemysłową metodą produkcji bezwodnika maleinowego jest utlenianie benzenu lub 2-butenu powietrzem:

(32)

Bezwodnik ftalowy jest wytwarzany przemysłowo przez utlenianie naftalenu lub o-ksylenu:

(33)

Bezwodnik octowy wytwarza się na skalę przemysłową poprzez utlenianie aldehydu octowego tlenem atmosferycznym w obecności katalizatora miedziowo-kobaltowego:

Ćwiczenie 20. Kwas maleinowy przekształca się w bezwodnik maleinowy w temperaturze 200 o C. Aby otrzymać bezwodnik maleinowy z kwasu fumarowego potrzeba znacznie więcej ciepło. Co to wyjaśnia? Napisz odpowiednie reakcje.

Ćwiczenie 21. Napisz reakcje bezwodnika propionowego z (a) wodą, (b) etanolem, (c) amoniakiem, (d) etyloaminą i opisz ich mechanizm.

Ćwiczenie 22. Jakie są techniczne metody wytwarzania bezwodnika octowego? Jakie są jego zastosowania przemysłowe?

Ćwiczenie 23. Uzupełnij reakcje

1.2. Reakcje bezwodników kwasów karboksylowych

Bezwodniki kwasów karboksylowych podlegają takim samym reakcjom jak chlorki kwasowe:

(35)

octan metylu

(M 6)

(37)

acetamid

Związki zawierające grupy acetylowe najczęściej wytwarza się z bezwodnika octowego: jest on tani, łatwo dostępny, mało lotny i nie wydziela żrącego HCl.

(38)

bezwodnik octowy, acetanilid niliny

(M 7)

Ćwiczenie 24. Napisz reakcje wodorku acetanu (a) z aniliną i (b) kwasem salicylowym i opisz ich mechanizm.

Formalnie ketony można uznać za wewnętrzne bezwodniki kwasów monokarboksylowych RCH=C=O. Najprostszy keten CH2 =C=O nazywany jest po prostu ketenem.

Keten otrzymywany jest poprzez wysokotemperaturowe odwodnienie kwasów

(39)

lub piroliza acetonu

Keten ulega reakcjom addycji, tworząc te same produkty, które można otrzymać z wodorku acetanu i chlorku acetylu:

Były. 25. Napisz reakcje ketenu z (a) wodą, (b) 1-propanolem, (c) fenolem, (d) metyloaminą, (e) aniliną.

Keten łatwo dimeryzuje do diketenu:

Diketen ulega reakcjom addycji według następującego schematu:

ester acetylooctowy

Były. 26. Napisz reakcje diketenu z (a) wodą, (b) matanolem, (c) amoniakiem, (d) aniliną.

3. Nitryle

Nitryle nazywane są różne sposoby:

CH 3 CN CH 2 = CHCN PhCN NC(CH 2) 4 CN

etanonitryl propenenitryl benzenokarbonitryl adiponitryl

(acetonitryl) (akrylonitryl) (benzonitryl)

3.1. Metody wytwarzania nitryli

3.1.1. Wytwarzanie nitryli przez odwodnienie amidów

Odwodnienie amidów, o którym mówiliśmy w poprzednim rozdziale, może służyć jako ostatni etap w łańcuchu przemian kwasu karboksylowego w nitryl tego kwasu:

Wszystkie te reakcje często łączy się w jednym procesie, przepuszczając mieszaninę kwasu karboksylowego i amoniaku przez tlenek glinu w temperaturze 500 o C:

Ćwiczenie 46. Napisz reakcję przemysłowej metody wytwarzania adyponitrylu z kwasu adypinowego.

3.1.2. Otrzymywanie nitryli metodą amonolizy oksydacyjnej węglowodorów

Badając utlenianie węglowodorów, zobaczyliśmy, że kwas cyjanowodorowy (nitryl kwasu mrówkowego) i nitryle innych kwasów otrzymuje się przez oksydacyjną amonolizę odpowiednich węglowodorów zgodnie ze schematem:

Ćwiczenie 47. Napisz reakcje wytwarzania (a) akrylonitrylu, (b) benzonitrylu, (c) acetonitrylu i (d) nitrylu kwasu tereftalowego w drodze oksydacyjnej amonolizy odpowiednich węglowodorów.

3.1.3. Wytwarzanie nitryli w reakcji Kolbego

Kiedy halowęglowodory reagują z cyjankiem potasu w wodnym roztworze etanolu, stosując mechanizm SN 2, powstają nitryle:

Ponieważ anion cyjankowy jest jonem otoczenia, jako produkt uboczny powstają izontryle, które usuwa się przez wytrząsanie mieszaniny reakcyjnej z rozcieńczonym kwasem solnym.

Ćwiczenie 48. Zapisz reakcje wytwarzania odpowiednich węglowodorów (a) propionitrylu z etylenu, (b) butyronitrylu z propylenu, (c) dinitrylu kwasu bursztynowego z etylenu, (d) nitrylu kwasu winylooctowego z propylenu, (e) nitrylu kwasu fenylooctowego z toluenu, (f) dinitryl kwasu adypinowego z acetylenu.

Ćwiczenie 49. Uzupełnij reakcje:

(a) (b)

3.2. Reakcje nitryli

3.2.1. Uwodornienie nitryli

Nitryle łatwo ulegają uwodornieniu do amin. Uwodornianie prowadzi się albo wodorem w momencie rozdziału (C 2 H 5 OH + Na) albo katalitycznie:

Ćwiczenie 50. Zapisz reakcje uwodornienia (a) propionitrylu, (b) butyronitrylu, (c) dinitrylu kwasu bursztynowego, (d) nitrylu kwasu winylooctowego, (e) nitrylu kwasu fenylooctowego, (f) dinitrylu kwasu adypinowego.

3.2.2. Hydroliza nitryli

Nitryle, otrzymywane z halogenków i cyjanków metali alkilowych przez podstawienie nukleofilowe, są dobrymi produktami wyjściowymi do wytwarzania kwasów karboksylowych. W tym celu poddaje się je hydrolizie w obecności kwasów lub zasad:

Ćwiczenie 51. Jakie kwasy powstają podczas hydrolizy nitryli:

(a) propionitryl, (b) butyronitryl, (c) dinitryl kwasu bursztynowego, (d) nitryl kwasu winylooctowego, (e) nitryl kwasu fenylooctowego, (f) dinitryl kwasu adypinowego.

Zgodnie z tym schematem kwas fenylooctowy otrzymuje się z dostępnego chlorku benzylu:

(87)

Ćwiczenie 52. Zaproponuj schemat wytwarzania kwasu fenylooctowego wychodząc z toluenu. Opisz mechanizmy odpowiednich reakcji.

Kwas malonowy otrzymuje się głównie z kwasu chlorooctowego według następującego schematu:

Ćwiczenie 53. W oparciu o etylen i inne niezbędne odczynniki zaproponować schemat produkcji kwasu butanodiowego (bursztynowego).

Ćwiczenie 54. Wykorzystując odpowiednie chlorowcowęglowodory i nitryle, zaproponować schematy otrzymywania następujących kwasów: a) kwas propionowy z etylenu, b) kwas masłowy z propylenu, c) kwas bursztynowy z etylenu, d) kwas winylooctowy z propylenu, (e) kwas fenylooctowy z toluenu, (e) kwas adypinowy z acetylenu.

Z dostępnych cyjanohydryn otrzymuje się a-hydroksykwasy:

(89)

Ćwiczenie 55. W oparciu o odpowiednie aldehydy i ketony oraz inne niezbędne odczynniki zaproponować schematy wytwarzania (a) kwasu 2-hydroksypropionowego i

(b) Kwas 2-metylo-2-hydroksypropionowy.

3.3. Alkoholiza nitryli

Nitryle reagują z chlorowodorem, tworząc iminochlorki:

(90)

iminochlorek

Działanie chlorowodoru w alkoholu na nitryle prowadzi do powstania chlorowodorków iminoestrów, których dalsza hydroliza daje estry:

Metakrylan metylu jest przemysłowo otrzymywany z acetonu poprzez cyjanohydrynę:

aceton aceton cyjanohydryna metakrylan metylu

Polimer metakrylanu metylu - polimetakrylan metylu stosowany jest do produkcji szkła bezpiecznego (pleksi).

Były. 56. Jaki produkt powstaje w wyniku sekwencyjnego działania cyjanku potasu, etanolu w obecności chlorowodoru i ostatecznie wody na chlorek benzylu? Napisz odpowiednie reakcje.

Były. 57. Jaki produkt powstaje w wyniku sekwencyjnego działania kwasu cyjanowodorowego na aldehyd octowy, a następnie metanolu w obecności kwasu siarkowego? Napisz odpowiednie reakcje.

4. Cyjanamid

Duże znaczenie praktyczne ma amid kwasu cyjanowodorowego - cyjanamid. W przemyśle wytwarza się go z węglika wapnia i azotu w temperaturze 1000-1100 o C lub 650-800 o C w obecności około 10% chlorku wapnia.

cyjanamid wapnia

Powstałą mieszaninę cyjanamidu wapnia i sadzy stosuje się bezpośrednio jako nawóz. Po potraktowaniu cyjanamidu wapnia kwasem siarkowym otrzymuje się cyjanamid:

W stanie stałym i roztworach cyjanamid znajduje się w równowadze z karbodiimidem:

karbodiimid cyjanamidowy

Mocznik otrzymuje się przez częściową hydrolizę cyjanamidu:

(94)

Kiedy siarkowodór reaguje z cyjanamidem, powstaje tiomocznik:

(95)

tiomocznik

Jego interakcja z amoniakiem prowadzi do powstania guanidyny:

(96)

guanidyna

Po podgrzaniu cyjanamid zamienia się w melaminę.

1. Hydroliza(kwaśny i zasadowy)

a) hydroliza kwasowa

b) hydroliza alkaliczna

2. Alkoholizm nitryle– synteza estrów. Reakcja przebiega dwuetapowo poprzez utworzenie nietrwałych iminoestrów, których hydroliza prowadzi do estrów.

3. Odzyskiwanie nitrylu– synteza amin pierwszorzędowych.

Pytania testowe do rozdziału „JONOBASOWE KWASY KARBOKSYLOWE I ICH POCHODNE FUNKCJONALNE”

1. Napisz wzory strukturalne kwasów: a) propionowy; gotować; c) -metylomasłowy; d) waleriana; d) nylon. Nazwij je zgodnie z międzynarodową nomenklaturą.

2. Podaj wzory strukturalne kwasów: a) dimetylopropanowy; b) 3-metylobutan; c) 4-metylo-2-etylopentan; d) 2,2,3-trimetylobutan; e) 3,5-dimetylo-4-etyloheksan. Nadaj tym związkom różne nazwy.

3. Jaką budowę mają kwasy: a) akrylowy; b) kroton; c) winylooct? Nazwij je zgodnie z międzynarodową nomenklaturą. Dla jakiego kwasu jest to możliwe? cis - I trans- izomeria?

4. Która grupa atomów nazywana jest resztą kwasową lub acylem? Podaj acyle odpowiadające następującym kwasom: a) mrówkowy; b) ocet; c) kwas propionowy; d) tłusty. Nazwij je.

5. Wyjaśnij dlaczego: a) kwas octowy wrze w wyższej temperaturze niż alkohol etylowy (odpowiednio temperatura wrzenia 118C i 78C); b) niższe kwasy są dobrze rozpuszczalne w wodzie; c) temperatura topnienia kwasu szczawiowego jest znacznie wyższa niż kwasu octowego (odpowiednio temperatura topnienia 189C i 16,5C); d) kwasy dikarboksylowe nie mają nieprzyjemnego zapachu charakterystycznego dla kwasów monokarboksylowych o niskiej masie cząsteczkowej.

6. Wykorzystując efekty indukcyjne i mezomeryczne wyjaśnić wpływ grupy karboksylowej na resztę węglowodorową w kwasach: a) propionowym; b) akryl; c) kwas winylooctowy. Wskaż najbardziej aktywne atomy wodoru w rodniku, zaznacz rozkład gęstości -elektronów z ładunkami ułamkowymi.

7. Wyjaśnij zmiany kwasowości w poniższym szeregu:

8. Który kwas w każdej parze jest silniejszy i dlaczego: a) mrówkowy i octowy; b) octowy i trimetylooctowy; c) -chloromasłowy i -chloromasłowy; d) propionowy i akrylowy.

9. Zapisz równania reakcji kwasu propionowego ze wskazanymi odczynnikami: A)cynk;b) NaOH; c) NaHCO3 3 ; d) NН 4 OH; e) Ca(OH) 2 . Jaka właściwość kwasu propionowego objawia się w tych reakcjach? Nazwij otrzymane związki. Które z tych reakcji służą do jakościowego wykrywania grup karboksylowych w związkach organicznych?

10. Napisz schemat estryfikacji kwasu propionowego alkoholem metylowym w obecności kwasu siarkowego. Przynieś mechanizm.

11. Podaj schematy hydrolizy kwasowej i zasadowej propionianu etylu. Wyjaśnij, dlaczego zasady katalizują jedynie hydrolizę estrów, ale nie ich powstawanie.

12. Napisz schematy reakcji:

Nazwij produkty. Co się stanie, jeśli na powstałe związki zadziałasz alkoholem etylowym lub dimetyloaminą? Podaj równania ostatnich reakcji, rozważ mechanizm jednej z nich.

14. Nazwij związki będące produktami następujących reakcji:

Porównaj główne właściwości produktów z aminami macierzystymi.

15. Jaki proces chemiczny nazywa się acylacją? Podaj przykłady reakcji N- i O-acylowania. Porównaj zdolność acylowania następujących związków: a) CH 3 CH 2 COOH; b) CH 3 CH 2 COCl; c) CH 3 CH 2 SOOSN 3 ; d) (CH 3 CH 2 WSPÓŁ) 2 O; e) CH 3 CH 2 KON 2 . Które funkcjonalne pochodne kwasów są najsilniejszymi odczynnikami acylującymi?

16. Napisz schemat hydrolizy pochodnych kwasu masłowego: a) chlorek kwasowy; b) bezwodnik; c) ester; d) amid. Wyjaśnij katalityczne działanie kwasów i zasad w tym procesie.

17. Jakie związki powstają, gdy następujące odczynniki działają na octan etylu: A)N 2 ON + ); b) N 2 O (NaOH); c) CH 3 ON N + ); d) CH 3 CH 2 CH 2 OH (kat. RO); e) NH 3 , T ; e) LiAlH 4 (eter), następnie H 2 O? Podaj pełne równania reakcji.

18. Porównaj właściwości zasadowe i kwasowe związków: a) etyloamina; b) acetamid; V) N, N-dimetiacetamid. Podaj wyjaśnienie różnic. Napisz reakcje tych związków z HCl na antenie i NaNN 2 V NH 3 , jeśli istnieje interakcja.

19. Nazwij związki powstałe z amidu kwasu masłowego za pomocą następujących odczynników: jakiś 2 ON + ); b) Fr 2 +KOH; c) LiAlH 4 (eter), następnie H 2 O; d) P 2 O 5 , T ; e) HNO 2 (N 2 O).

20.Napisz schematy oddziaływania nitrylu kwasu izomasłowego ze wskazanymi odczynnikami: jakiś 2 ON + , T ; b) CH 3 CH 2 MgBr, następnie H 2 O; c) LiAlN 4 . Nazwij produkty reakcji.

21. Napisz reakcje kwasu akrylowego z poniższymi związkami : A)Nie 2 WSPÓŁ 3 ; b) CH 3 CH 2 ON N + ); c) SOСl 2 ; d) HBr; e) Fr 2 . Podaj mechanizm reakcji HBr.

22. Dla każdej pary związków podaj reakcję chemiczną, która pozwala rozróżnić te związki: a) UNSC i CH 3 COOH; b) CH 3 COOH i CH 3 SOO 2 N 5 ; c) CH 3 CH 2 COOH i CH 2 =CHCOOH; d) CH 2 =CHCOOH i HC≡ CCOOH; e) CH 3 SYN (CH 3 ) 2 i (CH 3 CH 2 ) 3 N; e) CH 3 KON 2 i CH 3 COONH 4 .

23. Zapisz równania reakcji. Nazwij połączenia początkowe i końcowe:

24. Wymień kwasy będące produktami następujących reakcji:

25. Podaj schematy otrzymywania kwasu izomasłowego z odpowiednich związków przy użyciu wskazanych metod: a) utlenianie alkoholu; b) hydroliza nitrylu; c) reakcja Grignarda; d) alkilowanie estru malonowego.

26. Otrzymuj kwas propionowy z następujących związków: a) propanol-1; b) propen; c) bromek etylu.

27. Napisz schematy otrzymywania jego pochodnych z kwasu propionowego: a) sól sodowa; b) sól wapniowa; c) chlorek kwasowy; d) amid; e) nitryl; e) bezwodnik; g) eter etylowy.

28. Nazwij związki i podaj schematy ich syntezy z odpowiednich kwasów: A)CH 3 CH 2 SOOSN 3 ; b) (CH 3 ) 2 СНСОНН 2 ; c) CH 3 CH 2 CH 2 CN.