Formula acidului glicolic. Acid glicolic. Aplicație în cosmetologie

Acizi hidroxi (acizi alcoolici) sunt derivați ai acizilor carboxilici care conțin una, două sau mai multe grupări hidroxil în radicalul conectat la carboxil.

În funcție de numărul de grupări carboxil, hidroxiacizii se împart în monobazici, dibazici etc.; În funcție de numărul total de grupări hidroxil, hidroxiacizii sunt împărțiți în mono- sau polihidroxi.

După natura radicalului, hidroxiacizii sunt saturați și nesaturați, aciclici, ciclici sau aromatici.

Următoarele tipuri de izomerie apar în hidroxiacizi:

structural(izomeria lanțului radical, izomeria pozițiilor relative ale carboxilului și hidroxilului);

optic(oglindă) datorită prezenței atomilor de carbon asimetrici.

Hidroxiacizii sunt denumiți după numele acidului cu adăugarea de „oxi” sau „dioxi”, etc. Nomenclatura trivială este, de asemenea, utilizată pe scară largă.

Proprietăți fizice. Hidroxiacizii inferiori sunt cel mai adesea substanțe groase, siropoase. Hidroxiacizii sunt miscibili cu apa în orice raport și, odată cu creșterea greutății moleculare, solubilitatea scade.

1. Proprietăți acide – hidroxiacizii dau toate reacțiile caracteristice carboxilului: formarea sărurilor, esterilor, amidelor, halogenurilor acide etc. Hidroxiacizii sunt electroliți mai puternici decât acizii lor carboxilici corespunzători (efectul grupării hidroxil).

2. Proprietățile alcoolului - reacții de substituție a hidrogenului grupării hidroxi, formarea de eteri și esteri, înlocuirea -OH cu halogen, deshidratare intramoleculară, oxidare.

glicol glioxal cloroacetic

acid acid acid

a) HO-CH2-COOH + CH3OHNO-CH2-CO-O-CH3 + H2O

esterul acidului glicolic și al alcoolului metilic

b) HO-CH2-COOH + 2CH3ONCH3-O-CH2-COOCH3 + 2H2O

glicol metil metil eter

alcool acid acid metoxiacetic

3. Relația hidroxiacizilor cu încălzirea - atunci când sunt încălziți, acizii α-hidroxiacizii desprind apa, formând un ester ciclic, construit din două molecule de acizi α-hidroxi:

lactida acidului α-hidroxipropionic

Acizii β-hidroxi în aceleași condiții pierd ușor apă cu formarea de acizi nesaturați.

HO-CH2-CH2-COOH CH2 =CH-COOH

acid acrilic β-hidroxipropionic

Acizii γ-hidroxi pot pierde, de asemenea, o moleculă de apă pentru a forma esteri intramoleculari - lactone.

HO-CH2-CH2-CH2-COOH

Unii hidroxiacizi sunt obținuți din produse naturale. Astfel, acidul lactic se obține din fermentarea acidului lactic a substanțelor zaharoase. Metodele sintetice de preparare se bazează pe următoarele reacții:

1) CI-CH2-COOH + HOH HO-CH2-COOH;

2) CH2 = CH-COOH + HOH
HO-CH2-CH2-COOH.

acid acrilic acid β-hidroxipropionic

Glicolic Acidul (hidroxiacetic) este o substanță cristalină care se găsește în fructele necoapte, sucul de sfeclă, napi și alte plante. În industrie se obține prin reducerea acidului oxalic. Folosit pentru vopsire (imprimare calico).

Acid lactic (α-hidroxipropionic) - un lichid gros sau o masă cristalină fuzibilă. Acidul lactic se formează în timpul fermentației acidului lactic a zaharurilor, sub acțiunea bacteriilor lactice. Conținut în produse lactate fermentate, varză murată, siloz. Folosit în vopsirea mordanților, bronzare și medicină.

Acidul lactic din carne se găsește în sucul de mușchi de animale și extractele de carne.

Diatomic acid gliceric participă la procesele de viață ale plantelor și animalelor.

Acid ascorbic (vitamina C) este o substanță cristalină care se găsește în fructe proaspete, lămâi, coacăze negre și legume proaspete - varză, fasole. Sintetic, vitamina C se obține prin oxidarea alcoolului polihidroxilic sorbitol.

acid α-ascorbic

Acidul ascorbic se descompune ușor de oxigenul atmosferic, mai ales atunci când este încălzit

Aciclic doi- și hidroxiacizi tribazici.

Măr acidul (hidroxisuccinic) (HOOC-CHON-CH 2 -COOH) este o substanță cristalină, foarte solubilă în apă; folosit în medicină, găsit în rowan necoapt, arpaș, rubarbă, suc de struguri, vin.

Vin acidul (tartric, dihidroxisuccinic) (HOOC-*CHOH-*CHOH-COOH) are 2 atomi de carbon asimetrici și de aceea are 4 izomeri optici. Formează săruri acide de potasiu, care sunt slab solubile în apă și precipită. Cristale de sare pot fi observate în vin (tartru). Sarea amestecată de potasiu-sodiu se numește sare Rochelle. Sărurile acidului tartric se numesc tartrați.

crema de tartru, sare seignette

Acidul tartric este frecvent în plante (rowan, struguri etc.).

Acid de lamaie
Conținut în citrice. In industrie se obtine din fructe de lamaie, prin oxidarea zaharurilor de catre ciupercile de mucegai si prin prelucrarea acelor de molid.

Acidul citric este un compus important din punct de vedere biologic care participă la metabolism. Este folosit în medicină, industria alimentară și textilă ca aditiv la coloranți.

Hidroxiacizii polihidroxiacizi monobazici ciclici fac parte din acizii biliari și alți compuși importanți din punct de vedere fiziologic; de exemplu, auxina îmbunătățește creșterea plantelor.

Hidroxiacizi aromatici sunt împărțite în acizi fenolici și acizi grași aromatici care conțin hidroxil în lanțul lateral.

acid mandelic o-hidroxibenzoic

Acid salicilic găsit la unele plante sub formă liberă (calendula), dar mai des sub formă de esteri. În industrie se obține prin încălzirea fenolatului de sodiu cu dioxid de carbon. Folosit ca dezinfectant și în sinteza coloranților. Mulți derivați ai acidului salicilic sunt utilizați ca medicamente (aspirina, salol).

aspirina salol (ester fenilic

(acid acetilsalicilic) acid salicilic)

acid galic (3,4,5-trioxibenzoic).

Conținut în frunze de ceai, scoarță de stejar și arbore de rodie. Industrial, se obține din tanin prin fierbere cu acizi diluați. Este folosit pentru a face cerneală, în fotografie și în medicină ca antiseptic. Acidul galic și derivații săi sunt folosiți pe scară largă ca conservanți pentru multe alimente (grăsimi, săpunuri de calitate superioară, produse lactate), au proprietăți de tăbăcire și sunt de o oarecare importanță în producția de piele și în vopsirea mordanților.

Acidul mandelic se referă la acizi grași aromatici (C 6 H 5 -CH(OH)-COOH), găsiți în amigdalină, muștar, soc etc.

Taninuri sunt adesea derivați ai fenolilor polihidroxilici. Ele fac parte din plante și sunt obținute din extracte de scoarță, lemn, frunze, rădăcini, fructe sau creșteri (gale).

Taninurile sunt cele mai importante taninuri. Acesta este un amestec de diferiți compuși chimici, dintre care principalii sunt esterii acizilor galic și digalic și glucoză sau alcooli polihidroxici.

Taninul prezintă proprietățile fenolilor și esterilor. Cu o soluție de clorură ferică formează un compus complex negru. Taninurile sunt utilizate pe scară largă ca extracte bronzante, mordanți pentru vopsirea țesăturilor de bumbac, ca astringenți în medicină (au proprietăți bactericide și hemostatice) și sunt conservanți.

Lipidele includ substanțe organice, dintre care multe sunt esteri ai acizilor grași cu greutate moleculară mare și alcooli polihidroxilici - grăsimi, fosfatide, ceară, steroizi, acizi grași cu greutate moleculară mare etc.

Lipidele se găsesc în principal în semințele de plante, sâmburii de nuci și în organismele animale - în țesuturile adipoase și nervoase, în special în creierul animalelor și al oamenilor.

Grăsimile naturale sunt amestecuri de esteri ai alcoolului trihidroxilic glicerol și acizi carboxilici superiori, de exemplu. amestecuri de gliceride ale acestor acizi.

DESPRE formula generala a grasimilor:

unde R I R II R III sunt radicali hidrocarburi ai acizilor grași superiori cu structură normală cu un număr par de atomi de carbon. Grăsimile pot conține reziduuri atât de acizi saturați, cât și de acizi nesaturați.

C 3 H 7 COOH - ulei (se găsește în unt), etc.

C 17 H 29 COOH - linolenic etc.

Grăsimile sunt obținute din surse naturale de origine animală și vegetală.

Proprietăți fizice grăsimile se datorează compoziției lor acide. Grăsimile care conțin în principal reziduuri de acizi saturați sunt substanțe solide sau asemănătoare pastei (grăsimi de miel, carne de vită etc.) Grăsimile, care conțin în principal reziduuri de acizi nesaturați, au consistență lichidă la temperatura camerei și se numesc uleiuri. Grăsimile nu se dizolvă în apă, dar se dizolvă bine în solvenți organici: eter, benzen, cloroform etc.

Proprietăți chimice. Ca toți esterii, grăsimile sunt supuse hidrolizei. Hidroliza poate avea loc într-un mediu acid, neutru sau alcalin.

În povestea Micului Cal Cocoșat, regelui i s-a promis tinerețe după ce s-a scăldat în trei cazane. Una era cu apă rece, dar celelalte două erau cu apă clocotită.

Experimentul nu a avut succes. Țarul, după cum știți, a fost fiert. Unele tratamente de înfrumusețare din lumea reală par, de asemenea, ca niște basme.

Deci, la prima vedere, ideea de a se întineri prin injectarea acidului în piele este o nebunie. Cu toate acestea, medicii și cosmetologii spun că acidul nu este același lucru cu acidul.

Un exemplu este glicolic. Injecțiile sale stimulează activitatea celulară. Încep să se reînnoiască mai repede și să producă mai mult colagen, care este responsabil pentru elasticitatea tegumentului.

Ca urmare, ridurile dispar și elasticitatea pielii crește. Iată, un remediu demn de regi și, în același timp, informații despre dacă acest lucru este într-adevăr așa.

Proprietățile acidului glicolic

Acid glicolic este un lichid limpede. Prezența unei culori gălbui este o dovadă a naturii tehnice a substanței, adică o purificare scăzută.

Culoarea este dată de impurități terțe. În forma sa pură, compusul de glicol este transparent și slab toxic.

Cei care au făcut injecții își vor aminti că la câteva zile după procedură, pielea era roșie și umflată. Dar rezultatul, vizibil după ce umflarea dispare, este mai durabil și mai important.

Acidul glicolic nu este volatil, ceea ce face compusul mai ușor de utilizat și de utilizat.

Dacă vorbim despre utilizarea în cosmetologie, ajută și dimensiunea moleculelor substanței.

Sunt atât de mici încât pătrund ușor în piele. Atunci de ce injecții? Este o chestiune de adâncime de penetrare.

Acidul din cremele superficiale nu poate ajunge în straturile profunde ale dermei - stratul de piele situat sub celulele keratinizate ale epidermei.

Mărimea particulelor de acid este indicată de greutatea lor moleculară. Nici nu ajunge la 77. Greutatea moleculară a acidului hidroxiacetic este aceeași.

Acest lucru se datorează faptului că două nume ascund o conexiune. Are și un al treilea nume - acid hidroxietanoic.

Denumirile sunt justificate prin formula substanței: - C 2 H 4 O 3. Notare etanică: - C2H6. Formula acidului acetic obișnuit este: - C 2 H 4 O 2.

Prefixul „hidroxi” indică prezența simultană a grupărilor carboxil și hidroxil în acid. Acesta din urmă este scris ca OH, iar primul ca COOH.

Din grupul de hidroxiacizi, glicolicul este unul dintre cele mai simple, conținând doar un grup hidroxil și o singură grupare carboxil la o distanță minimă unul de celălalt.

Astfel de formula acidului glicolic determină proprietățile sale chimice. Masa mică face compusul ușor solubil în apă.

Cei mai puțin solubili hidroxiacizi din serie au cea mai mare greutate. Reacțiile chimice tipice includ formarea de esteri, halogenuri acide, amide și săruri.

Ei își datorează educația prezenței carboxilului în eroina articolului. Datorită acesteia, hidroxiacizii împrumută unele dintre proprietățile acizilor carboxilici din care sunt derivați.

A doua jumătate a proprietăților este luată de la alcooli. Asa de, compoziția acidului glicolic permite înlocuirea hidrogenului grupării hidroxil. În acest caz, se formează eteri, atât simpli, cât și complecși.

Gruparea hidroxil din acidul glicolic poate fi de asemenea înlocuită cu un halogen. Oxidarea și deshidratarea intramoleculară, adică eliminarea moleculelor de apă, apar și ele cu ușurință.

Desprinderea lor se produce și la încălzire. Ca rezultat, se obțin acizi nesaturați. Acesta este numele dat compușilor cu legături duble, nesaturate în molecule.

Rămâne de aflat în ce reacție acid glicolic. Recenzii Industriașii sunt de obicei preocupați de trei metode de obținere a reactivului.

Primul, ca să spunem așa, este folosit în mod vechi. Al doilea este un produs nou aflat în curs de testare. A treia metodă este „vechiul prieten” care este mai bun decât noile două.

Extragerea acidului glicolic

Metoda clasică este prepararea unui compus glicol din acid monocloroacetic și carbonat de calciu. Interacțiunea lor are loc atunci când sunt încălzite.

Reacția de descompunere duce la formarea acidului oxalic și a sării de calciu a acidului glicolic. Tot ce rămâne este să deconectați calciul de la acesta.

Procesul este pe termen lung, iar aceasta este principala problemă. Acidul glicolic are timp să se oxideze. Industriașii primesc doar 25-30 la sută producție.

Saponificarea acidului miloacetic ajută la creșterea producției de acid. Este expus la o soluție de abur caustic.

Se formează același acid glicolic de sodiu. Se adaugă o soluție de sulfat de cupru și sare de cupru ușor solubilă, descompunându-l pe acesta din urmă cu hidrogen sulfurat.

Acest ciclu decurge mai repede. Mai puțin de jumătate din acidul glicolic are timp să se oxideze.

A treia metodă de producție industrială a compusului glicol este condensarea monoxidului de carbon cu formaldehidă.

Monoxidul de carbon este CO. Formaldehida, sau, cum se mai spune, aldehida formica, se scrie astfel: - HCHO.

Condensarea are loc sub presiune în prezența catalizatorilor. Aceștia din urmă sunt acizi. Randamentul substanței glicol este de aproximativ 65%.

Utilizări ale acidului glicolic

După ce am atins subiectul cosmetologiei la începutul articolului, îl vom acoperi până la sfârșit. Compusul este utilizat în mai multe tratamente de salon.

În primul rând - peeling cu acid glicolic. Aparține categoriei chimice, adică celulele moarte sunt exfoliate nu din cauza frecării, ci prin înmuierea țesutului mort.

Gel de acid glicolic le distruge în doar câteva minute, saturând simultan straturile inferioare ale pielii.

După aceea, cosmetologul îndepărtează țesuturile moale, aplicând o cremă de îngrijire. În același timp, clientul simte doar o ușoară senzație de furnicături.

Acid glicolic pentru piele Se aplică pentru a deschide porii, a îmbunătăți tenul și, de asemenea, îl luminează.

Proprietățile de albire ale soluției sunt utile atunci când se lucrează cu pete de vârstă și pistrui.

Peelingul vă permite, de asemenea, să eliminați micile cicatrici și să le neteziți. Îndepărtând straturile de piele, cosmetologul elimină și denivelările.

Injecțiile cu acid intern au ca scop întinerirea pielii. Celulele, desigur, suferă șoc.

Dar acesta este ceea ce îi face să acționeze, să împartă activ și să reia nivelul anterior de producție de colagen și compus hialuronic. Procedura se numește mezoterapie.

Cea mai blândă procedură este aplicarea cremă cu acid glicolic.

De obicei, se recomandă ca îngrijire suplimentară care însoțește un curs de peeling, sau susține efectul mezoterapiei.

Cu toate acestea, crema poate fi folosită și separat. În acest caz, acid glicolic pentru față va da un rezultat minim, dar nedureros.

Ridurile nu vor dispărea, dar pielea va deveni mai elastică. Acesta este rezultatul producției de proteine stimulate de cremă.

În afara saloanelor de înfrumusețare, acidul glicolic este adesea folosit și pentru curățarea pielii.

Abia acum ne referim la piei de animale folosite pentru încălțăminte, paltoane de oaie, genți, bijuterii și bunuri de uz casnic.

Eroina articolului este capabilă să curețe spațiile, prin urmare, se adaugă la produsele de uz casnic.

Asa de, cumpără acid glicolic Poate fi folosit în lichide de spălat vase sau în aparatele de uz casnic.

Industrie acid glicolic lactic Utilizarea nu este originală. Aceasta este curățarea din nou, abia acum, de dispozitive industriale.

Toxicitatea scăzută a eroinei articolului îi permite să spele orice mașini de producție alimentară, inclusiv transportoare. Cât plătesc industriașii pentru curățarea echipamentelor? Să aflăm.

Pret acid glicolic

Pentru oamenii de rând, cheltuielile industriașilor rămân secrete. Pentru nevoile casnice, se folosește acidul tehnic, adică acidul contaminat.

Este clar că prețul pentru acesta ar trebui să fie mai mic decât pentru cel purificat. Cu toate acestea, vânzătorii stabilesc costul exact în timpul negocierilor, deoarece proviziile sunt în principal angro.

Eticheta de preț este numită în funcție de starea clientului. Câștigătorul, desigur, este clientul obișnuit. Afectează cererile vânzătorilor și dimensiunea lotului.

Cu cât comandați mai mulți acizi, cu atât este mai impresionantă reducerea. Lucrurile sunt evidente. Prin urmare, să trecem la subiectul în care putem „descoperi” specificul.

Asa de, acid glicolic purificat incluse în produse cosmetice. Nu toate sunt bugetare.

Așadar, o sticlă de peeling de 100 ml costă de obicei aproximativ 1000. Pentru borcane de 50 ml de creme de la mărci celebre cer 3000-5000 de ruble.

Acesta este costul mediu. Uneori, există poziții pentru câteva mii sau, dimpotrivă, 8.000-15.000 de ruble.

O serie de creme și geluri sunt oferite de magazinele de cosmetice, iar un număr poate fi găsit la farmacie. Acid glicolicîn detergenți, destul de ciudat, nu le crește prețul la câteva mii de ruble.

Concluzie: - prețul produselor de îngrijire a pielii se bazează mai mult pe dorința oamenilor de a plăti pentru tinerețe și frumusețe. Adevăratul cost al compusului glicolic pare să fie la îndemâna tuturor.

ACID GLICOLIC- format din glicol și diverși acizi; dă un număr de săruri asemănătoare cu acidul acetic. Dicționar de cuvinte străine incluse în limba rusă. Pavlenkov F., 1907 ... Dicționar de cuvinte străine ale limbii ruse

acid glicolic— glikolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOCH₂COOH atitikmenys: engl. ac glicolic >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Acid glicolic- sau oxiacetic, adică acidul acetic în care un hidrogen al grupării metil este înlocuit cu hidroxil (vezi), CH2(OH).CO2H, a fost obținut de Strecker și Sokolov (1851) prin fierbere acidului benzoilglicolic (vezi acid hipuric) cu diluat sulfur... Dicţionar enciclopedic F.A. Brockhaus și I.A. Efron

Acid glicolic- acid hidroxiacetic, cel mai simplu hidroxiacid alifatic HOCH2COOH; cristale incolore, inodore; punct de topire 79 80 °C; constanta de disociere K = 1,5·10 4; Ușor solubil în apă și solvenți organici. Conținut în imature... ... Marea Enciclopedie Sovietică

ACID GLICOLIC— HOCH2COOH, cel mai simplu acid hidroxicarboxilic, incolor. cristale cu miros de zahăr ars, punct de topire 79-80 0C. Conținut în struguri necoapți, sfeclă și trestie de zahăr. Formată în timpul oxidării fructozei... Istorie naturală. Dicţionar enciclopedic

acid glicolic- acid hidroxiacetic... Dicţionar de sinonime chimice I

ACID GLICOLIC— (acid hidroxiacetic) HOCH 2 COOH, mol. m. 76,05; incolor cristale cu miros de zahăr ars; p.p. 79 80 ... Enciclopedie chimică

acid hidroxiacetic- acid glicolic... Dicţionar de sinonime chimice I

Acid lactic- (ac. lactique, lactic ac., Milchsäure, chemical), altfel acid α hidroxipropionic sau etiliden lactic C3H6O3 = CH3 CH(OH) COOH (cf. acid hidracrilic); se cunosc trei acizi care corespund acestei formule si anume: optic inactiv (M. acid ... ... Dictionarul Enciclopedic al lui F.A. Brockhaus si I.A. Efron

ACID TIOGLICOLIC— (acid mercaptoacetic) HSCH2COOH, mol. m. 92,11; incolor lichid cu un miros puternic neplăcut; p.p. H 16,5°C, p.t. 123°C/29 mm Hg. Art., 90°C/6 mm Hg. Artă.; 1,3253; 1,5030; 1446 kJ/mol; p... Enciclopedie chimică

Acidul glicolic (acidul hidroxiacetic sau hidroxietanoic, acidul glicolic) este un compus organic care este un reprezentant al acizilor alfa hidroxi (AHA). Metoda sintetică de producere a acidului glicolic oferă puritate, calitate și stabilitate mai mari decât sursele naturale.

Pentru ce se folosește acidul glicolic în cosmetologie?

Acidul glicolic este eficient pentru tratarea hiperkeratozei datorită dimensiunii sale moleculare mici. Datorită acestui fapt, precum și hidrofilității și higroscopicității, destabilizază faza apoasă dintre straturile duble lipidice care umple spațiile intercelulare ale stratului cornos.

Acidul glicolic este folosit atât în peelingul profesional, cât și în cazul casei. In concentratii mici (2-5%) se gaseste in ingrijirea la domiciliu, slabind aderenta intre corneocite si asigurand exfolierea uniforma a straturilor exterioare ale epidermei. S-a demonstrat că la o astfel de concentrație în produsele cosmetice (în special în acestea - https://thaishop.com.ua/uk/product-category/oblichchya/) nu există nicio deteriorare a funcțiilor de barieră ale pielii și rezultatul este o scădere a grosimii stratului cornos.

În îngrijirea profesională, se folosesc concentrații mai mari de acid glicolic - de la 30 la 70% cu valori diferite ale pH-ului. Deoarece efectul iritant al alfa hidroxiacizilor depinde de nivelul pH-ului, utilizarea acidului glicolic cu un pH de cel puțin 2 este permisă în saloanele de înfrumusețare.< 2) и высокие концентрации (50-70%) могут применяться только в медицинских учреждениях. Гликолевая кислота прекрасно устраняет , даже если за кожей не ухаживали годами. Однако ее не следует назначать при очень сухой коже или поврежденном эпидермисе.

Pregătiți întotdeauna pielea prin restabilirea barierei sale protectoare - acest lucru durează adesea aproximativ 3 săptămâni - și apoi utilizați acid glicolic sau alfa hidroxi acid similar pentru a ajuta la ușurarea descuamării corneocitelor.

Apropo, tendința din anii 90 de a amesteca acidul glicolic cu alți alfa hidroxiacizi (și nu numai cu aceștia) revine acum la modă. Anterior, astfel de amestecuri erau foarte populare și au primit multe recenzii măgulitoare de la cosmetologi și dermatologi. În principiu, acidul glicolic se combină bine cu multe ingrediente active - cum ar fi acidul lactic și kojic, precum și vitamina C.

Există dezbateri cu privire la eficacitatea și efectele iritante ale acidului glicolic. Din păcate, mulți medici abordează utilizarea acizilor alfa hidroxi fără cunoașterea corespunzătoare a efectelor acestora asupra celulelor și sistemelor epidermei, precum și fără a înțelege consecințele pe termen lung și necesitatea îngrijirii pre și post-îngrijire. De obicei, acești „specialiști” sunt cei care scriu apoi recenzii supărate despre acidul glicolic.

Acid glicolic (acid hidroxiacetic, acid hidroxietanoic) este un compus organic cu formula chimică C 2 H 4 O 3, cel mai simplu hidroxiacid. Cristale incolore cu miros de zahăr ars.

Aplicație

Acidul glicolic este utilizat în diferite domenii:

în sinteza organică
în industrie - curățarea echipamentelor
la prelucrarea metalelor (în special decaparea)
în industria pielăriei
în industria petrolului și gazelor
in activitati economice – ca parte a produselor de curatenie
în cosmetologie: ca keratolitic în peelingul chimic al pielii, în tratamentul hiperkeratozei
ca exfoliant natural, curăță canalele sebacee de comedoane (puncte negre), favorizează pătrunderea altor substanțe active în piele,
în producerea materialelor de sutură absorbabile pentru operații chirurgicale: dexon și poliglactin-910.

Scrieți o recenzie despre articolul „Acid glicolic”

Literatură

O. Y. Neyland. Chimie organica. - M.: Şcoala superioară, 1990. - 751 p. - 35.000 de exemplare. - ISBN 5-06-001471-1.

Extras care descrie acidul glicolic

„Doamne să ai milă, nu ai nevoie niciodată de un medic”, a spus ea. Deodată, o rafală de vânt a lovit unul dintre cadrele expuse ale camerei (din voia prințului, câte un cadru era mereu afișat cu ciocârle în fiecare cameră) și, dărâmând șurubul prost închis, a fluturat perdeaua de damasc și, mirosind frig și zăpadă, a stins lumânarea. Prințesa Marya se cutremură; Dădaca, după ce a lăsat ciorapul jos, s-a dus la fereastră și s-a aplecat afară și a început să prindă cadrul pliat. Vântul rece i-a ciufulit capetele eșarfei și șuvițele de păr gri și rătăcite.
- Prințesă, mamă, cineva conduce pe drumul din față! - spuse ea, ținând rama și nu închizând-o. - Cu felinare, ar trebui să fie, doctore...
- Oh, Doamne! Dumnezeu să ajute! - spuse prințesa Marya, - trebuie să mergem să-l întâlnim: nu știe rusă.
Prințesa Marya și-a aruncat șalul și a alergat spre cei care călătoreau. Când a trecut pe lângă holul din față, a văzut prin fereastră că la intrare stăteau un fel de trăsură și felinare. Ea a ieșit pe scări. Pe stâlpul balustradei era o lumânare de seu și curgea din vânt. Chelnerul Philip, cu chipul speriat și o altă lumânare în mână, stătea dedesubt, pe primul palier al scărilor. Chiar mai jos, în jurul curbei, de-a lungul scărilor, se auzeau pași mișcați în cizme calde. Și o voce familiară, așa cum i s-a părut prințesei Marya, a spus ceva.
- Dumnezeu să ajute! – spuse vocea. - Și tată?
„S-au culcat”, a răspuns vocea majordomului Demyan, care era deja jos.
Apoi vocea a spus altceva, Demyan a răspuns ceva, iar pașii în cizme calde au început să se apropie mai repede de-a lungul curbei invizibile a scărilor. „Acesta este Andrei! – gândi Prințesa Marya. Nu, asta nu poate fi, ar fi prea neobișnuit”, s-a gândit ea și, în același moment în care se gândea la asta, pe peronul pe care stătea chelnerul cu o lumânare, chipul și silueta prințului Andrei apăru într-o blană. haină cu guler presărat cu zăpadă. Da, era el, dar palid și slab, și cu o expresie schimbată, ciudat de înmuiată, dar alarmantă pe față. A urcat pe scări și și-a îmbrățișat sora.

Elena Hernandez Marina Kryuchkova

Introducere

A apărut pentru prima dată în cosmetică la început 90 a-hidroxiacizii (acizi alfa hidroxi, AHA) au cucerit rapid piața cosmetică. Astăzi, acestea sunt unul dintre cele mai populare ingrediente într-o varietate de produse cosmetice.

În materialul pregătit de redactorii noștri împreună cu specialiști de la companiile de materii prime, consultanți din linii de cosmetică profesionale cunoscute și medici practicanți, vom vorbi despre efectele biologice ale AHA asupra pielii, despre principiile dezvoltării preparatelor care conțin AHA și ale acestora. utilizarea în practica cosmetologică.

Ce s-a întâmplatAHA.

Substanțele organice care conțin diferite grupe funcționale se numesc compuși cu funcție mixtă. Acești compuși includ și hidroxiacizi, care, împreună cu gruparea acidă (carboxil) -COOH, au o grupare hidroxil (alcool) -OH. Conform unei versiuni comune a nomenclaturii, atomul de carbon de care este atașată gruparea carboxil este desemnat prin litera a, următorul carbon - (3 și așa mai departe, în conformitate cu alfabetul grecesc. În cazul lanțurilor suficient de lungi). , atomul cel mai îndepărtat de carboxil este de obicei desemnat co, în consecință, dacă gruparea hidroxil este situată la atomul de carbon a, atunci un astfel de compus se numește acid a-hidroxi (AHA), la 3-atomi - (3. -hidroxi acid (BHA), etc. (Fig. 1).

În natură, cei mai des întâlniți sunt derivații se-hidroxi ai acizilor carboxilici (AHA). Sunt obținute din plantele de zahăr, precum și din unele substanțe biologice. De exemplu, acidul glicolic provine din trestie de zahăr, acidul lactic din laptele acru, acidul tartric din vinul vechi, acidul citric din citrice și acidul malic, după cum ați putea ghici, provine din mere. Hidroxiacizii derivați din fructe sunt adesea numiți acizi de fructe.

nosn 2 coaxial 2 coon o / : \ o (C 2 H 2 0 2) x

glicolidă SOSN 2 poliglicolid

carboximetilhidroxiacetat

Orez. 2. Compuși obținuți prin reacția moleculelor de acid glicolic între ele

G acidul licolic (hidroxiacetic) este primul și cel mai mic din seria hidroxiacizilor: conține doar doi atomi de carbon. Ca și alte AHA, acidul glicolic este solubil în solvenți foarte polari (apă, metanol, etanol, acetonă, acid acetic, acetat de etil), puțin solubil în eter etilic și practic insolubil în hidrocarburi saturate hidrofobe nepolare. Moleculele de acid glicolic, reacționând între ele, sunt capabile să se transforme în oligomeri poliester lineari, dimeri de glicolide ciclice, dimeri liniari și polimeri (Fig. 2). Atunci când este combinat cu alte AHA, acidul glicolic poate forma, de asemenea, copolimeri esteri biodegradabili. Proprietățile acestor copolimeri (viteza de descompunere, solubilitatea în apă etc.) sunt determinate de compoziția și greutatea moleculară a acestora. Particulele microsferice sunt realizate din copolimeri care sunt slab solubili în apă și sunt considerați purtători de medicamente promițători.

Formele solubile în apă de AHA sunt utilizate în preparatele dermatologice și cosmetice, în care afectează starea pielii la nivel molecular, celular și tisular.

Efecte biologiceAHA.

Prima mențiune despre utilizarea cutanată a acidului glicolic datează din 1974. Van ScothȘi Yu, în timp ce studiau efectul diferitelor medicamente pentru ihtioză, au descoperit că acidul glicolic este capabil să controleze procesul de keratinizare a epidermei, slăbind aderența dintre corneocite. Efecte similare au fost găsite în alte AHA. Ulterior, eficacitatea terapeutică a AHA a fost stabilită pentru toate formele de hipercheratoză. Studiile ulterioare au arătat că AHA pătrund cu ușurință în stratul cornos, ajung în straturile inferioare ale epidermei și chiar trec prin membrana bazală în derm (Figura 3).

Efect exfoliant

Unul dintre principalele efecte ale AHA - exfolierea - este asociat cu capacitatea lor de a slăbi coeziunea corneocitelor. AHA nu provoacă dezagregarea corneocitelor în straturile superioare ale stratului cornos, ci afectează coeziunea corneocitelor în straturile sale inferioare, mai tinere (Fig. 3). Acesta este modul în care se deosebesc fundamental de agenții keratolitici adevărați - acizi puternici, alcalii, tioli și substanțe denaturante precum ureea și sărurile de litiu în concentrații mari.

Grosimea stratului cornos în sănătate și boală este determinată de doi factori opusi - cei care slăbesc coeziunea corneocitelor și cei care o întăresc. Atât legăturile covalente (de exemplu, disulfură, peptidă și interzaharidă) cât și diverse legături necovalente (inclusiv ionice) participă la coeziunea corneocitelor. Cea mai comună legătură necovalentă care nu are un caracter ionic pronunțat este legătura de hidrogen. Este foarte slab și este ușor distrus de agenți precum bromura de litiu, ureea și alcalii, care acționează ca denaturanți chimici (haotropi, adică reactivi dezordonați). Legăturile de hidrogen intermoleculare sunt, de asemenea, slăbite atunci când sunt diluate cu apă din cauza competiției dintre moleculele de solut și moleculele de apă înseși, care sunt foarte predispuse la legăturile de hidrogen. Legăturile ionice apar între grupări încărcate opus - negative (de exemplu, carboxil, sulfat, fosfat) și pozitive (grupe amino ale aminoacizilor bazici).

N
Să ne amintim că stratul cornos al epidermei este format din corneocite (celule ale cornului), între care se află un strat lipidic care le ține împreună. Acest strat este cel mai dezvoltat în mijlocul stratului cornos, totuși, la nivelul tranziției stratului granular în stratul cornos, acest strat este încă slab exprimat. Aici există încă o fază apoasă între celule, iar coeziunea corneocitelor se realizează în principal datorită interacțiunilor ionice. Aceste interacțiuni se datorează prezenței pe suprafața celulelor a grupurilor încărcate ale diferitelor biomolecule care alcătuiesc membranele celulare - mucopolizaharide, glicoproteine, steroli care conțin sulf și fosfolipide (Fig. 4).

Legăturile ionice și, în consecință, coeziunea corneocitelor sunt determinate de trei factori principali:

distanța dintre celule, cu alte cuvinte, între grupurile pozitive și negative de pe suprafața celulelor învecinate;

mediul intercelular;

densitatea de sarcină, adică numărul de grupuri pozitive și negative pe unitatea de suprafață a pereților celulari ai corneocitelor.

Prin influențarea unuia sau mai multor factori, puterea de aderență a corneocitelor poate fi modulată. Astfel, atunci când stratul cornos este hidratat, distanța dintre corneocite și, în consecință, între sarcinile opuse ale pereților celulari ai corneocitelor crește, ceea ce duce la scăderea forței de aderență.

În ceea ce privește distribuția și densitatea diferitelor grupări încărcate de pe suprafața celulelor, acest proces este sub controlul unui număr de enzime. Cele mai „mobile” sunt grupările sulfat și fosfat, care sunt ușor scindate de enzimele epidermice comune sulfataze și fosfataze. Grupările amino și carboxi sunt mai greu de îndepărtat, astfel încât numărul lor pe suprafața celulei este mai mult sau mai puțin constant.

Recent, s-a descoperit că în ihtioza legată de X există o deficiență congenitală a activității sulfatazei în fibroblastele pielii, keratinocitele cultivate, în întreaga epidermă și în stratul cornos, precum și în alte țesuturi. Astfel, numărul de grupări sulfat nu este suficient controlat, iar densitatea lor pe suprafața celulei crește. Ca urmare, forța de aderență dintre corneocite crește, procesul de descuamare este inhibat și stratul cornos devine mai gros și mai dens decât în mod normal.

AHA sunt eficiente pentru orice formă de hipercheratoză. Se crede că acestea afectează activitatea unor enzime implicate în formarea legăturilor ionice. Mecanismul exact al acestui proces nu este complet clar. Aparent, efectul asupra enzimelor are loc simultan în mai multe moduri (Fig. 5). De exemplu, se știe că AHA-urile pot înlocui grupările sulfat și fosfat în reacțiile catalizate de sulfataze, fosfotransferaze și kinaze. Aceste enzime sunt responsabile de sulfatarea și fosforilarea mucopolizaharidelor, glicoproteinelor, sterolilor și fosfolipidelor de pe suprafața celulei. Unele AHA sunt, de asemenea, cunoscute că inhibă direct activitatea enzimatică a fosfotransferazelor și kinazelor. Astfel, acidul citric inhibă semnificativ glucoza-6-fosfotransferaza și fosfofructokinaza. În plus, AHA pot acționa ca acceptori ai grupărilor fosfat pentru a forma AHA fosforilate.

D Pentru moleculele hidrofile mici AHA, stratul cornos nu este un obstacol: îl depășesc destul de ușor și se găsesc în mediul apos intercelular al stratului granular, unde interacționează cu corneocitele. Cu cât molecula de AHA este mai mică, cu atât trece mai bine prin stratul cornos. Acidul glicolic are cea mai bună capacitate de penetrare tocmai datorită dimensiunilor sale mici. Spre deosebire de retinoizii hidrofobi, AHA nu necesită receptori speciali de legare pe membranele plasmatice ale celulelor. Slăbirea aderenței corneocitelor la nivelul stratului granular contribuie la avansarea mai rapidă a acestora în stratul cornos și la respingerea ulterioară (exfoliere). Acesta servește ca semnal pentru divizarea și diferențierea cheratinocitelor subiacente. Astfel, ciclul de viață al celulelor principale ale epidermei - de la celula bazală (keratinocitul) până la scara cornoasă (corneocitul) - este scurtat. În același timp, grosimea stratului cornos scade, ceea ce este determinat de rata de reînnoire a epidermei și de rata descuamării solzilor de la suprafața pielii.

Un dezechilibru între procesele de exfoliere și diviziunea celulară a stratului bazal în combinație cu diferențierea afectată a keratinocitelor stă la baza unui număr de patologii, cum ar fi hiperkeratoza (ihtioză, keratodermină), parakeratoza (psoriazis), diskratoza (boala Darney, boala Bowen). La îmbătrânirea pielii, o scădere a activității mitotice a celulelor din stratul bazal este de obicei însoțită de exfoliere întârziată, ceea ce duce la o îngroșare a stratului cornos. În aceste cazuri, utilizarea medicamentelor ANA este complet justificată, deoarece acțiunea lor are ca rezultat o scădere a grosimii stratului cornos și o reînnoire mai rapidă a epidermei.

Influența asupra funcției de barieră a stratului cornos

Se pune întrebarea: peelingul crescut va duce la o slăbire a funcției de barieră a stratului cornos? Fartasch et al. au efectuat o serie de experimente în care, folosind metode morfologice și biofizice, au studiat efectul AHA asupra stratului cornos. Timp de trei săptămâni, acid glicolic 4% a fost aplicat în interiorul antebrațului voluntarilor de două ori pe zi, iar apoi zona tratată a fost biopsiată. Cu ajutorul microscopiei electronice am studiat: 1) morfologia și grosimea stratului cornos, 2) corpurile lamelare și organizarea straturilor lipidice și 3) aderența corneocitelor. În plus, înainte și după tratament au fost evaluate pierderea transepidermică de apă (TEWL) și gradul de hidratare a stratului cornos. S-a dovedit că nu au avut loc modificări morfologice în straturile nucleare ale epidermei: corpuri lamelare normale au fost prezenți în celulele stratului granular, iar structura stratului lipidic din stratul cornos nu s-a schimbat după tratamentul pielii cu glicolic. acid. Indicatorul TEWL, care este folosit pentru a evalua proprietățile de barieră ale stratului cornos, nu s-a schimbat. Aceste date, împreună cu cele ale altor autori, indică faptul că AHA acționează în mod specific asupra coeziunii corneocitelor fără a perturba bariera stratului cornos.

Mai mult, există dovezi că unele AHA au un efect pozitiv asupra sintezei ceramidelor, cele mai importante componente ale straturilor lipidice intercelulare ale stratului cornos. Studiind efectul izomerilor acidului lactic asupra biosintezei ceramidelor și a stării barierei stratului cornos, oamenii de știință de la companie Unilever a constatat că acidul lactic nu numai că a crescut cantitatea totală de ceramide din stratul cornos, dar a modulat și tipul de ceramide sintetizate în celule. După cum se știe, ceramidele joacă un rol deosebit în menținerea integrității stratului cornos 1 . Conțin acizi grași polinesaturați cu lanț lung, în principal acid linoleic (75-80%). Ele joacă rolul de nituri în structurile lipidice ale stratului cornos, pătrunzând în straturile lipidice adiacente și fixându-le între ele. Cu o deficiență de ceramide 1 care conțin linoleat, structura normală a barierei lipidice este perturbată, rezultând o permeabilitate crescută a stratului cornos. Acest lucru apare cu dermatita atopică, deficit de acizi grași esențiali și acnee. În experimente in vivoȘi in vitro S-a demonstrat că L-enantiomerul (izomerul optic) al acidului lactic stimulează sinteza ceramidelor 1 care conțin cozi de acizi grași polinesaturați. Când o cultură de keratinocite umane este incubată zilnic într-un mediu care conține 20 mM acid lactic, se modifică compoziția calitativă a lipidelor sintetizate: pe lângă ceramidele 2, caracteristice metabolismului lipidic al celulelor din cultură, apar ceramidele 1 și 3 a ceramidelor 1 după o lună de aplicare a 4% o soluție apoasă de acid L-lactic pe antebrațul voluntarilor a arătat că raportul dintre ceramidele 1 care conțin linoleat și oleat crește brusc.

Efectul depindea de izomerul optic al acidului lactic utilizat. În experimente in vitro Forma L a fost mult mai eficientă decât forma D (creșterea sintezei de ceramide cu 300 și, respectiv, 100%). În experimente in vivo Doar izomerul L a fost eficient. Astfel, o loțiune cu forma L a crescut sinteza cu 48%, cu o formă DL - cu 25%, iar o loțiune bazată pe forma D nu a avut niciun efect. Efectul asupra funcției de barieră a epidermei este evidențiat de măsurătorile TEWL pe o zonă de piele iritată anterior cu lauril sulfat de sodiu. Tratamentul acestei zone cu acid L-lactic a accelerat refacerea barierei, în timp ce forma D a fost ineficientă.

Efectul AHA asupra biochimiei lipidelor epidermice descrise în lucrare este unul dintre puținele mecanisme cunoscute ale acțiunii lor asupra stării epidermei.

Efect hidratant

O scădere a coeziunii corneocitelor afectează un alt parametru foarte important care determină în mare măsură aspectul pielii - hidratarea epidermei „O contribuție semnificativă la hidratarea generală a epidermei este adusă de apă”, care este reținută de un complex de molecule higroscopice numite factor natural de hidratare (factor natural de hidratare, NMF). Situat în corneocite, NMF oferă elasticitate și rezistență mecanică solzilor cornos. NMF este mai bine dezvoltat în corneocitele mai tinere. Pe măsură ce corneocitele se deplasează spre noBepxHocnrNMF, NMF se degradează treptat, iar solzii cornoase devin mai uscate și mai fragile. Desprinderea rapidă a solzilor cornos și reînnoirea epidermei duce la o creștere a conținutului de NMF activ funcțional în piele și, în consecință, a apei asociate cu acesta. Cel mai bun efect de hidratare este caracteristic acidului lactic, care, printre altele, este inclus direct în NMF.

Conținutul de apă este, de asemenea, crescut de AHA din cauza altor factori. Astfel, moleculele higroscopice de AHA sunt capabile să lege apa și, pătrunzând în piele, să o livreze în straturile profunde ale epidermei. În plus, întărirea funcției de barieră a epidermei, precum și stimularea sintezei glicozaminoglicanilor (vezi mai jos) crește proprietățile de economisire a apei și de reținere a apei ale pielii.

Efecte antiinflamatorii și antioxidante„LITA are un efect antiinflamator, influențând mediatorii inflamatori, reducând producția de radicali superoxid și hidroxil și participând la funcționarea limfocitelor B și T.

S-au obținut date interesante și, la prima vedere, oarecum neașteptate despre efectele fotoprotectoare și antiinflamatorii ale acidului glicolic PerriconeȘi DiNardo. S-a decis testarea credinței populare că tratarea pielii cu acid glicolic crește sensibilitatea pielii la radiațiile solare, cu alte cuvinte, provoacă fotosensibilizarea pielii. Au fost efectuate două serii de experimente. În prima serie, potențialul antiinflamator al acidului glicolic a fost evaluat pe baza reacției de eritem. Două zone simetrice de pe spatele voluntarilor au fost iradiate de trei ori cu UV-B cu doză eritemală minimă (MED). La patru ore după iradiere, pe o zonă s-a aplicat cremă cu acid glicolic (emulsie ulei-în-apă, acid glicolic 12% neutralizat parțial cu hidroxid de amoniu la pH 4,2) și pe cealaltă s-a aplicat cremă placebo. Zonele au fost tratate cu crema de 4 ori pe zi. La 48 de ore de la ultima aplicare a cremei s-a evaluat dimensiunea eritemului. A existat o reducere semnificativă a eritemului în zona tratată cu cremă cu acid glicolic.

În a doua serie de experimente, au fost iradiate patru zone de pe spatele voluntarilor:

sectiunea I(control) a servit la stabilirea MED pentru un anumit subiect și nu a fost tratat cu nimic după iradiere;

complot2 La 24 de ore după iradiere, MED a început să fie tratat cu două produse AN A - o loțiune de curățare și o loțiune hidratantă fără ulei (ambele conțineau 8% acid glicolic și aveau un pH de 3,25); prelucrarea a fost efectuată în termen de 7 zile;

complot3 timp de 3 săptămâni înainte de iradiere, ei au fost tratați cu aceleași produse AHA ca la locul 2;

complot4 a fost tratată în același mod ca zona 3, dar cu 15 minute înainte de iradiere, a fost decojită chimic cu o soluție de acid glicolic 50% timp de 6 minute.

S-a dovedit că gradul de eritem din zona 2, care a fost tratată cu produse AHA după iradiere, a fost cu 16% mai mic decât în zona de control 1. Acest lucru sugerează că atunci când este tratată cu acid glicolic, pielea se vindecă mai repede. O comparație a secțiunilor 1 și 3 a arătat că pretratarea pielii cu acid glicolic crește rezistența acesteia la radiații de 2,4 ori. Peelingul chimic al pielii înainte de iradiere (secțiunea 4) reduce proprietățile de protecție solară ale pielii de aproape 2 ori față de secțiunea 3, cu toate acestea, chiar și în acest caz, rezistența pielii la iradiere este de 1,7 ori mai mare față de secțiunea de control 1. Datele obţinute indică acel acid glicolic Are efect fotoprotector, crescând rezistența pielii la radiații. În plus, tratarea pielii iritate cu acid glicolic duce la o dispariție mai rapidă a eritemului.

Efectul antiinflamator al diferitelor AHA este exprimat în grade diferite și este direct legat de proprietățile lor antioxidante. Astfel, o comparație a patru AHA - acizii glicolic, lactic și tartric și gluconolactona (un ester intern al acidului gluconic) - a arătat că ultimii doi compuși, care sunt și antioxidanți mai puternici, au un efect antiinflamator mai eficient.

Cu toate acestea, proprietățile antioxidante ale AHA izolate nu sunt foarte puternice. Cu toate acestea, atunci când AHA sunt combinate cu alți antioxidanți, apare un efect sinergic, datorită căruia potențialul antioxidant global al amestecului crește semnificativ. MoiteaeȘi Livrea a studiat activitatea antioxidantă a acidului glicolic asociat cu vitamina E și melatonină pe straturile duble lipidice model și omogenatul de piele umană. Ei au descoperit că, în prezența acidului glicolic, activitatea antioxidantă a vitaminei E crește de 2,5 ori, iar melatonina de 1,8 ori. Rolul acidului glicolic pare a fi redus la refacerea celei de-a doua componente, în urma căreia potențialul său antioxidant crește.

Întărirea sintezei de colagen și gpicosaminoglicani

Nu există încă o claritate finală cu privire la modul în care AHA-urile netezesc ridurile fine. Un aspect al acțiunii lor este stimularea proliferării fibroblastelor și activarea sintezei colagenului I, care face parte din substanța intercelulară a dermei. În plus, s-a demonstrat că acidul glicolic stimulează biosinteza glicozaminoglicanilor, care fac, de asemenea, parte din substanța intercelulară și sunt implicate în comunicarea intercelulară.

Eficacitatea acțiunii variază între diferitele AHA și este direct proporțională cu doza acestora. Da, în experimente in vivoȘi in vitro S-a demonstrat că dintre AHA, acidul glicolic are cel mai puternic efect proliferativ, urmat de acizii lactic și malic.

Sub influența AHA, stratul cornos al epidermei devine mai subțire, iar dermul, dimpotrivă, se îngroașă. Drept urmare, ridurile mici sunt netezite, iar cele mari devin mai puțin vizibile. Din păcate, cantitățile de AHA pe care le produce corpul nostru nu sunt suficiente pentru a preveni formarea ridurilor. Mai mult, a-acetoxiacizii sunt sintetizați în organism (acizi alfa acetoxi, AAA), care acționează opus AHA: provoacă îngroșarea epidermei și subțierea dermului și, de asemenea, contribuie la dezvoltarea punctelor albe și a punctelor negre.

Abordare generală a dezvoltării AN A-cosmetice

Un tehnolog care lucrează la formularea unui produs cosmetic cu AHA rezolvă simultan mai multe probleme. În primul rând, trebuie amintit că AHA-urile sunt substanțe cu efecte biologice puternice. Cu utilizarea corectă a produselor cosmetice AHA, efectul depășește toate așteptările - aspectul pielii se îmbunătățește semnificativ, dar dacă este utilizat necontrolat și incorect, poate fi cauzată daune ireparabile pielii. În cazul produselor cosmetice AHA, linia dintre siguranță și eficacitate este foarte îngustă, iar produsul trebuie echilibrat pentru a obține o eficacitate maximă cu risc minim. Pe de altă parte, dezvoltatorul se confruntă cu o sarcină tehnologică dificilă - să creeze un produs care este stabil la valori scăzute ale pH-ului.

AlegereAHA.

AHA-urile utilizate în cosmetologie pot conține până la 14 atomi de carbon în molecula lor. În funcție de greutatea moleculară și structura lanțului de hidrocarburi, care poate fi liniară sau ramificată, saturată sau nesaturată, conține un număr diferit de grupări carboxil și hidroxil și are alte grupări active (grupe amino, ceto, tio), un anumit AHA pot fi superioare altor AHA sau, dimpotrivă, să cedeze acestora în manifestarea anumitor proprietăți.

Activitatea biologică a AHA depinde și de configurația moleculei. De exemplu, în cazul acidului lactic, doar izomerul L este eficient, în timp ce izomerul D nu are niciun efect pronunțat asupra pielii.

Adesea, nu unul, ci un amestec de mai mulți acizi diferiți este introdus în rețetă. De exemplu, multe produse AHA combină acidul glicolic cu acizii din fructe. Recent, produsele care conțin un amestec au devenit populare A- și P-hidroxi acid (așa-numitele produse AHA/BHA). Se crede că AHA-urile au un efect de exfoliere mai pronunțat, iar BHA-urile au un efect proliferativ mai puternic.

Printre AHA aprobate pentru utilizare în cosmetică se numără următoarele: glicolic, lactic, măr, lămâie, tartric. Dintre BHA se poate numi acidul salicilic, deși din punct de vedere chimic nu este tipic. O companie chimică americană lucrează în această direcție de câțiva ani. Inolex, care a dezvoltat mai multe opțiuni pentru purtători din poliester pentru diferite substanțe biologic active hidrofile și lipofile, inclusiv AHA și filtre UV. Componentele din poliester cu structuri diferite, greutăți moleculare diferite și solubilitate sunt selectate ținând cont de caracteristicile chimice ale agentului administrat. Au capacitatea de a pătrunde în bariera stratului cornos fără a-i perturba structura și eliberează treptat ingredientul activ în straturile mai profunde ale pielii.

Lucrările privind crearea unui sistem eficient și controlat pentru livrarea AHA în straturile profunde ale pielii se desfășoară nu numai în centrele de cercetare ale companiilor de producție, ci și în laboratoare independente. Recent in Jurnalul Internațional de Farmacologie Au fost publicate rezultate interesante obținute de oamenii de știință italieni de la Departamentul de Chimie Farmaceutică a Universității din Pavia. În timp ce studiau problema eliberării lipozomale a acidului glicolic, ei au selectat parametrii optimi ai unui sistem care permite ca acidul glicolic să fie livrat pe piele în mod eficient și fără reacții adverse. Ei au investigat diferite tipuri de purtători de microcapsule: lipozomi, lipozomi modificați cu chitosan și microsfere de chitosan. Lipozomii constând din fosfatidilcolină și colesterol (raport molar 1:1) au fost preparați printr-o metodă standard de inversare a fazelor. Chitosanul a fost adăugat la stratul dublu lipidic în etapa de preparare a lipozomilor sau lipozomii deja pregătiți au fost acoperiți cu acesta. Microcapsulele au fost studiate folosind un microscop electronic. Dimensiunile lor au fost monitorizate prin difuzia luminii. Au fost dezvoltate teste de dizolvare specifice pentru a evalua capacitatea microparticulelor de a modula eliberarea acidului glicolic. in vitro. Rezultatele au arătat că lipozomii pot modula eliberarea acidului glicolic, iar condiția optimă pentru aceasta este un raport molar acid glicolic/lipid de 5:1. Lipozomii cu adaos de chitosan pot, de asemenea, elibera treptat acid glicolic, în timp ce microparticulele de chitosan nu sunt capabile să controleze eliberarea acidului glicolic în orice condiții.

CombinaţieAHA.cu alte componente

Efectul exfoliant al AHA facilitează pătrunderea altor substanțe biologic active care pot fi prezente în preparat. Astfel, formulările AHA includ adesea antioxidanți (de exemplu, vitaminele C și E) și extracte de plante cu proprietăți diferite.

(antiinflamator, hidratant, sedativ). Formulările dezvoltate pentru pielea pigmentată includ agenți de albire precum hidrochinona sau acidul kojic. Preparatele AHA mai conțin componente biologic active precum acid hialuronic, acizi pirolidon carboxilici, squalen, peptide și aminoacizi, uree, fitoestrogeni, a căror eficacitate crește în prezența AHA.

Emolienții sunt componente obligatorii în preparatele ANA. Fără a exercita niciun efect biologic, emolienții îndeplinesc totuși o funcție foarte importantă - înmoaie și protejează temporar suprafața pielii care a suferit peeling. Printre emolienții incluși în preparatele AHA se folosesc atât compuși naturali, cât și sintetici.

Concluzie

După tratamentul cu preparate AHA, pielea devine mai fermă și mai elastică, numărul ridurilor fine și severitatea ridurilor profunde scade vizibil - pielea este netezită și arată mai tânără și mai proaspătă. Întinerirea miraculoasă a pielii este asociată cu diversele efecte biologice ale AHA. Astfel, în epidermă, AHA-urile activează procesul de exfoliere a celulelor moarte și măresc gradul de hidratare. Ca parte a dermului, AHA influențează sinteza principalelor elemente ale matricei intercelulare - colagen și glicozaminoglicani. Efectul antiinflamator al AHA se datorează proprietăților lor antioxidante și capacității de a influența mediatorii inflamatori. Deși multe aspecte ale mecanismului de acțiune al AHA nu sunt pe deplin înțelese, imaginea de ansamblu este clară. Versatilitatea acțiunii AHA este cea care determină efectul remarcabil care se observă după un curs de terapie cu AHA.

În a doua parte a revizuirii noastre, aflată în secțiunea „Medicina”, vom vorbi despre utilizarea AHA în practica clinică și vom lua în considerare diferite opțiuni în care utilizarea AHA este eficientă și justificată.

Acizi hidroxi (acizi alcoolici) sunt derivați ai acizilor carboxilici care conțin una, două sau mai multe grupări hidroxil în radicalul conectat la carboxil.

După natura radicalului, hidroxiacizii sunt saturați și nesaturați, aciclici, ciclici sau aromatici.

Următoarele tipuri de izomerie apar în hidroxiacizi:

structural(izomeria lanțului radical, izomeria pozițiilor relative ale carboxilului și hidroxilului);

optic(oglindă) datorită prezenței atomilor de carbon asimetrici.

Hidroxiacizii sunt denumiți după numele acidului cu adăugarea de „oxi” sau „dioxi”, etc. Nomenclatura trivială este, de asemenea, utilizată pe scară largă.

HO–CH2–COOH

glicolic (hidroxiacetic)

lapte (α-hidroxipropionic)

α-hidroxibutiric β-hidroxibutiric

(2-hidroxibutan) (3-hidroxibutan)

Proprietăți chimice.

1. Proprietăţi acide - hidroxiacizii dau toate reacţiile caracteristice carboxilului: formarea sărurilor, esterilor, amidelor, halogenurilor acide etc. Hidroxiacizii sunt electroliți mai puternici decât acizii lor carboxilici corespunzători (efectul grupării hidroxil).

2. Proprietăţile alcoolului – reacţii de substituţie cu hidrogen a grupării hidroxi, formare de eteri şi esteri, înlocuirea –OH cu halogen, deshidratare intramoleculară, oxidare.

glicol glioxal cloroacetic

acid acid acid

a) HO–CH 2 –COOH + CH 3 OH HO–CH2 –CO–O–CH3 + H2O

esterul acidului glicolic și al alcoolului metilic

b) HO–CH 2 –COOH + 2CH 3 OH CH3 –O–CH2 –COOCH3 + 2H2O

glicol metil metil eter

alcool acid acid metoxiacetic

(transmisiune completă)

3. Relația hidroxiacizilor cu încălzirea - atunci când sunt încălziți, acizii α-hidroxiacizii desprind apa, formând un ester ciclic, construit din două molecule de acizi α-hidroxi:

lactida acidului α-hidroxipropionic

Acizii β-hidroxi în aceleași condiții pierd ușor apă pentru a forma acizi nesaturați.

HO–CH 2 –CH 2 –COOH CH2 =CH–COOH

acid acrilic β-hidroxipropionic

Acizii γ-hidroxi pot pierde, de asemenea, o moleculă de apă pentru a forma esteri intramoleculari - lactone.

HO–CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH

acid y-hidroxibutiric

y-butirolactonă

1) Cl–CH 2 –COOH + HOH HO–CH2-COOH;

glicol monocloroacetic

acid acid

2) CH2 =CH–COOH + HOH
HO–CH 2 –CH 2 –COOH.

acid acrilic acid β-hidroxipropionic

Reprezentanți ai hidroxiacizilor.

Acid lactic (α-hidroxipropionic) – un lichid gros sau o masă cristalină fuzibilă. Acidul lactic se formează în timpul fermentației acidului lactic a zaharurilor, sub acțiunea bacteriilor lactice. Conținut în produse lactate fermentate, varză murată, siloz. Folosit în vopsirea mordanților, bronzare și medicină.

Acidul lactic din carne se găsește în sucul de mușchi de animale și extractele de carne.

Diatomic acid gliceric participă la procesele de viață ale plantelor și animalelor.

acid α-ascorbic

Acidul ascorbic se descompune ușor de oxigenul atmosferic, mai ales atunci când este încălzit

Aciclic doi-și hidroxiacizi tribazici.

Măr acidul (hidroxisuccinic) (HOOC–CHOH–CH 2 –COOH) este o substanță cristalină, foarte solubilă în apă; folosit în medicină, găsit în rowan necoapt, arpaș, rubarbă, suc de struguri, vin.

Vin acidul (tartric, dihidroxisuccinic) (HOOC–*CHOH–*CHOH–COOH) are 2 atomi de carbon asimetrici și, prin urmare, are 4 izomeri optici. Formează săruri acide de potasiu, care sunt slab solubile în apă și precipită. Cristale de sare pot fi observate în vin (tartru). Sarea amestecată de potasiu-sodiu se numește sare Rochelle. Sărurile acidului tartric se numesc tartrați.

crema de tartru, sare seignette

Acidul tartric este frecvent în plante (rowan, struguri etc.).

Acid de lamaie
găsite în citrice. In industrie se obtine din fructe de lamaie, prin oxidarea zaharurilor de catre ciupercile de mucegai si prin prelucrarea acelor de molid.

Acidul citric este un compus important din punct de vedere biologic care participă la metabolism. Este folosit în medicină, industria alimentară și textilă ca aditiv la coloranți.

Hidroxiacizi aromatici sunt împărțite în acizi fenolici și acizi grași aromatici care conțin hidroxil în lanțul lateral.

acid mandelic o-hidroxibenzoic

(acid salicilic

aspirina salol (ester fenilic

(acid acetilsalicilic) acid salicilic)

acid galic (3,4,5-trioxibenzoic).

Acidul mandelic se referă la acizii grași aromatici (C 6 H 5 –CH (OH) – COOH), găsiți în amigdalină, muștar, soc etc.

Taninuri sunt adesea derivați ai fenolilor polihidroxilici. Ele fac parte din plante și sunt obținute din extracte de scoarță, lemn, frunze, rădăcini, fructe sau creșteri (gale).

Dg-acid digalic

acid m-digalic

Grăsimile naturale sunt amestecuri de esteri ai alcoolului trihidroxilic glicerol și acizi carboxilici superiori, de exemplu. amestecuri de gliceride ale acestor acizi.

DESPRE formula generala a grasimilor: