Rumus asam glikolat. Asam glikolat. Aplikasi dalam tata rias

Asam hidroksi (asam alkohol) adalah turunan asam karboksilat yang mengandung satu, dua atau lebih gugus hidroksil pada radikal yang terikat pada karboksil.

Tergantung pada jumlah gugus karboksil, asam hidroksi dibagi menjadi monobasa, dibasa, dll.; Tergantung pada jumlah gugus hidroksil, asam hidroksi dibagi menjadi mono atau polihidrat.

Menurut sifat radikalnya, asam hidroksi ada yang jenuh dan tidak jenuh, asiklik, siklik atau aromatik.

Jenis isomerisme berikut terjadi pada asam hidroksi:

struktural(isomerisme rantai radikal, isomerisme posisi relatif karboksil dan hidroksil);

optik(cermin) karena adanya atom karbon asimetris.

Asam hidroksi diberi nama berdasarkan nama asamnya dengan penambahan “oksi” atau “dioksi”, dll. Tata nama sepele juga banyak digunakan.

Properti fisik. Asam hidroksi rendah paling sering berupa zat kental dan seperti sirup. Asam hidroksi dapat bercampur dengan air dalam perbandingan berapapun, dan dengan bertambahnya berat molekul, kelarutannya menurun.

1. Sifat asam - asam hidroksi memberikan semua reaksi karakteristik karboksil: pembentukan garam, ester, Amida, asam halida, dll. Asam hidroksi adalah elektrolit yang lebih kuat daripada asam karboksilatnya (efek gugus hidroksil).

2. Sifat alkohol - reaksi substitusi hidrogen pada gugus hidroksi, pembentukan eter dan ester, penggantian -OH dengan halogen, dehidrasi intramolekul, oksidasi.

glikol glioksal kloroasetat

asam asam asam

a) HO-CH 2 -COOH + CH 3 OHNO-CH 2 -CO-O-CH 3 + H 2 O

ester asam glikolat dan metil alkohol

b) HO-CH 2 -COOH + 2CH 3 ONCH 3 -O-CH 2 -COOCH 3 + 2H 2 O

glikol metil metil eter

asam alkohol asam metoksiasetat

3. Hubungan asam hidroksi dengan pemanasan - ketika dipanaskan, asam α-hidroksi memisahkan air, membentuk ester siklik, yang dibangun dari dua molekul asam α-hidroksi:

asam α-hidroksipropionat laktida

Asam β-hidroksi dalam kondisi yang sama dengan mudah kehilangan air dengan pembentukan asam tak jenuh.

HO-CH 2 -CH 2 -COOH CH 2 =CH-COOH

Asam akrilat β-hidroksipropionat

Asam γ-hidroksi juga dapat kehilangan molekul air untuk membentuk ester intramolekul - lakton.

HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH

Beberapa asam hidroksi diperoleh dari produk alami. Jadi, asam laktat diperoleh dari fermentasi asam laktat zat manis. Metode pembuatan sintetik didasarkan pada reaksi berikut:

1) Cl-CH 2 -COOH + HOH HO-CH 2 -COOH;

2) CH 2 = CH-COOH + HOH
HO-CH 2 -CH 2 -COOH.

asam akrilat asam β-hidroksipropionat

Glikolat Asam (hidroksiasetat) adalah zat kristal yang ditemukan dalam buah-buahan mentah, jus bit, lobak dan tanaman lainnya. Dalam industri diperoleh dengan mereduksi asam oksalat. Digunakan untuk pewarnaan (pencetakan calico).

Asam laktat (α-hydroxypropionic) - cairan kental atau massa kristal yang dapat melebur. Asam laktat terbentuk selama fermentasi asam laktat gula, di bawah aksi bakteri asam laktat. Terkandung dalam produk susu fermentasi, asinan kubis, silase. Digunakan dalam pewarnaan mordan, penyamakan, dan obat-obatan.

Asam laktat daging ditemukan dalam jus otot hewan dan ekstrak daging.

Diatomik asam gliserat berpartisipasi dalam proses kehidupan tumbuhan dan hewan.

Asam askorbat (vitamin C) adalah zat kristal yang ditemukan dalam buah-buahan segar, lemon, kismis hitam, dan sayuran segar - kubis, kacang-kacangan. Secara sintetis, vitamin C diperoleh melalui oksidasi sorbitol alkohol polihidrat.

asam α-askorbat

Asam askorbat mudah terurai oleh oksigen atmosfer, terutama bila dipanaskan

Asiklik dua- dan asam hidroksi suku.

apel asam (hidroksisuksinat) (HOOC-CHON-CH 2 -COOH) adalah zat kristal, sangat larut dalam air; digunakan dalam pengobatan, ditemukan dalam abu gunung mentah, barberry, rhubarb, jus anggur, anggur.

Anggur Asam (tartarat, dihidroksisuksinat) (HOOC-*CHOH-*CHOH-COOH) memiliki 2 atom karbon asimetris dan oleh karena itu memiliki 4 isomer optik. Membentuk garam kalium asam, yang sulit larut dalam air dan mengendap. Kristal garam dapat diamati pada anggur (tartar). Campuran garam kalium-natrium disebut garam Rochelle. Garam asam tartarat disebut tartrat.

krim tartar, garam seignette

Asam tartarat banyak ditemukan pada tumbuhan (rowan, anggur, dll).

asam sitrat
Terkandung dalam buah jeruk. Dalam industri diperoleh dari buah lemon, dengan oksidasi gula oleh jamur kapang, dan dengan mengolah jarum cemara.

Asam sitrat adalah senyawa biologis penting yang berperan dalam metabolisme. Ini digunakan dalam industri obat-obatan, makanan, dan tekstil sebagai bahan tambahan pewarna.

Asam hidroksi polihidrat monobasa siklik adalah bagian dari asam empedu dan senyawa penting fisiologis lainnya; misalnya, auksin meningkatkan pertumbuhan tanaman.

Asam hidroksi aromatik dibagi menjadi asam fenolik dan asam lemak aromatik yang mengandung hidroksil pada rantai sampingnya.

asam mandelat o-hidroksibenzoat

Asam salisilat ditemukan pada beberapa tumbuhan dalam bentuk bebas (calendula), tetapi lebih sering dalam bentuk ester. Dalam industri diperoleh dengan memanaskan natrium fenolat dengan karbon dioksida. Digunakan sebagai desinfektan dan dalam sintesis pewarna. Turunan asam salisilat banyak digunakan sebagai obat (aspirin, salol).

aspirin salol (fenil ester

(asam asetilsalisilat) asam salisilat)

Asam galat (3,4,5-trioksibenzoikum).

Terkandung dalam daun teh, kulit kayu ek, dan pohon delima. Secara industri, diperoleh dari tanin dengan cara direbus dengan asam encer. Ini digunakan untuk membuat tinta, dalam fotografi, dan dalam pengobatan sebagai antiseptik. Asam galat dan turunannya banyak digunakan sebagai pengawet pada banyak makanan (lemak, sabun bermutu tinggi, produk susu), memiliki sifat penyamakan dan penting dalam produksi kulit dan pewarnaan mordan.

Asam mandelat mengacu pada asam lemak aromatik (C 6 H 5 -CH(OH)-COOH), ditemukan dalam amygdalin, mustard, elderberry, dll.

Tanin seringkali merupakan turunan dari fenol polihidrat. Merupakan bagian dari tumbuhan dan diperoleh dari ekstrak kulit kayu, kayu, daun, akar, buah atau tumbuhnya (galls).

Tanin merupakan tanin yang paling penting. Ini adalah campuran berbagai senyawa kimia, yang utamanya adalah ester asam galat dan digalat serta glukosa atau alkohol polihidrat.

Tanin menunjukkan sifat fenol dan ester. Dengan larutan besi klorida membentuk senyawa kompleks berwarna hitam. Tanin banyak digunakan sebagai ekstrak tanin, mordan untuk mewarnai kain katun, sebagai astringen dalam pengobatan (memiliki sifat bakterisidal dan hemostatik), dan sebagai pengawet.

Lipid mencakup zat organik, banyak di antaranya merupakan ester asam lemak dengan berat molekul tinggi dan alkohol polihidrat - lemak, fosfatida, lilin, steroid, asam lemak dengan berat molekul tinggi, dll.

Lipid ditemukan terutama pada biji tanaman, biji kacang-kacangan, dan pada organisme hewan - di jaringan adiposa dan saraf, terutama di otak hewan dan manusia.

Lemak alami adalah campuran ester dari alkohol trihidrat gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi, yaitu. campuran gliserida dari asam-asam ini.

TENTANG rumus lemak umum:

dimana R I R II R III adalah radikal hidrokarbon dari asam lemak lebih tinggi dengan struktur normal dengan jumlah atom karbon genap. Lemak mungkin mengandung residu asam jenuh dan tak jenuh.

C 3 H 7 COOH - minyak (ditemukan dalam mentega), dll.

C 17 H 29 COOH - linolenat, dll.

Lemak diperoleh dari sumber alami yang berasal dari hewan dan tumbuhan.

Properti fisik lemak karena komposisi asamnya. Lemak yang sebagian besar mengandung residu asam jenuh adalah zat padat atau seperti pasta (lemak domba, lemak sapi, dll.). Lemak tidak larut dalam air, tetapi larut dengan baik dalam pelarut organik: eter, benzena, kloroform, dll.

Sifat kimia. Seperti semua ester, lemak mengalami hidrolisis. Hidrolisis dapat terjadi dalam lingkungan asam, netral atau basa.

Dalam kisah Kuda Bungkuk Kecil, raja dijanjikan masa muda setelah mandi di tiga kuali. Satu dengan air dingin, tapi dua lainnya dengan air mendidih.

Eksperimen itu tidak berhasil. Tsar, seperti yang Anda tahu, direbus. Beberapa perawatan kecantikan di dunia nyata juga tampak seperti dongeng.

Jadi, sekilas ide meremajakan diri dengan menyuntikkan asam ke kulit memang gila. Namun dokter dan ahli kosmetik mengatakan bahwa asam tidak sama dengan asam.

Contohnya adalah glikolat. Suntikannya merangsang aktivitas sel. Mereka mulai memperbarui diri lebih cepat dan memproduksi lebih banyak kolagen, yang bertanggung jawab atas elastisitas integumen.

Hasilnya, kerutan hilang dan elastisitas kulit meningkat. Ini dia, obat yang layak bagi raja, dan pada saat yang sama, informasi tentang apakah memang demikian.

Sifat asam glikolat

Asam glikolat adalah cairan bening. Adanya warna kekuningan merupakan bukti sifat teknis zat yaitu rendahnya pemurnian.

Warna diberikan oleh pengotor pihak ketiga. Dalam bentuknya yang murni, senyawa glikol bersifat transparan dan rendah racun.

Mereka yang mendapat suntikan akan ingat bahwa beberapa hari setelah prosedur, kulit menjadi merah dan bengkak. Namun hasilnya, yang terlihat setelah pembengkakan hilang, lebih bertahan lama dan lebih penting.

Asam glikolat tidak mudah menguap, sehingga senyawa ini lebih mudah untuk dikerjakan dan digunakan.

Jika kita berbicara tentang penggunaan dalam tata rias, ukuran molekul suatu zat juga membantu.

Ukurannya sangat kecil sehingga mudah menembus kulit. Lalu mengapa suntikan? Ini soal kedalaman penetrasi.

Asam dari krim superfisial tidak dapat mencapai lapisan dalam dermis - lapisan kulit yang terletak di bawah sel-sel epidermis yang mengalami keratinisasi.

Ukuran partikel asam ditunjukkan oleh berat molekulnya. Dia bahkan tidak mencapai 77. Berat molekul asam hidroksiasetat adalah sama.

Ini karena dua nama menyembunyikan satu koneksi. Ia juga memiliki nama ketiga - asam hidroksietanoat.

Nama-nama tersebut dibenarkan oleh rumus zat: - C 2 H 4 O 3. Notasi etana: - C 2 H 6 . Rumus asam asetat biasa adalah : - C 2 H 4 O 2.

Awalan “hidroksi” menunjukkan adanya gugus karboksil dan hidroksil secara simultan dalam asam. Yang terakhir ditulis sebagai OH, dan yang pertama sebagai COOH.

Dari golongan asam hidroksi, glikolat merupakan salah satu yang paling sederhana, hanya mengandung satu gugus hidroksil dan hanya satu gugus karboksil pada jarak minimum satu sama lain.

Seperti rumus asam glikolat menentukan sifat kimianya. Massa yang rendah membuat senyawa mudah larut dalam air.

Asam hidroksi yang paling sedikit larut dalam seri ini memiliki bobot paling besar. Reaksi kimia yang umum meliputi pembentukan ester, asam halida, Amida, dan garam.

Pendidikan mereka berutang pada kehadiran karboksil dalam tokoh utama artikel tersebut. Berkat itu, asam hidroksi meminjam beberapa sifat asam karboksilat, yang merupakan turunannya.

Bagian kedua dari sifat-sifat tersebut diambil dari alkohol. Jadi, komposisi asam glikolat memungkinkan hidrogen dari gugus hidroksil digantikan. Dalam hal ini, eter, baik sederhana maupun kompleks, terbentuk.

Gugus hidroksil dalam asam glikolat juga dapat digantikan oleh halogen. Oksidasi dan dehidrasi intramolekul, yaitu eliminasi molekul air, juga terjadi dengan mudah.

Pelepasan mereka juga terjadi ketika dipanaskan. Hasilnya adalah asam tak jenuh. Ini adalah nama yang diberikan untuk senyawa dengan ikatan rangkap tak jenuh dalam molekul.

Masih harus dilihat pada reaksi apa asam glikolat. Ulasan Para industrialis biasanya memperhatikan tiga metode untuk memperoleh reagen.

Yang pertama, bisa dikatakan, digunakan dengan cara kuno. Yang kedua adalah produk baru yang sedang menjalani pengujian. Cara ketiga adalah “teman lama” yang lebih baik dari dua cara baru.

Ekstraksi asam glikolat

Metode klasik adalah pembuatan senyawa glikol dari asam monokloroasetat dan kalsium karbonat. Interaksi mereka terjadi ketika dipanaskan.

Reaksi penguraian mengarah pada pembentukan asam oksalat dan garam kalsium dari asam glikolat. Yang tersisa hanyalah melepaskan kalsium darinya.

Prosesnya jangka panjang, dan inilah masalah utamanya. Asam glikolat punya waktu untuk teroksidasi. Para industrialis hanya menerima 25-30 persen output.

Saponifikasi asam myloacetic membantu meningkatkan produksi asam. Itu terkena larutan uap kaustik.

Asam natrium glikolat yang sama terbentuk. Larutan tembaga sulfat dan garam tembaga yang sedikit larut ditambahkan ke dalamnya, yang terakhir terurai dengan hidrogen sulfida.

Siklus ini berlangsung lebih cepat. Kurang dari setengah asam glikolat memiliki waktu untuk teroksidasi.

Metode ketiga produksi industri senyawa glikol adalah kondensasi karbon monoksida dengan formaldehida.

Karbon monoksida adalah CO. Formaldehida, atau disebut juga aldehida format, ditulis sebagai berikut: - HCHO.

Kondensasi terjadi di bawah tekanan dengan adanya katalis. Yang terakhir adalah asam. Hasil zat glikol sekitar 65%.

Kegunaan Asam Glikolat

Setelah menyinggung topik tata rias di awal artikel, kami akan membahasnya sampai akhir. Senyawa ini digunakan dalam beberapa perawatan salon.

Pertama - mengupas dengan asam glikolat. Termasuk dalam kategori kimia, yaitu sel-sel mati terkelupas bukan karena gesekan, melainkan dengan melunakkan jaringan mati.

Gel asam glikolat menghancurkannya hanya dalam beberapa menit, sekaligus menjenuhkan lapisan bawah kulit.

Setelah itu, ahli kecantikan mengangkat jaringan yang melunak dan mengoleskan krim perawatan. Pada saat yang sama, klien hanya merasakan sedikit sensasi kesemutan.

Asam glikolat untuk kulit Ini diterapkan untuk membuka pori-pori, memperbaiki warna kulit, dan juga mencerahkannya.

Sifat pemutih dari larutan berguna saat menangani bintik-bintik penuaan dan bintik-bintik.

Peeling juga memungkinkan Anda menghilangkan bekas luka kecil dan menghaluskannya. Dengan menghilangkan lapisan kulit, ahli kecantikan juga menghilangkan ketidakrataan.

Suntikan asam internal ditujukan untuk peremajaan kulit. Sel-selnya tentu saja mengalami guncangan.

Namun inilah yang membuat mereka bertindak, aktif membelah, dan melanjutkan tingkat produksi kolagen dan senyawa hialuronat sebelumnya. Prosedurnya disebut mesoterapi.

Prosedur yang paling lembut adalah dengan menerapkan krim asam glikolat.

Biasanya direkomendasikan sebagai perawatan tambahan yang menyertai proses pengelupasan, atau untuk mendukung efek mesoterapi.

Namun krimnya juga bisa digunakan secara terpisah. Pada kasus ini, asam glikolat untuk wajah akan memberikan hasil yang minimal namun tidak menimbulkan rasa sakit.

Kerutan tidak akan hilang, namun kulit menjadi lebih elastis. Ini adalah hasil produksi protein yang dirangsang oleh krim.

Di luar salon kecantikan, asam glikolat sering juga digunakan untuk membersihkan kulit.

Hanya sekarang yang kami maksud adalah kulit binatang yang digunakan untuk sepatu, mantel kulit domba, tas, perhiasan dan barang-barang rumah tangga.

Tokoh utama artikel ini mampu membersihkan tempat, oleh karena itu, ditambahkan ke produk rumah tangga.

Jadi, membeli asam glikolat Dapat digunakan dalam cairan pencuci piring atau peralatan rumah tangga.

Industri asam glikolat laktat Penggunaannya tidak asli. Ini lagi-lagi pembersihan perangkat industri.

Toksisitas rendah dari tokoh utama artikel ini memungkinkannya mencuci mesin produksi makanan apa pun, termasuk konveyor. Berapa yang dibayar pengusaha untuk peralatan kebersihan? Mari kita cari tahu.

Harga asam glikolat

Bagi masyarakat awam, pengeluaran para industrialis masih menjadi rahasia. Untuk kebutuhan rumah tangga digunakan teknis yaitu asam tercemar.

Jelas bahwa harga untuk itu harus lebih rendah daripada yang dimurnikan. Namun, penjual menentukan biaya pastinya selama negosiasi, karena persediaan sebagian besar dalam jumlah besar.

Label harga diberi nama berdasarkan status klien. Pemenangnya tentu saja adalah pelanggan tetap. Mempengaruhi permintaan penjual dan ukuran batch.

Semakin banyak asam yang Anda pesan, semakin besar diskonnya. Segalanya sudah jelas. Oleh karena itu, mari beralih ke topik di mana kita dapat “menggali” secara spesifik.

Jadi, asam glikolat yang dimurnikan termasuk dalam kosmetik. Semuanya bukan anggaran.

Jadi, sebotol peeling 100 ml biasanya berharga sekitar 1.000. Untuk toples krim merek terkenal 50 ml, mereka meminta 3.000-5.000 rubel.

Ini adalah biaya rata-rata. Terkadang, ada posisi untuk beberapa ribu, atau, sebaliknya, 8.000-15.000 rubel.

Sejumlah krim dan gel ditawarkan di toko kosmetik, dan sejumlah lainnya dapat ditemukan di apotek. Asam glikolat dalam deterjen, anehnya, harganya tidak naik hingga beberapa ribu rubel.

Kesimpulan: - Harga produk perawatan kulit lebih didasarkan pada kesediaan masyarakat membayar untuk awet muda dan kecantikan. Harga sebenarnya dari senyawa glikolat tampaknya berada dalam jangkauan semua orang.

ASAM GLIKOLAT- terbentuk dari glikol dan berbagai asam; memberikan sejumlah garam yang mirip dengan asam asetat. Kamus kata-kata asing yang termasuk dalam bahasa Rusia. Pavlenkov F., 1907 ... Kamus kata-kata asing dari bahasa Rusia

asam glikolat— status glikolio rūgštis sebagai T sritis kimia formulaė HOCH₂COOH atitikmenys: ind. glikolat ac >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Asam glikolat- atau oksiasetat, yaitu asam asetat di mana satu hidrogen dari gugus metil digantikan oleh hidroksil (lihat), CH2(OH).CO2H, diperoleh oleh Strecker dan Sokolov (1851) dengan merebus asam benzoilglikolat (lihat asam Hipurat) dengan encer belerang... Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

Asam glikolat- asam hidroksiasetat, asam hidroksi alifatik paling sederhana HOCH2COOH; kristal tidak berwarna, tidak berbau; titik leleh 79 80 °C; konstanta disosiasi K = 1,5·10 4; Mudah larut dalam air dan pelarut organik. Terkandung dalam belum dewasa... ... Ensiklopedia Besar Soviet

ASAM GLIKOLAT— HOCH2COOH, asam hidroksikarboksilat paling sederhana, tidak berwarna. kristal dengan bau gula gosong, titik leleh 79-80 0С. Terkandung dalam anggur mentah, bit, dan tebu. Terbentuk selama oksidasi fruktosa... Sejarah alam. kamus ensiklopedis

asam glikolat- asam hidroksiasetat... Kamus sinonim kimia I

ASAM GLIKOLAT— (asam hidroksiasetat) HOCH 2 COOH, mol. m.76,05; tanpa warna kristal dengan bau gula gosong; mp. 79 80 ... Ensiklopedia kimia

asam hidroksiasetat- asam glikolat... Kamus sinonim kimia I

Asam laktat- (ac. lactic, lactic ac., Milchsäure, chemical), jika tidak α asam hidroksipropionat atau etilidena laktat C3H6O3 = CH3 CH(OH) COOH (lih. Asam hidrakrilat); diketahui tiga asam yang sesuai dengan rumus ini, yaitu: tidak aktif secara optik (M. acid ... ... Kamus Ensiklopedis F.A. Brockhaus dan I.A. Efron

ASAM TIOGLYCOLIC— (asam merkaptoasetat) HSCH2COOH, mol. m.92.11; tanpa warna cairan dengan bau tidak sedap yang kuat; mp. T 16,5°C, bp. 123°C/29 mm Hg. Seni., 90°C/6 mm Hg. Seni.; 1,3253; 1,5030; 1446 kJ/mol; hal... Ensiklopedia kimia

Asam glikolat (asam hidroksiasetat atau hidroksietanoat, Asam glikolat) adalah senyawa organik yang mewakili asam alfa hidroksi (AHA). Metode sintetik dalam memproduksi asam glikolat memberikan kemurnian, kualitas, dan stabilitas yang lebih tinggi dibandingkan sumber alami.

Untuk apa asam glikolat digunakan dalam tata rias?

Asam glikolat efektif untuk mengobati hiperkeratosis karena ukuran molekulnya yang kecil. Karena hal ini, serta hidrofilisitas dan higroskopisitas, ini mengganggu kestabilan fase air antara lapisan ganda lipid yang mengisi ruang antar sel stratum korneum.

Asam glikolat digunakan dalam pengelupasan kulit profesional dan rumahan. Dalam konsentrasi rendah (2-5%) ditemukan dalam perawatan di rumah, melemahkan adhesi antara korneosit dan memastikan pengelupasan seragam pada lapisan luar epidermis. Telah terbukti bahwa pada konsentrasi seperti itu dalam produk kosmetik (khususnya - https://thaishop.com.ua/uk/product-category/oblichchya/) tidak ada kerusakan pada fungsi penghalang kulit, dan akibatnya adalah penurunan ketebalan stratum korneum.

Dalam perawatan profesional, konsentrasi asam glikolat yang lebih tinggi digunakan - dari 30 hingga 70% dengan nilai pH berbeda. Karena efek iritasi asam alfa hidroksi bergantung pada tingkat pH, penggunaan asam glikolat dengan pH minimal 2 diperbolehkan di salon kecantikan.< 2) и высокие концентрации (50-70%) могут применяться только в медицинских учреждениях. Гликолевая кислота прекрасно устраняет , даже если за кожей не ухаживали годами. Однако ее не следует назначать при очень сухой коже или поврежденном эпидермисе.

Selalu persiapkan kulit dengan memulihkan pelindungnya - ini sering memakan waktu sekitar 3 minggu - dan kemudian gunakan asam glikolat atau asam alfa hidroksi serupa untuk membantu meringankan deskuamasi korneosit.

Omong-omong, tren pencampuran asam glikolat dengan asam alfa hidroksi lainnya (dan tidak hanya dengan asam alfa hidroksi) dari tahun 90-an kini kembali menjadi mode. Sebelumnya, campuran semacam itu sangat populer dan mendapat banyak ulasan bagus dari ahli kosmetik dan dokter kulit. Pada prinsipnya, asam glikolat berpadu baik dengan banyak bahan aktif - seperti asam laktat dan kojic, serta vitamin C.

Ada perdebatan tentang efektivitas dan efek iritasi asam glikolat. Sayangnya, banyak dokter yang melakukan pendekatan terhadap penggunaan asam alfa hidroksi tanpa pengetahuan yang memadai mengenai pengaruhnya terhadap sel dan sistem epidermis, serta tanpa memahami konsekuensi jangka panjang dan perlunya perawatan sebelum dan sesudah perawatan. Biasanya para “spesialis” inilah yang kemudian menulis ulasan marah tentang asam glikolat.

Asam glikolat (asam hidroksiasetat, asam hidroksietanoat) adalah senyawa organik dengan rumus kimia C 2 H 4 O 3, asam hidroksi paling sederhana. Kristal tak berwarna dengan bau gula gosong.

Aplikasi

Asam glikolat digunakan di berbagai bidang:

dalam sintesis organik
di industri - pembersihan peralatan
dalam pemrosesan logam (khususnya, pengawetan)
di industri kulit
dalam industri minyak dan gas
dalam kegiatan ekonomi - sebagai bagian dari produk pembersih
dalam tata rias: sebagai keratolitik dalam pengelupasan kimiawi pada kulit, dalam pengobatan hiperkeratosis
sebagai exfoliant alami, membersihkan saluran sebaceous dari komedo (komedo), meningkatkan penetrasi zat aktif lainnya ke dalam kulit,
dalam produksi bahan jahitan yang dapat diserap untuk operasi bedah: dexon dan polyglactin-910.

Tulis review artikel "Asam glikolat"

literatur

O.Y.Neyland. Kimia organik. - M.: Sekolah Tinggi, 1990. - 751 hal. - 35.000 eksemplar. - ISBN 5-06-001471-1.

Kutipan yang menjelaskan asam glikolat

“Tuhan kasihanilah, Anda tidak perlu dokter,” katanya. Tiba-tiba embusan angin menerpa salah satu bingkai ruangan yang terbuka (atas kehendak sang pangeran, satu bingkai selalu dipajang dengan burung-burung di setiap ruangan) dan, merobohkan baut yang tertutup rapat, mengibarkan tirai damask, dan, berbau dingin dan salju, tiup lilinnya. Putri Marya bergidik; Pengasuh, setelah meletakkan stokingnya, pergi ke jendela dan mencondongkan tubuh ke luar dan mulai menangkap bingkai yang terlipat. Angin dingin mengacak-acak ujung syal dan helaian rambutnya yang beruban.
- Putri, ibu, seseorang sedang mengemudi di sepanjang jalan di depan! - katanya sambil memegang bingkai itu dan tidak menutupnya. - Dengan lentera, seharusnya begitu, dokter...
- Ya Tuhan! Tuhan memberkati! - kata Putri Marya, - kita harus menemuinya: dia tidak tahu bahasa Rusia.
Putri Marya mengenakan syalnya dan berlari ke arah orang-orang yang bepergian. Ketika dia melewati aula depan, dia melihat melalui jendela ada semacam kereta dan lentera berdiri di pintu masuk. Dia pergi ke tangga. Ada lilin lemak di tiang pagar dan mengalir karena angin. Pelayan Philip, dengan wajah ketakutan dan lilin lain di tangannya, berdiri di bawah, di tangga pertama. Bahkan lebih rendah lagi, di sekitar tikungan, di sepanjang tangga, langkah kaki yang bergerak dengan sepatu bot hangat bisa terdengar. Dan beberapa suara yang familiar, menurut Putri Marya, mengatakan sesuatu.
- Tuhan memberkati! - kata suara itu. - Dan ayah?
“Mereka sudah tidur,” jawab suara kepala pelayan Demyan yang sudah berada di bawah.
Kemudian suara itu mengatakan sesuatu yang lain, Demyan menjawab sesuatu, dan langkah kaki yang memakai sepatu bot hangat mulai mendekat lebih cepat di sepanjang tikungan tangga yang tak terlihat. "Ini Andrey! - pikir Putri Marya. Tidak, ini tidak mungkin, ini akan sangat tidak biasa,” pikirnya, dan pada saat dia memikirkan hal ini, di peron tempat pelayan berdiri dengan lilin, wajah dan sosok Pangeran Andrei muncul dalam balutan bulu. mantel dengan kerah yang ditaburi salju. Ya, itu dia, tapi pucat dan kurus, dan dengan ekspresi wajahnya yang berubah, anehnya melembut, tapi mengkhawatirkan. Dia berjalan ke tangga dan memeluk adiknya.

Elena Hernandez Marina Kryuchkova

Perkenalan

Pertama kali muncul di kosmetik pada awalnya 90 's, asam a-hidroksi (asam alfa hidroksi, AHA) dengan cepat menaklukkan pasar kosmetik. Saat ini bahan ini adalah salah satu bahan paling populer dalam berbagai produk kosmetik.

Dalam materi yang disiapkan oleh editor kami bersama dengan spesialis dari perusahaan bahan baku, konsultan dari lini kosmetik profesional ternama dan dokter praktik, kami akan membahas tentang efek biologis AHA pada kulit, prinsip pengembangan sediaan yang mengandung AHA dan mereka. digunakan dalam praktik tata rias.

Apa yang terjadiAHA.

Zat organik yang mengandung gugus fungsi berbeda disebut senyawa fungsi campuran. Senyawa ini juga termasuk asam hidroksi, yang bersama dengan gugus asam (karboksil) -COOH, memiliki gugus hidroksil (alkohol) -OH. Menurut versi tata nama yang umum, atom karbon yang mengikat gugus karboksil ditandai dengan huruf a, karbon berikutnya - (3, dan seterusnya, sesuai dengan alfabet Yunani. Dalam kasus rantai yang cukup panjang , atom yang terjauh dari karboksil biasanya disebut co. Oleh karena itu, jika gugus hidroksil terletak pada atom karbon a, maka senyawa tersebut disebut asam a-hidroksi (AHA), pada atom 3 - (3 -asam hidroksi (BHA), dll. (Gbr. 1).

Di alam, yang paling umum adalah turunan se-hidroksi asam karboksilat (AHA). Mereka diperoleh dari tanaman gula, serta dari beberapa zat biologis. Misalnya, asam glikolat berasal dari tebu, asam laktat berasal dari susu asam, asam tartarat berasal dari anggur tua, asam sitrat berasal dari buah jeruk, dan asam malat, seperti yang Anda duga, berasal dari apel. Asam hidroksi yang berasal dari buah-buahan sering disebut asam buah.

nosn 2 membujuk 2 coon o / : \ o (C 2 H 2 0 2) x

glikolida SOSN 2 poliglikolida

karboksimetilhidroksiasetat

Beras. 2. Senyawa diperoleh dengan mereaksikan molekul asam glikolat satu sama lain

G asam likolat (hidroksiasetat) adalah yang pertama dan terkecil dalam rangkaian asam hidroksi: hanya mengandung dua atom karbon. Seperti AHA lainnya, asam glikolat larut dalam pelarut yang sangat polar (air, metanol, etanol, aseton, asam asetat, etil asetat), sedikit larut dalam etil eter dan praktis tidak larut dalam hidrokarbon jenuh hidrofobik non-polar. Molekul asam glikolat, bereaksi satu sama lain, mampu berubah menjadi oligomer poliester linier, dimer glikolida siklik, dimer linier, dan polimer (Gbr. 2). Ketika dikombinasikan dengan AHA lain, asam glikolat juga dapat membentuk kopolimer ester yang dapat terbiodegradasi. Sifat-sifat kopolimer ini (laju dekomposisi, kelarutan dalam air, dll.) ditentukan oleh komposisi dan berat molekulnya. Partikel mikrosfer terbuat dari kopolimer yang sulit larut dalam air dan dianggap sebagai pembawa obat yang menjanjikan.

Bentuk AHA yang larut dalam air digunakan dalam sediaan dermatologis dan kosmetik, yang mempengaruhi kondisi kulit pada tingkat molekuler, seluler, dan jaringan.

Efek biologisAHA.

Penggunaan asam glikolat pada kulit pertama kali disebutkan pada tahun 1974. Van Scoth Dan Yu, saat mempelajari efek berbagai obat untuk ichthyosis, mereka menemukan bahwa asam glikolat mampu mengontrol proses keratinisasi epidermis, melemahkan adhesi antar korneosit. Efek serupa juga ditemukan pada AHA lainnya. Selanjutnya, efektivitas terapeutik AHA ditetapkan untuk semua bentuk hiperkeratosis. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa AHA dengan mudah menembus stratum korneum, mencapai lapisan bawah epidermis, dan bahkan melewati membran basal ke dalam dermis (Gambar 3).

Efek pengelupasan kulit

Salah satu efek utama AHA - pengelupasan kulit - dikaitkan dengan kemampuannya melemahkan kohesi korneosit. AHA tidak menyebabkan disagregasi korneosit di lapisan atas stratum korneum, tetapi mempengaruhi kohesi korneosit di lapisan bawah dan lebih muda (Gbr. 3). Inilah perbedaan mendasarnya dari agen keratolitik sejati - asam kuat, basa, tiol, dan zat yang mengubah sifat seperti urea dan garam litium dalam konsentrasi tinggi.

Ketebalan stratum korneum pada kesehatan dan penyakit ditentukan oleh dua faktor yang berlawanan - faktor yang melemahkan kohesi korneosit dan faktor yang memperkuatnya. Baik ikatan kovalen (misalnya, disulfida, peptida, dan intersakarida) maupun berbagai ikatan non-kovalen (termasuk ionik) berperan dalam kohesi korneosit. Ikatan non-kovalen paling umum yang tidak memiliki karakter ionik adalah ikatan hidrogen. Ia sangat lemah dan mudah dihancurkan oleh zat-zat seperti litium bromida, urea dan alkali, yang bertindak sebagai denaturant kimia (chaotropic, yaitu reagen pengganggu). Ikatan hidrogen antarmolekul juga melemah bila diencerkan dengan air karena adanya persaingan antara molekul zat terlarut dan molekul air itu sendiri, yang sangat rentan terhadap ikatan hidrogen. Ikatan ionik terjadi antara gugus bermuatan berlawanan - negatif (misalnya karboksil, sulfat, fosfat) dan positif (gugus amino dari asam amino basa).

N
Ingatlah bahwa stratum korneum epidermis terdiri dari korneosit (sel tanduk), di antaranya terdapat lapisan lipid yang menyatukannya. Lapisan ini paling berkembang di bagian tengah stratum korneum, namun pada tingkat transisi lapisan granular ke stratum korneum, lapisan ini masih lemah. Di sini masih terdapat fase air antar sel, dan kohesi korneosit dilakukan terutama karena interaksi ionik. Interaksi ini disebabkan oleh adanya kelompok bermuatan berbagai biomolekul pada permukaan sel yang membentuk membran sel - mukopolisakarida, glikoprotein, sterol yang mengandung sulfur, dan fosfolipid (Gbr. 4).

Ikatan ionik dan, karenanya, kohesi korneosit ditentukan oleh tiga faktor utama:

jarak antar sel, dengan kata lain, antara gugus positif dan negatif pada permukaan sel tetangga;

lingkungan antar sel;

kepadatan muatan, yaitu jumlah gugus positif dan negatif per satuan permukaan dinding sel korneosit.

Dengan mempengaruhi satu atau lebih faktor, kekuatan adhesi korneosit dapat dimodulasi. Jadi, ketika stratum korneum terhidrasi, jarak antara korneosit dan, akibatnya, antara muatan berlawanan dari dinding sel korneosit meningkat, yang menyebabkan penurunan kekuatan adhesi.

Adapun distribusi dan kepadatan berbagai gugus bermuatan pada permukaan sel, proses ini berada di bawah kendali sejumlah enzim. Yang paling “mobile” adalah gugus sulfat dan fosfat, yang mudah dipecah oleh enzim epidermal umum sulfatase dan fosfatase. Gugus amino dan karboksi lebih sulit dihilangkan, sehingga jumlahnya pada permukaan sel kurang lebih konstan.

Baru-baru ini, ditemukan bahwa pada iktiosis terkait-X terdapat defisiensi bawaan aktivitas sulfatase pada fibroblas kulit, kultur keratinosit, di seluruh epidermis dan di stratum korneum, serta di jaringan lain. Dengan demikian, kontrol terhadap jumlah gugus sulfat tidak mencukupi, dan kepadatannya pada permukaan sel meningkat. Akibatnya, kekuatan adhesi antar korneosit meningkat, proses deskuamasi terhambat dan stratum korneum menjadi lebih tebal dan padat dari biasanya.

AHA efektif untuk segala bentuk hiperkeratosis. Dipercayai bahwa mereka mempengaruhi aktivitas beberapa enzim yang terlibat dalam pembentukan ikatan ionik. Mekanisme pasti dari proses ini belum sepenuhnya jelas. Rupanya, pengaruh terhadap enzim terjadi secara bersamaan melalui beberapa cara (Gbr. 5). Misalnya, diketahui bahwa AHA dapat menggantikan gugus sulfat dan fosfat dalam reaksi yang dikatalisis oleh transferase sulfat, fosfotransferase, dan kinase. Enzim-enzim ini bertanggung jawab atas sulfasi dan fosforilasi mukopolisakarida, glikoprotein, sterol dan fosfolipid pada permukaan sel. Beberapa AHA juga diketahui secara langsung menghambat aktivitas enzimatik fosfotransferase dan kinase. Dengan demikian, asam sitrat secara signifikan menghambat glukosa-6-fosfotransferase dan fosfofruktokinase. Selain itu, AHA dapat bertindak sebagai akseptor gugus fosfat untuk membentuk AHA terfosforilasi.

D Untuk molekul hidrofilik kecil AHA, stratum korneum bukanlah hambatan: mereka dengan mudah mengatasinya dan menemukan diri mereka berada di lingkungan berair antar sel pada lapisan granular, tempat mereka berinteraksi dengan korneosit. Semakin kecil molekul AHA, semakin baik melewati stratum korneum. Asam glikolat memiliki kemampuan penetrasi terbaik justru karena ukurannya yang kecil. Berbeda dengan retinoid hidrofobik, AHA tidak memerlukan reseptor pengikatan khusus pada membran plasma sel. Melemahnya adhesi korneosit pada tingkat lapisan granular berkontribusi terhadap kemajuan mereka yang lebih cepat ke dalam stratum korneum dan penolakan selanjutnya (pengelupasan kulit). Ini berfungsi sebagai sinyal untuk pembelahan dan diferensiasi keratinosit yang mendasarinya. Dengan demikian, siklus hidup sel-sel utama epidermis - dari sel basal (keratinosit) hingga sisik tanduk (korneosit) - diperpendek. Pada saat yang sama, ketebalan stratum korneum menurun, yang ditentukan oleh laju pembaruan epidermis dan laju deskuamasi sisik dari permukaan kulit.

Ketidakseimbangan antara proses pengelupasan kulit dan pembelahan sel lapisan basal, dikombinasikan dengan gangguan diferensiasi keratinosit, mendasari sejumlah patologi, seperti hiperkeratosis (ichthyosis, keratodermin), parakeratosis (psoriasis), diskeratosis (penyakit Darney, penyakit Bowen). Pada kulit yang menua, penurunan aktivitas mitosis sel-sel di lapisan basal biasanya disertai dengan tertundanya pengelupasan kulit, yang menyebabkan penebalan stratum korneum. Dalam kasus ini, penggunaan obat ANA sepenuhnya dibenarkan, karena tindakannya menyebabkan penurunan ketebalan stratum korneum dan pembaruan epidermis yang lebih cepat.

Pengaruh pada fungsi penghalang stratum korneum

Timbul pertanyaan: apakah peningkatan pengelupasan akan menyebabkan melemahnya fungsi penghalang stratum korneum? Fartasch dkk. melakukan serangkaian percobaan di mana, dengan menggunakan metode morfologi dan biofisik, mereka mempelajari pengaruh AHA pada stratum korneum. Selama tiga minggu, asam glikolat 4% dioleskan ke bagian dalam lengan relawan dua kali sehari, dan kemudian area yang dirawat dibiopsi. Dengan menggunakan mikroskop elektron, kami mempelajari: 1) morfologi dan ketebalan stratum korneum, 2) badan pipih dan organisasi lapisan lipid, dan 3) adhesi korneosit. Selain itu, kehilangan air transepidermal (TEWL) dan derajat hidrasi stratum korneum dinilai sebelum dan sesudah perawatan. Ternyata tidak ada perubahan morfologi yang terjadi pada lapisan inti epidermis: badan pipih normal terdapat pada sel-sel lapisan granular, dan struktur lapisan lipid di stratum korneum tidak berubah setelah perawatan kulit dengan glikolat. asam. Indikator TEWL, yang digunakan untuk menilai sifat penghalang stratum korneum, juga tidak berubah. Data ini, bersama dengan penulis lain, menunjukkan bahwa AHA secara spesifik bekerja pada kohesi korneosit tanpa mengganggu penghalang stratum korneum.

Selain itu, terdapat bukti bahwa beberapa AHA memiliki efek positif pada sintesis ceramide, komponen terpenting lapisan lipid antar sel stratum korneum. Dengan mempelajari pengaruh isomer asam laktat pada biosintesis ceramide dan keadaan penghalang stratum korneum, para ilmuwan dari perusahaan tersebut Unilever menemukan bahwa asam laktat tidak hanya meningkatkan jumlah total ceramide di stratum korneum, tetapi juga memodulasi jenis ceramide yang disintesis dalam sel. Seperti diketahui, ceramide berperan khusus dalam menjaga keutuhan stratum korneum 1 . Mengandung asam lemak tak jenuh ganda rantai panjang, terutama asam linoleat (75-80%). Mereka memainkan peran paku keling dalam struktur lipid stratum korneum, menembus lapisan lipid yang berdekatan dan mengikatnya satu sama lain. Dengan kekurangan ceramide 1 yang mengandung linoleat, struktur normal penghalang lipid terganggu, mengakibatkan peningkatan permeabilitas stratum korneum. Ini terjadi dengan dermatitis atopik, kekurangan asam lemak esensial, dan jerawat. Dalam eksperimen secara alami Dan secara in vitro L-enantiomer (isomer optik) asam laktat telah terbukti merangsang sintesis ceramide 1 yang mengandung ekor asam lemak tak jenuh ganda. Ketika kultur keratinosit manusia diinkubasi setiap hari dalam media yang mengandung 20 mM asam laktat, komposisi kualitatif lipid yang disintesis berubah: selain ceramide 2, karakteristik metabolisme lipid sel dalam kultur, ceramide 1 dan 3 muncul ceramide 1 setelah aplikasi larutan asam L-laktat 4% selama sebulan pada lengan bawah sukarelawan menunjukkan bahwa rasio ceramide 1 yang mengandung linoleat dan oleat meningkat tajam.

Efeknya bergantung pada isomer optik asam laktat yang digunakan. Dalam eksperimen secara in vitro Bentuk L jauh lebih efektif dibandingkan bentuk D (masing-masing meningkatkan sintesis ceramide sebesar 300 dan 100%). Dalam eksperimen secara alami Hanya L-isomer yang efektif. Jadi, lotion dengan bentuk L meningkatkan sintesis sebesar 48%, dengan bentuk DL - sebesar 25%, dan lotion berdasarkan bentuk D tidak berpengaruh. Pengaruhnya terhadap fungsi sawar epidermis dibuktikan dengan pengukuran TEWL pada area kulit yang sebelumnya teriritasi dengan sodium lauryl sulfate. Perawatan area ini dengan asam L-laktat mempercepat pemulihan penghalang, sedangkan bentuk D tidak efektif.

Efek AHA pada biokimia lipid epidermis yang dijelaskan dalam karya ini adalah salah satu dari sedikit mekanisme aksinya yang diketahui terhadap keadaan epidermis.

Efek melembabkan

Penurunan kohesi korneosit mempengaruhi parameter lain yang sangat penting yang sangat menentukan penampilan kulit - hidrasi epidermis. “Kontribusi signifikan terhadap hidrasi keseluruhan epidermis dibuat oleh air,” yang dipertahankan oleh suatu kompleks molekul higroskopis yang disebut faktor pelembab alami (faktor pelembab alami, NMF). Terletak di korneosit, NMF memberikan elastisitas dan kekuatan mekanik pada sisik tanduk. NMF berkembang lebih baik pada korneosit yang lebih muda. Saat korneosit bergerak menuju noBepxHocnr, NMF secara bertahap terdegradasi, dan sisik tanduk menjadi lebih kering dan rapuh. Pengelupasan sisik tanduk yang cepat dan pembaharuan epidermis menyebabkan peningkatan kandungan NMF yang aktif secara fungsional di kulit dan, akibatnya, air yang terkait dengannya. Efek pelembab terbaik adalah karakteristik asam laktat, yang antara lain termasuk langsung dalam NMF.

Kadar air juga meningkat oleh AHA karena faktor lain. Dengan demikian, molekul AHA higroskopis mampu mengikat air dan, menembus kulit, mengantarkannya ke lapisan dalam epidermis. Selain itu, memperkuat fungsi penghalang epidermis, serta merangsang sintesis glikosaminoglikan (lihat di bawah) meningkatkan sifat hemat air dan menahan air pada kulit.

Efek anti-inflamasi dan antioksidan“LITA memiliki efek antiinflamasi, mempengaruhi mediator inflamasi, mengurangi produksi radikal superoksida dan hidroksil, serta berperan dalam fungsi limfosit B dan T.

Menarik dan, pada pandangan pertama, data yang agak tidak terduga diperoleh tentang efek fotoprotektif dan anti-inflamasi asam glikolat Perrikon Dan Dinardo. Diputuskan untuk menguji kepercayaan umum bahwa merawat kulit dengan asam glikolat meningkatkan sensitivitas kulit terhadap radiasi matahari, dengan kata lain menyebabkan fotosensitisasi pada kulit. Dua rangkaian percobaan dilakukan. Pada seri pertama, potensi antiinflamasi asam glikolat dinilai berdasarkan reaksi eritema. Dua area simetris di punggung relawan disinari sebanyak tiga kali dengan dosis eritemal minimum (MED) UV-B. Empat jam setelah iradiasi, krim asam glikolat (emulsi minyak dalam air, asam glikolat 12% yang dinetralkan sebagian dengan amonium hidroksida hingga pH 4,2) dioleskan ke satu area, dan krim plasebo dioleskan ke area lainnya. Area tersebut dirawat dengan krim 4 kali sehari. 48 jam setelah penggunaan krim terakhir, ukuran eritema dinilai. Terdapat penurunan eritema yang signifikan pada area yang diobati dengan krim asam glikolat.

Pada percobaan seri kedua, empat area di punggung sukarelawan disinari:

bagian I(kontrol) berfungsi untuk menetapkan MED untuk subjek tertentu dan tidak diperlakukan dengan apa pun setelah iradiasi;

merencanakan2 24 jam setelah penyinaran, MED mulai diobati dengan dua produk AN A - losion pembersih dan losion pelembab bebas minyak (keduanya mengandung asam glikolat 8% dan memiliki pH 3,25); pemrosesan dilakukan dalam waktu 7 hari;

merencanakan3 selama 3 minggu sebelum iradiasi diberi perlakuan dengan produk AHA yang sama dengan area 2;

merencanakan4 diperlakukan dengan cara yang sama seperti area 3, tetapi 15 menit sebelum iradiasi, dikupas secara kimia dengan larutan asam glikolat 50% selama 6 menit.

Ternyata derajat eritema pada area 2 yang diobati dengan produk AHA setelah penyinaran lebih rendah 16% dibandingkan area kontrol 1. Hal ini menunjukkan bahwa bila diobati dengan asam glikolat, kulit lebih cepat sembuh. Perbandingan bagian 1 dan 3 menunjukkan bahwa perawatan awal kulit dengan asam glikolat meningkatkan ketahanannya terhadap radiasi sebesar 2,4 kali lipat. Pengelupasan kimiawi pada kulit sebelum iradiasi (bagian 4) mengurangi sifat perlindungan kulit terhadap sinar matahari hampir 2 kali lipat dibandingkan dengan bagian 3, namun demikian, ketahanan kulit terhadap iradiasi 1,7 kali lebih tinggi dibandingkan dengan bagian kontrol 1. Data yang diperoleh menunjukkan asam glikolat itu Ini memiliki efek fotoprotektif, meningkatkan ketahanan kulit terhadap radiasi. Selain itu, pengobatan kulit yang teriritasi dengan asam glikolat menyebabkan hilangnya eritema lebih cepat.

Efek anti-inflamasi dari AHA yang berbeda diekspresikan pada tingkat yang berbeda-beda dan berhubungan langsung dengan sifat antioksidannya. Jadi, perbandingan empat AHA - asam glikolat, laktat dan tartarat serta glukonolakton (ester internal asam glukonat) - menunjukkan bahwa dua senyawa terakhir, yang juga merupakan antioksidan kuat, memiliki efek antiinflamasi yang lebih efektif.

Namun, sifat antioksidan dari AHA yang diisolasi tidak terlalu kuat. Namun, ketika AHA dikombinasikan dengan antioksidan lain, terjadi efek sinergis, sehingga potensi antioksidan keseluruhan dari campuran tersebut meningkat secara signifikan. Moiteae Dan hidup mempelajari aktivitas antioksidan asam glikolat yang dipasangkan dengan vitamin E dan melatonin pada model lapisan ganda lipid dan homogenat kulit manusia. Mereka menemukan bahwa dengan adanya asam glikolat, aktivitas antioksidan vitamin E meningkat 2,5 kali lipat, dan melatonin sebesar 1,8 kali lipat. Peran asam glikolat tampaknya dikurangi menjadi pemulihan komponen kedua, akibatnya potensi antioksidannya meningkat.

Memperkuat sintesis kolagen dan gpicosaminoglikan

Masih belum ada kejelasan akhir mengenai bagaimana AHA menghaluskan kerutan halus. Salah satu aspek tindakannya adalah stimulasi proliferasi fibroblas dan aktivasi sintesis kolagen I, yang merupakan bagian dari substansi antar sel dermis. Selain itu, asam glikolat telah terbukti merangsang biosintesis glikosaminoglikan, yang juga merupakan bagian dari zat antar sel dan terlibat dalam komunikasi antar sel.

Efektivitas tindakan bervariasi antara AHA yang berbeda dan berbanding lurus dengan dosisnya. Ya, dalam eksperimen secara alami Dan secara in vitro Telah terbukti bahwa di antara AHA, asam glikolat memiliki efek proliferasi terkuat, diikuti oleh asam laktat dan malat.

Di bawah pengaruh AHA, stratum korneum epidermis menjadi lebih tipis, dan sebaliknya, dermis menebal. Hasilnya, kerutan-kerutan kecil menjadi halus, dan kerutan-kerutan besar menjadi kurang terlihat. Sayangnya, jumlah AHA yang diproduksi tubuh kita tidak cukup untuk mencegah terbentuknya kerutan. Selain itu, asam a-asetoksi disintesis di dalam tubuh (asam alfa asetoksi, AAA), yang bertindak berlawanan dengan AHA: menyebabkan penebalan epidermis dan penipisan dermis, dan juga berkontribusi pada perkembangan komedo putih dan komedo hitam.

Pendekatan umum untuk pengembangan kosmetik AN A

Seorang teknolog yang mengerjakan formulasi produk kosmetik dengan AHA secara bersamaan memecahkan beberapa masalah. Pertama-tama, harus diingat bahwa AHA adalah zat dengan efek biologis yang kuat. Dengan penggunaan kosmetik AHA yang tepat, efeknya melebihi semua ekspektasi - penampilan kulit membaik secara signifikan, namun jika digunakan secara tidak terkontrol dan tidak tepat, kerusakan yang tidak dapat diperbaiki dapat terjadi pada kulit. Dalam kasus kosmetik AHA, batas antara keamanan dan efektivitas sangat sempit, dan produk harus seimbang untuk mencapai efektivitas maksimal dengan risiko minimal. Di sisi lain, pengembang menghadapi tugas teknologi yang sulit - menciptakan produk yang stabil pada nilai pH rendah.

PilihanAHA.

AHA yang digunakan dalam tata rias dapat mengandung hingga 14 atom karbon dalam molekulnya. Tergantung pada berat molekul dan struktur rantai hidrokarbon, yang dapat linier atau bercabang, jenuh atau tidak jenuh, mengandung sejumlah gugus karboksil dan hidroksil yang berbeda, dan memiliki gugus aktif lain (gugus amino, keto, tio), diberikan AHA mungkin lebih unggul dari AHA lain atau , sebaliknya, kalah dengan mereka dalam manifestasi sifat-sifat tertentu.

Aktivitas biologis AHA juga bergantung pada konfigurasi molekulnya. Misalnya, dalam kasus asam laktat, hanya isomer L yang efektif, sedangkan isomer D tidak memiliki efek nyata pada kulit.

Seringkali, bukan hanya satu, tetapi campuran beberapa asam berbeda yang dimasukkan ke dalam resep. Misalnya, banyak produk AHA yang menggabungkan asam glikolat dengan asam buah. Belakangan ini, produk yang mengandung campuran menjadi populer A- dan asam P-hidroksi (disebut produk AHA/BHA). Dipercaya bahwa AHA memiliki efek pengelupasan kulit yang lebih nyata, dan BHA memiliki efek proliferasi yang lebih kuat.

Di antara AHA yang disetujui untuk digunakan dalam kosmetik adalah sebagai berikut: glikolat, laktat, apel, lemon, tartarat. Di antara BHA, asam salisilat dapat disebut, meskipun dari sudut pandang kimia tidak tipikal. Sebuah perusahaan kimia Amerika telah berupaya ke arah ini selama beberapa tahun. Inolex, yang telah mengembangkan beberapa pilihan pembawa poliester untuk berbagai zat aktif biologis hidrofilik dan lipofilik, termasuk AHA dan filter UV. Komponen poliester dengan struktur berbeda, berat molekul berbeda, dan kelarutan dipilih dengan mempertimbangkan karakteristik kimia bahan yang dikirimkan. Mereka memiliki kemampuan untuk menembus penghalang stratum korneum tanpa mengganggu strukturnya, dan secara bertahap melepaskan bahan aktif di lapisan kulit yang lebih dalam.

Upaya untuk menciptakan sistem yang efektif dan terkontrol untuk mengantarkan AHA ke lapisan dalam kulit dilakukan tidak hanya di pusat penelitian perusahaan manufaktur, tetapi juga di laboratorium independen. Baru-baru ini di Jurnal Farmakologi Internasional Hasil menarik yang diperoleh ilmuwan Italia dari Departemen Kimia Farmasi Universitas Pavia dipublikasikan. Saat mempelajari masalah pengiriman asam glikolat liposom, mereka memilih parameter optimal dari sistem yang memungkinkan asam glikolat dikirim ke kulit secara efektif dan tanpa reaksi yang merugikan. Mereka menyelidiki berbagai jenis pembawa mikrokapsul: liposom, liposom termodifikasi kitosan, dan mikrosfer kitosan. Liposom yang terdiri dari fosfatidilkolin dan kolesterol (rasio molar 1:1) dibuat dengan metode pembalikan fase standar. Kitosan ditambahkan ke lapisan ganda lipid pada tahap pembuatan liposom atau liposom yang sudah disiapkan dilapisi dengannya. Mikrokapsul dipelajari menggunakan mikroskop elektron, dan ukurannya dipantau dengan hamburan cahaya. Tes disolusi khusus telah dikembangkan untuk mengevaluasi kemampuan mikropartikel untuk memodulasi pelepasan asam glikolat. secara in vitro. Hasil penelitian menunjukkan bahwa liposom dapat memodulasi pelepasan asam glikolat, dan kondisi optimal untuk hal ini adalah rasio molar asam glikolat/lipid sebesar 5:1. Liposom dengan tambahan kitosan juga dapat melepaskan asam glikolat secara bertahap, sedangkan mikropartikel kitosan tidak mampu mengontrol pelepasan asam glikolat dalam kondisi apapun.

KombinasiAHA.dengan komponen lainnya

Efek pengelupasan kulit dari AHA memfasilitasi penetrasi zat aktif biologis lainnya yang mungkin ada dalam sediaan. Oleh karena itu, formulasi AHA sering kali mengandung antioksidan (misalnya vitamin C dan E) dan ekstrak tumbuhan dengan berbagai khasiat

(anti inflamasi, pelembab, obat penenang). Formulasi yang dikembangkan untuk kulit berpigmen termasuk bahan pemutih seperti hidrokuinon atau asam kojic. Sediaan AHA juga mengandung komponen aktif biologis seperti asam hialuronat, asam pirolidon karboksilat, squalene, peptida dan asam amino, urea, fitoestrogen, yang efektivitasnya meningkat dengan adanya AHA.

Emolien adalah komponen wajib dalam sediaan ANA. Tanpa memberikan efek biologis apa pun, emolien tetap menjalankan fungsi yang sangat penting - melembutkan dan melindungi permukaan kulit yang telah terkelupas untuk sementara. Di antara emolien yang termasuk dalam sediaan AHA, digunakan senyawa alami dan sintetis.

Kesimpulan

Setelah perawatan dengan sediaan AHA, kulit menjadi lebih kencang dan elastis, jumlah kerutan halus dan tingkat keparahan kerutan dalam berkurang secara nyata - kulit menjadi halus dan tampak lebih muda dan segar. Peremajaan kulit yang ajaib dikaitkan dengan beragam efek biologis AHA. Jadi, di epidermis, AHA mengaktifkan proses pengelupasan sel-sel mati dan meningkatkan derajat hidrasi. Sebagai bagian dari dermis, AHA mempengaruhi sintesis elemen utama matriks antar sel - kolagen dan glikosaminoglikan. Efek antiinflamasi AHA disebabkan oleh sifat antioksidan dan kemampuannya mempengaruhi mediator inflamasi. Meskipun banyak aspek mekanisme kerja AHA belum sepenuhnya dipahami, gambaran keseluruhannya jelas. Fleksibilitas kerja AHA-lah yang menentukan efek luar biasa yang diamati setelah menjalani terapi AHA.

Di bagian kedua ulasan kami, di bagian “Kedokteran”, kami akan membahas tentang penggunaan AHA dalam praktik klinis dan mempertimbangkan berbagai pilihan di mana penggunaan AHA efektif dan dapat dibenarkan.

Asam hidroksi (asam alkohol) adalah turunan asam karboksilat yang mengandung satu, dua atau lebih gugus hidroksil pada radikal yang terikat pada karboksil.

Tergantung pada jumlah gugus karboksil, asam hidroksi dibagi menjadi monobasa, dibasa, dll.; Tergantung pada jumlah gugus hidroksil, asam hidroksi dibagi menjadi mono atau polihidrat.

Menurut sifat radikalnya, asam hidroksi ada yang jenuh dan tidak jenuh, asiklik, siklik atau aromatik.

Jenis isomerisme berikut terjadi pada asam hidroksi:

struktural(isomerisme rantai radikal, isomerisme posisi relatif karboksil dan hidroksil);

optik(cermin) karena adanya atom karbon asimetris.

Asam hidroksi diberi nama berdasarkan nama asamnya dengan penambahan “oksi” atau “dioksi”, dll. Tata nama sepele juga banyak digunakan.

H2O–CH2 –COOH

glikolat (hidroksiasetat)

susu (α-hidroksipropionik)

α-hidroksibutirat β-hidroksibutirat

(2-hidroksibutana) (3-hidroksibutana)

Sifat kimia.

2. Sifat alkohol – reaksi substitusi hidrogen pada gugus hidroksi, pembentukan eter dan ester, penggantian –OH dengan halogen, dehidrasi intramolekul, oksidasi.

glikol glioksal kloroasetat

asam asam asam

a) H2O–CH 2 –COOH + CH 3 OH H2O–CH 2 –CO–O–CH 3 + H 2 O

ester asam glikolat dan metil alkohol

b) H2O–CH 2 –COOH + 2CH 3 OH CH 3 –O–CH 2 –COOCH 3 + 2H 2 O

glikol metil metil eter

asam alkohol asam metoksiasetat

(siaran penuh)

3. Hubungan asam hidroksi dengan pemanasan - ketika dipanaskan, asam α-hidroksi memisahkan air, membentuk ester siklik, yang dibangun dari dua molekul asam α-hidroksi:

asam α-hidroksipropionat laktida

Asam β-hidroksi dalam kondisi yang sama dengan mudah kehilangan air untuk membentuk asam tak jenuh.

H2O–CH 2 –CH 2 –COOH CH2 =CH–COOH

Asam akrilat β-hidroksipropionat

Asam γ-hidroksi juga dapat kehilangan molekul air untuk membentuk ester intramolekul - lakton.

H2O–CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH

asam γ-hidroksibutirat

γ-butirolakton

Beberapa asam hidroksi diperoleh dari produk alami. Jadi, asam laktat diperoleh dari fermentasi asam laktat zat manis. Metode pembuatan sintetik didasarkan pada reaksi berikut:

1) Cl–CH 2 –COOH + HOH H O – CH 2 –COOH;

glikol monokloroasetat

asam asam

2) CH 2 =CH–COOH + HOH
H2O–CH 2 –CH 2 –COOH.

asam akrilat asam β-hidroksipropionat

Perwakilan asam hidroksi.

Asam laktat (α-hidroksipropionik) – cairan kental atau massa kristal yang dapat melebur. Asam laktat terbentuk selama fermentasi asam laktat gula, di bawah aksi bakteri asam laktat. Terkandung dalam produk susu fermentasi, asinan kubis, silase. Digunakan dalam pewarnaan mordan, penyamakan, dan obat-obatan.

Asam laktat daging ditemukan dalam jus otot hewan dan ekstrak daging.

Diatomik asam gliserat berpartisipasi dalam proses kehidupan tumbuhan dan hewan.

asam α-askorbat

Asam askorbat mudah terurai oleh oksigen atmosfer, terutama bila dipanaskan

Asiklik dua-dan asam hidroksi suku.

apel asam (hidroksisuksinat) (HOOC–CHOH–CH 2 –COOH) adalah zat kristal, sangat larut dalam air; digunakan dalam pengobatan, ditemukan dalam abu gunung mentah, barberry, rhubarb, jus anggur, anggur.

Anggur Asam (tartarat, dihidroksisuksinat) (HOOC–*CHOH–*CHOH–COOH) memiliki 2 atom karbon asimetris dan oleh karena itu memiliki 4 isomer optik. Membentuk garam kalium asam, yang sulit larut dalam air dan mengendap. Kristal garam dapat diamati pada anggur (tartar). Campuran garam kalium-natrium disebut garam Rochelle. Garam asam tartarat disebut tartrat.

krim tartar, garam seignette

Asam tartarat banyak ditemukan pada tumbuhan (rowan, anggur, dll).

asam sitrat
ditemukan pada buah jeruk. Dalam industri diperoleh dari buah lemon, dengan oksidasi gula oleh jamur kapang, dan dengan mengolah jarum cemara.

Asam sitrat adalah senyawa biologis penting yang berperan dalam metabolisme. Ini digunakan dalam industri obat-obatan, makanan, dan tekstil sebagai bahan tambahan pewarna.

Asam hidroksi polihidrat monobasa siklik adalah bagian dari asam empedu dan senyawa penting fisiologis lainnya; misalnya, auksin meningkatkan pertumbuhan tanaman.

Asam hidroksi aromatik dibagi menjadi asam fenolik dan asam lemak aromatik yang mengandung hidroksil pada rantai sampingnya.

asam mandelat o-hidroksibenzoat

(asam salisilat

aspirin salol (fenil ester

(asam asetilsalisilat) asam salisilat)

Asam galat (3,4,5-trioksibenzoikum).

Asam mandelat mengacu pada asam lemak aromatik (C 6 H 5 – CH (OH) – COOH), ditemukan dalam amygdalin, mustard, elderberry, dll.

Tanin seringkali merupakan turunan dari fenol polihidrat. Merupakan bagian dari tumbuhan dan diperoleh dari ekstrak kulit kayu, kayu, daun, akar, buah atau tumbuhnya (galls).

Tanin merupakan tanin yang paling penting. Ini adalah campuran berbagai senyawa kimia, yang utamanya adalah ester asam galat dan digalat serta glukosa atau alkohol polihidrat.

Asam dg-digallat

asam m-digallat

Lipid ditemukan terutama pada biji tanaman, biji kacang-kacangan, dan pada organisme hewan - di jaringan adiposa dan saraf, terutama di otak hewan dan manusia.

Lemak alami adalah campuran ester dari alkohol trihidrat gliserol dan asam karboksilat yang lebih tinggi, yaitu. campuran gliserida dari asam-asam ini.

TENTANG rumus lemak umum:

dimana R I R II R III adalah radikal hidrokarbon dari asam lemak lebih tinggi dengan struktur normal dengan jumlah atom karbon genap. Lemak mungkin mengandung residu asam jenuh dan tak jenuh.

Asam jenuh:

C 15 H 31 COOH – palmitat;

C 17 H 35 COOH – stearat;

C 3 H 7 COOH – minyak (ditemukan dalam mentega), dll.

Asam tak jenuh:

C 17 H 33 COOH – oleat;

C 17 H 31 COOH – linoleat;

C 17 H 29 COOH – linolenat, dll.

Lemak diperoleh dari sumber alami yang berasal dari hewan dan tumbuhan.

Sifat kimia. Seperti semua ester, lemak mengalami hidrolisis. Hidrolisis dapat terjadi dalam lingkungan asam, netral atau basa.

1. Hidrolisis asam.