Ķīmiskās īpašības. Kvīts. Nitrila cimdi. No kurienes radās nitrils, kas tas ir un kā to pareizi lietot? Metanola katalītiskā karbonilēšana

· Skābeņskābe: sintēze, dekarboksilēšana, dekarbonilēšana, oksidēšana. Dietiloksalāta un estera kondensācijas reakcijas.

· Malonskābe un tās atvasinājumi: kondensācija ar karbonilsavienojumiem, dekarboksilēšana un tās rašanās viegluma iemesli. Malonestera īpašības un sintētiskais lietojums. Pievienošana caur aktivētu daudzkārtēju saiti (Mihaela reakcija), kondensācija ar karbonilsavienojumiem (Knoevenagela reakcija), nātrija malonestera veidošanās, alkilēšana, karbonskābju ražošana.

· Dzintarskābe un glutārskābe: ciklisko anhidrīdu un imīdu veidošanās. Sukcinimīds, tā mijiedarbība ar bromu un sārmu, N-bromosukcinimīda izmantošana organiskajā sintēzē.

· Adipīnskābe un tās atvasinājumi: īpašības un lietošanas veidi.

· Ftalskābes. Ftalskābes anhidrīds, izmanto trifenilmetāna krāsvielu sintēzei, antrahinons. Ftalimīdu sintēze, esteri un to praktiskā izmantošana. Tereftalskābe un tās atvasinājumu izmantošana.

Nitrili

Nitrili ir organiski savienojumi, kuru molekulās ir nitrila (cianīda) grupa.

Lai gan nekas nitrilu formulā nenorāda uz karbonskābēm, tās tiek uzskatītas par šīs konkrētās organisko vielu klases atvasinājumiem. Vienīgais pamatojums šādai piešķiršanai ir fakts, ka nitrilu hidrolīzes rezultātā veidojas karbonskābes vai to amīdi (skatīt iepriekš).

Nitrilus var iegūt, dehidratējot amīdus, izmantojot spēcīgas ūdens atdalīšanas vielas.

Nitrilus ir grūtāk reducēt nekā citus karbonskābes atvasinājumus. To reducēšanu var veikt: ar katalītisko hidrogenēšanu, kompleksiem metālu hidrīdiem vai nātriju spirtā. Jebkurā gadījumā veidojas primārais amīns.

Primārie nitrili reakcijās ar daudzvērtīgiem fenoliem un to esteriem var darboties kā acilētāji (Hēša-Gūbena reakcija).

Šī reakcija ir ērts veids, kā iegūt aromātiskos ketonus.

Karbonskābju halogenēšana

Sarkanā fosfora klātbūtnē broms reaģē, aizstājot ūdeņradi a-pozīcijā ar karboksigrupu (Hell-Volhard-Zelinsky reakcija).

Ja nav fosfora, reakcija norit ļoti lēni. Fosfora loma PBr 3 veidošanā, kas reakcijā ir daudz aktīvāks nekā broms. Fosfora tribromīds reaģē ar skābi, veidojot skābes bromīdu. Tālāk notiek reakcija, kas līdzīga karbonilsavienojumu halogenēšanai a-pozīcijā. Reakcijas beigu posmā karbonskābe pārvēršas par bromīdu un turpina reakciju, bet pēdējais pārvēršas par a-bromkarbonskābi.

Reakcija noved tikai pie a-halogēna atvasinājumiem un attiecas tikai uz karbonskābēm, kurām šajā pozīcijā ir vismaz viens ūdeņraža atoms. Hlora atvasinājumus parasti neiegūst, jo hlorēšanas procesam ir zemāka selektivitāte. Šajā gadījumā reakciju gandrīz vienmēr sarežģī brīvo radikāļu aizstāšanas process visos ogļūdeņraža ķēdes atomos.

a-bromskābes izmanto kā izejvielas dažādu aizvietoto karbonskābju pagatavošanai. Viegli rodas halogēna nukleofīlās aizvietošanas reakcijas ar, piemēram, hidroksi vai aminoskābju veidošanos, kā arī dehidrohalogenēšanas reakcijas ar nepiesātināto karbonskābju veidošanos.

Dikarbonskābes

Dikarbonskābes ir savienojumi, kuru molekulā ir divas karboksilgrupas. Karboksigrupu izkārtojums var būt jebkas: no a- (pie blakus esošajiem oglekļa atomiem līdz bezgalīgi tālu. Atkarībā no ogļūdeņraža atlikuma struktūras tie var būt alifātiski, aromātiski u.c. Dažas dikarbonskābes un to nosaukumi tika doti agrāk.

Dikarbonskābes var iegūt, hidrolizējot dinitrilus, oksidējot primāros diolus un dialdehīdus un oksidējot dialkilbenzolus. Šīs metodes ir apskatītas iepriekšējās sadaļās.

Dažas alifātiskās dikarbonskābes var ērti pagatavot, oksidējot cikloalkilketonus. Piemēram, cikloheksanola oksidēšanās rezultātā veidojas adipīnskābe.

Metodes dikarboksilskābju sintēzei, izmantojot malonesteru, tiks aplūkotas vēlāk šajā sadaļā.

Ķīmiskās īpašības

Dikarbonskābju skābums ir izteiktāks nekā monoatvasinājumiem. Jāņem vērā, ka karboksilgrupas disociējas secīgi, nevis vienlaicīgi.

Pirmā un otrā disociācijas konstante ievērojami atšķiras. Kopumā skābums šajā sērijā ir atkarīgs no karboksilgrupu stāvokļa. Tā kā tiem piemīt akceptoru īpašības, tiešais tuvums palielina skābumu. Skābeņskābes pirmais pK ir aptuveni 2. Otrā disociācija ir sarežģīta, jo karboksilāta anjons ir donora aizvietotājs. Visām dikarboksilskābēm otrās karboksilgrupas disociācijas konstante ir mazāka nekā etiķskābei. Vienīgais izņēmums ir skābeņskābe. Otrā skābeņskābes disociācijas konstante ir tuvu etiķskābes konstantei. Līdz ar to diskābes atkarībā no apstākļiem var veidot skābus un dubultsāļus.

Lielākā daļa ķīmisko reakciju, kas pazīstamas ar monoatvasinājumiem, notiek arī dikarbonskābju sērijā. Jāņem vērā, ka atkarībā no reakcijas apstākļiem var veidoties, piemēram, skābes esteri vai diesteri. Līdzīga situācija ir ar dikarbonskābju amīdiem.

Karsējot tiek novērotas ievērojamas atšķirības dikarbonskābju uzvedībā. Rezultāts ir atkarīgs no karboksilgrupu relatīvā stāvokļa oglekļa ķēdē.

Ja starp karboksilgrupām ir 4 vai vairāk CH2 grupu, karsējot šādu skābju kalcija vai bārija sāļus bez šķīdinātāja, veidojas cikloalkilketoni, kuru gredzenā ir par vienu oglekļa atomu mazāk nekā sākotnējā skābē.

Dzintarskābe un glutārskābe (attiecīgi divas un trīs CH 2 grupas) karsējot veido cikliskus anhidrīdus. Līdzīga reakcija notiek ar nepiesātinātu maleīnskābi.

1. Hidrolīze (skābā un sārmainā)

Tas notiek vissmagākajos apstākļos, un atšķirībā no visiem skābes atvasinājumiem vienā vai divos posmos starpproduktu savienojumi ir amīdi. Ar nitrila un ūdens ekvimolāro attiecību reakciju var apturēt amīda veidošanās stadijā. Parasti reakciju veic ar ūdens pārpalikumu, lai iegūtu karbonskābes (skābes hidrolīze) vai to sāļus (sārmaina hidrolīze) un amonjaku.

a) skābes hidrolīze

b) sārmaina hidrolīze

2. Nitrilu alkoholīze - esteru sintēze. Reakcija notiek divos posmos, veidojot nestabilus iminoesterus, kuru hidrolīzes rezultātā veidojas esteri

3. Nitrilu reducēšana - primāro amīnu sintēze

Testa jautājumi nodaļai “MONOBĀZISKĀS KARBOKSĀBES UN TO FUNKCIONĀLIE ATVASINĀJUMI”

1. Uzrakstiet skābju struktūrformulas: a) propionskābe; b) eļļa; c) -metilsviestskābe; d) baldriāns; d) neilons. Nosauciet tos saskaņā ar starptautisko nomenklatūru.
2. Norādiet skābju struktūrformulas: a) dimetilpropānskābe; b) 3-metilbutāns; c) 4-metil-2-etilpentāns; d) 2,2,3-trimetilbutāns; e) 3,5-dimetil-4-etilheksāns. Piešķiriet šiem savienojumiem dažādus nosaukumus.
3. Kāda struktūra ir šādām skābēm: a) akrilam; b) krotons; c) vinila etiķskābe? Nosauciet tos saskaņā ar starptautisko nomenklatūru. Kurai skābei ir iespējama cis- un trans-izomerisma?
4. Kuru atomu grupu sauc par skābes atlikumu vai acilgrupu? Norādiet acilus, kas atbilst šādām skābēm: a) skudrskābe; b) etiķis; c) propionskābe; d) eļļa. Nosauciet tos.
5. Paskaidrojiet, kāpēc: a) etiķskābe vārās augstākā temperatūrā nekā etilspirts (attiecīgi 118C un 78C); b) zemākās skābes labi šķīst ūdenī; c) skābeņskābes kušanas temperatūra ir ievērojami augstāka nekā etiķskābei (temp. attiecīgi 189C un 16,5C); d) dikarbonskābēm nav nepatīkama smaka, kas raksturīgs zemas molekulmasas monokarbonskābēm.
6. Izmantojot induktīvos un mezomeriskos efektus, izskaidrot karboksilgrupas ietekmi uz ogļūdeņraža atlikumu skābēs: a) propionskābe; b) akrils; c) vinila etiķskābe. Norāda aktīvākos ūdeņraža atomus radikālā, atzīmē elektronu blīvuma sadalījumu ar frakcionētiem lādiņiem.
7. Izskaidrojiet skābuma izmaiņas sekojošajā sērijā:

8. Kura skābe katrā pārī ir spēcīgāka un kāpēc: a) skudrskābe un etiķskābe; b) etiķskābe un trimetiletiķskābe; c) -hloreļļa un -hloreļļa; d) propionskābe un akrils.
9. Uzrakstiet vienādojumus propionskābes reakcijām ar norādītajiem reaģentiem: a) Zn; b) NaOH; c) NaHCO3; d) NH4OH; e) Ca(OH)2. Kādas propionskābes īpašības izpaužas šajās reakcijās? Nosauciet iegūtos savienojumus. Kuras no šīm reakcijām izmanto karboksilgrupu kvalitatīvai noteikšanai organiskajos savienojumos?

10. Uzrakstiet shēmu propionskābes esterifikācijai ar metilspirtu sērskābes klātbūtnē. Atnes mehānismu.
11. Dot etilpropionāta skābes un sārmainās hidrolīzes shēmas. Paskaidrojiet, kāpēc sārmi katalizē tikai esteru hidrolīzi, bet ne to veidošanos.
12. Uzrakstiet reakcijas shēmas:

Nosauciet produktus. Kas notiek, ja uz izveidotajiem savienojumiem iedarbojas ar etilspirtu vai dimetilamīnu? Sniedziet vienādojumus pēdējām reakcijām, apsveriet vienas no tām mehānismu.

13. Uzrakstiet nātrija acetāta reakcijas shēmu un mehānismu ar acetilhlorīdu, propionilhlorīdu. Kas notiek, ja etiķskābes anhidrīdu karsē ar propilspirtu? Sniedziet šīs transformācijas diagrammu un mehānismu.

14. Nosauciet savienojumus, kas ir šādu reakciju produkti:

Salīdziniet produktu pamatīpašības ar oriģinālajiem amīniem.

15. Kādu ķīmisko procesu sauc par acilēšanu? Sniedziet N- un O-acilēšanas reakciju piemērus. Salīdziniet šādu savienojumu acilēšanas spēju: a) CH3CH2COOH; b) CH3CH2COCl; c) CH3CH2COOCH3; d) (CH3CH2CO)2O; e) CH3CH2CONH2. Kuri funkcionālie skābju atvasinājumi ir visspēcīgākie acilēšanas reaģenti?
16. Uzrakstiet sviestskābes atvasinājumu hidrolīzes shēmu: a) skābes hlorīds; b) anhidrīds; c) esteris; d) amīds. Izskaidrojiet skābju un bāzu katalītisko darbību šajā procesā.
17. Kādi savienojumi veidojas, kad uz etilacetātu iedarbojas šādi reaģenti: a) H2O (H+); b) H2O (NaOH); c) CH3OH (H+); d) CH3CH2CH2OH (RO kat.); e) NН3, t; e) LiAlH4 (ēteris), tad H2O? Sniedziet pilnīgus reakciju vienādojumus.
18. Salīdziniet savienojumu bāziskās un skābās īpašības: a) etilamīns; b) acetamīds; c) N,N-dimetilacetamīds. Sniedziet jebkādu atšķirību skaidrojumu. Uzrakstiet šo savienojumu reakcijas ar HCl ēterī un NaNH2 NH3, ja ir mijiedarbība.
19. Nosauc savienojumus, kas veidojas no sviestskābes amīda ar šādiem reaģentiem: a) H2O (H+); b) Br2+KOH; c) LiAlH4 (ēteris), tad H2O; d) P2O5, t; e) HNO2 (H2O).
20. Uzrakstiet shēmas izosviestskābes nitrila mijiedarbībai ar norādītajiem reaģentiem: a) H2O, H+, t; b) CH3CH2MgBr, tad H2O; c) LiAlH4. Nosauciet reakcijas produktus.
21. Uzrakstiet akrilskābes reakcijas ar šādiem savienojumiem: a) Na2СO3; b) CH3CH2OH (H+); c) SOСl2; d) HBr; e) Br2. Norādiet reakcijas mehānismu ar HBr.
22. Katram savienojumu pārim norādiet ķīmisko reakciju, kas ļauj atšķirt šos savienojumus: a) HCOOH un CH3COOH; b) CH3COOH un CH3COOC2H5; c) CH3CH2COOH un CH2=CHCOOH; d) CH2=CHCOOH un HC?CCOOH; e) CH3CON(CH3)2 un (CH3CH2)3N; f) CH3CONH2 un CH3COONH4.

23. Uzrakstiet reakciju vienādojumus. Nosauciet sākuma un beigu savienojumus:

24. Nosauciet skābes, kas ir šādu reakciju produkti:

25. Dodiet shēmas izosviestskābes iegūšanai no atbilstošajiem savienojumiem, izmantojot norādītās metodes: a) spirta oksidēšanu; b) nitrila hidrolīze; c) Grinārda reakcija; d) malonestera alkilēšana.
26. Iegūstiet propionskābi no šādiem savienojumiem: a) propanols-1; b) propēns; c) etilbromīds.
27. Uzrakstiet shēmas tā atvasinājumu iegūšanai no propionskābes: a) nātrija sāls; b) kalcija sāls; c) skābes hlorīds; d) amīds; e) nitrils; e) anhidrīds; g) etilēteris.
28. Nosauc savienojumus un sniedz shēmas to sintēzei no atbilstošajām skābēm: a) CH3CH2COOCH3; b) (CH3)2CHСONН2; c) CH3CH2CH2CN.

29. Aizpildiet transformāciju diagrammas. Nosauciet visus iegūtos savienojumus:

noved pie veidošanās

Amīdu samazināšana.

abs. ēteris

Esteru veidošanās

Hofmaņa pārkārtošanās

Nitrili

Definīcija.

Nomenklatūra. Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru karbonskābes nitrilu nosaukumu veido, pievienojot sufiksu “nitrils” sākotnējā ogļūdeņraža nosaukumam ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu. Nitrilus sauc arī par skābju atvasinājumiem, nosaukumā aizstājot “-karbonskābi” ar “-karbonitrilu”. Nosaukumu nitrils no triviālā skābes nosaukuma veido, aizstājot sufiksu “-oil” (vai “-il”) ar “-onitrils”. Nitrilus var uzskatīt par ciānūdeņražskābes atvasinājumiem, un tos sauc par alkil- vai arilcianīdiem.

Iegūšanas metodes

: R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

Ķīmiskās īpašības.

Nitrilu hidrolīze skābā vidē e

vairākus posmus

Alkoholisms

Atveseļošanās

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

REDZĒT VAIRĀK:

Ķīmiskās īpašības

Galvenās amīdu ķīmiskās reakcijas ietver hidrolīzi skābā un sārmainā vidē, reducēšanu, dehidratāciju, karsējot ar ūdeni atdalošiem līdzekļiem, un Hofmaņa pārkārtošanos.

Amīdu hidrolīze skābā vai sārmainā vidē noved pie veidošanās

attiecīgi karbonskābju vai to sāļu veidošanās. Amīdu hidrolīzes mehānisms skābā vidē ir šāds:

Amīdu hidrolīzes mehānisms sārmainā vidē:

Amīdu samazināšana. Karbonskābes amīdus reducējot ar litija alumīnija hidrīdu, veidojas primārie amīni, N-aizvietotu vai N,N-diaizvietotu amīdu gadījumā attiecīgi veidojas sekundārie vai terciārie amīni:

abs. ēteris

Esteru veidošanās mijiedarbojoties ar spirtiem minerālskābju klātbūtnē:

Primāro karbonskābes amīdu dehidratācija karsējot ar ūdeni atdalošiem reaģentiem, veidojot nitrilus:

Hofmaņa pārkārtošanās hipohalogenīdu ietekmē no primārajiem amīdiem, lai iegūtu primāros amīnus:

Primāro amīdu mijiedarbība ar slāpekļskābi th ar karbonskābju un slāpekļa izdalīšanos:

Nitrili

Definīcija. Nitrili ir savienojumi ar formulu R–C≡N.

Karbonskābju anhidrīdi. Ketenes. Nitrili

Nitrilus sauc arī par skābes atvasinājumiem, nosaukumā aizstājot “-karbonskābi” ar “-karbonitrilu”. Nosaukumu nitrils no triviālā skābes nosaukuma veido, aizstājot sufiksu “-oil” (vai “-il”) ar “-onitrils”. Nitrilus var uzskatīt par ciānūdeņražskābes atvasinājumiem, un tos sauc par alkil- vai arilcianīdiem.

etanonitrils, acetonitrils, fenilacetonitrils, cikloheksaekarbonitrils,

metilcianīds, nitrila benzilcianīds, nitrila nitrila cikloheksāns-

propionskābe feniletiķskābe karbonskābe

Iegūšanas metodes

Halogenētu ogļūdeņražu mijiedarbība ar sārmu metālu cianīdiem : R–Br + KCN ¾¾® R–CN + KBr

Karbonskābes amīdu dehidratācija karsējot ar ūdeni atdalošiem reaģentiem, piemēram, P2O5:

Aldehīda oksīmi tiek dehidratēti līdzīgā veidā:

R–CH=N–OH ¾¾¾® R–C≡N + Н2О

Rezultātā var iegūt aromātisko skābju nitrilus aromātisko sulfonskābju sāļu sapludināšana ar sārmu metālu cianīdiem :

Ķīmiskās īpašības. Nitrilus raksturo hidrolīzes reakcijas skābā vai sārmainā vidē un reducēšanas reakcijas.

Nitrilu hidrolīze skābā vidē e nodrošina karbonskābju ražošanu, veidojot amīdus kā reakcijas starpproduktus:

vairākus posmus

Nitrilu hidrolīze sārmainā vidē beidzas ar karbonskābes sāļu veidošanos:

Alkoholisms nitrili noved pie esteriem:

R–C≡N + R’–OH + H2O ¾¾® R–COOR’ + NH3

Atveseļošanās nitrili izraisa primāro amīnu veidošanos:

R–C≡N + H2 ¾¾® R–CH2–NH2

REDZĒT VAIRĀK:

Vispārējā formula

Klasifikācija

(t.i., karboksilgrupu skaits molekulā):

(monokarbons) RCOOH; Piemēram:

CH3CH2CH2COOH;

HOOC-CH2-COOH propāndijskābe (malonskābe).

(trikarbonskābe) R(COOH)3 utt.

Ķīmiskās īpašības

limits; piemēram: CH3CH2COOH;

nepiesātināts; piemēram: CH2=CHCOOH propēnskābe (akrilskābe).

Piemēram:

Piesātinātās monokarbonskābes

(monobāziskās piesātinātās karbonskābes) - karbonskābes, kurās piesātināts ogļūdeņraža radikālis ir saistīts ar vienu karboksilgrupu -COOH. Viņiem visiem ir kopīga formula

Nomenklatūra

Vienbāzisko piesātināto karbonskābju sistemātiskie nosaukumi tiek doti ar atbilstošo nosaukumu, pievienojot sufiksu - un vārdu

1. HCOOH metāns (skudrskābe).

2. CH3COOH etānskābe (etiķskābe).

3. CH3CH2COOH propānskābe (propionskābe).

Izomērisms

Skeleta izomērija ogļūdeņraža radikālā izpaužas, sākot ar butānskābi, kurai ir divi izomēri:

Starpklases izomērija parādās, sākot ar etiķskābi:

— CH3-COOH etiķskābe;

— H-COO-CH3 metilformiāts (skudrskābes metilesteris);

— HO-CH2-COH hidroksietanāls (hidroksietiķskābes aldehīds);

— HO-CHO-CH2 hidroksietilēna oksīds.

Homologa sērija

Triviāls nosaukums	IUPAC nosaukums
Skudrskābe	Metāna skābe
Etiķskābe	Etānskābe
Propionskābe	Propānskābe
Sviestskābe	Butānskābe
Valerīnskābi	Pentānskābe
Kaproīnskābe	Heksānskābe
Enantīnskābe	Heptānskābe
Kaprilskābe	Oktānskābe
Pelargonskābe	Nonanoskābe
Kaprīnskābe	Dekānskābe
Undecilskābe	Undekānskābe

Palmitīnskābe	Heksadekānskābe
Stearīnskābe	Oktadekānskābe

Skābju atlikumi un skābes radikāļi

	Skābes atlikums	Skābais radikālis (acils)
UNDC skudra	NSOO- formātā
CH3COOH etiķis	CH3COO- acetāts
CH3CH2COOH propionskābe	CH3CH2COO- propionāts
CH3(CH2)2COOH eļļa	CH3(CH2)2COO- butirāts
CH3(CH2)3COOH baldriāns	CH3(CH2)3COO- baldriāts
CH3(CH2)4COOH neilons	CH3(CH2)4COO- kapronāts

Karbonskābes molekulu elektroniskā struktūra

Elektronu blīvuma maiņa uz karbonilskābekļa atomu, kas parādīta formulā, izraisa spēcīgu polarizāciju O-N savienojumi, kā rezultātā tiek veicināta ūdeņraža atoma abstrakcija protona formā - ūdens šķīdumos notiek skābes disociācijas process:

RCOOH ↔ RCOO- + H+

Karboksilāta jonā (RCOO-) notiek hidroksilgrupas skābekļa atoma vientuļo elektronu pāra p, π-konjugācija ar p-mākoņiem, veidojot π-saiti, kā rezultātā notiek π-saites delokalizācija un a. vienmērīgs negatīvā lādiņa sadalījums starp diviem skābekļa atomiem:

Šajā sakarā karbonskābēm, atšķirībā no aldehīdiem, nav raksturīgas pievienošanas reakcijas.

Fizikālās īpašības

Skābju viršanas temperatūras ir ievērojami augstākas nekā spirtu un aldehīdu viršanas temperatūras ar vienādu oglekļa atomu skaitu, kas izskaidrojams ar ciklisku un lineāru asociēto savienojumu veidošanos starp skābes molekulām ūdeņraža saišu dēļ:

Ķīmiskās īpašības

I. Skābju īpašības

Skābju stiprums samazinās šādā secībā:

HCOOH → CH3COOH → C2H6COOH → …

1. Neitralizācijas reakcijas

CH3COOH + KOH → CH3COOC + n2O

2. Reakcijas ar bāzes oksīdiem

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2Ca + H2O

3. Reakcijas ar metāliem

2CH3CH2COON + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2

4. Reakcijas ar vājāku skābju sāļiem (ieskaitot karbonātus un bikarbonātus)

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СО2 + 2Н2O

(HCOOH + HCO3- → HCOO- + CO2 + H2O)

5. Reakcijas ar amonjaku

CH3COON + NH3 → CH3COONH4

II. -OH grupas aizstāšana

1. Mijiedarbība ar spirtiem (esterifikācijas reakcijas)

2. Mijiedarbība ar NH3 karsējot (veidojas skābes amīdi)

Skābes amīdi hidrolizē, veidojot skābes:

vai to sāļi:

3. Skābju halogenīdu veidošanās

Tie ir vissvarīgākie. Hlorēšanas reaģenti - PCl3, PCl5, tionilhlorīds SOCl2.

4. Skābju anhidrīdu veidošanās (starpmolekulārā dehidratācija)

Skābes anhidrīdi veidojas arī skābju hlorīdu reakcijā ar karbonskābju bezūdens sāļiem; šajā gadījumā ir iespējams iegūt dažādu skābju jauktus anhidrīdus; Piemēram:

Skudrskābes struktūras un īpašību iezīmes

Molekulas struktūra

Skudrskābes molekula, atšķirībā no citām karbonskābēm, satur savā struktūrā

Ķīmiskās īpašības

Skudrskābe iziet reakcijas, kas raksturīgas gan skābēm, gan aldehīdiem. Parādot aldehīda īpašības, tas viegli oksidējas par ogļskābi:

Jo īpaši HCOOH tiek oksidēts ar Ag2O un vara (II) hidroksīda Cu(OH)2 amonjaka šķīdumu, t.i., tas nodrošina kvalitatīvas reakcijas uz aldehīdu grupu:

Sildot ar koncentrētu H2SO4, skudrskābe sadalās oglekļa monoksīdā (II) un ūdenī:

Skudrskābe ir ievērojami spēcīgāka par citām alifātiskām skābēm, jo tajā esošā karboksilgrupa ir saistīta ar ūdeņraža atomu, nevis ar elektronu donoru alkilgrupu.

Piesātināto monokarbonskābju iegūšanas metodes

1. Spirtu un aldehīdu oksidēšana

Spirtu un aldehīdu oksidācijas vispārējā shēma:

Kā oksidētāji tiek izmantoti KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 un citi reaģenti.

Piemēram:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. Esteru hidrolīze

3. Divkāršo un trīskāršo saišu oksidatīvā šķelšana alkēnos un alkīnos

HCOOH iegūšanas metodes (specifiskas)

1. Oglekļa monoksīda (II) reakcija ar nātrija hidroksīdu

CO + NaOH → HCOONa nātrija formiāts

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Skābeņskābes dekarboksilēšana

Metodes CH3COOH iegūšanai (specifiskas)

1. Butāna katalītiskā oksidēšana

2. Sintēze no acetilēna

3. Metanola katalītiskā karbonilēšana

4. Etanola fermentācija ar etiķskābi

Šādi iegūst ēdamo etiķskābi.

Augstāko karbonskābju sagatavošana

Dabisko tauku hidrolīze

Nepiesātinātās monokarbonskābes

Svarīgākie pārstāvji

Alkēnskābju vispārējā formula:

CH2=CH-COOH propēnskābe (akrilskābe).

Augstākas nepiesātinātās skābes

Šo skābju radikāļi ir daļa no augu eļļām.

C17H33COOH - oleīnskābe vai cis-oktadiēn-9-skābe

Oleīnskābes trans-izomēru sauc par elaīnskābi.

C17H31COOH - linolskābe vai cis, cis-oktadiēn-9,12-skābe

C17H29COOH - linolēnskābe vai cis, cis, cis-oktadekatrien-9,12,15-skābe

Papildus vispārīgajām karbonskābju īpašībām nepiesātinātajām skābēm ir raksturīgas pievienošanās reakcijas pie vairākām saitēm ogļūdeņraža radikālā. Tādējādi nepiesātinātās skābes, piemēram, alkēni, tiek hidrogenētas un atkrāso broma ūdeni, piemēram:

Izvēlētie dikarbonskābju pārstāvji

Piesātinātās dikarbonskābes HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH propāndijskābe (malonskābe), (sāļi un esteri - malonāti)

HOOC-(CH2)2-COOH butadioskābe (dzintarskābe), (sāļi un esteri - sukcināti)

HOOC-(CH2)3-COOH pentadīnskābe (glutārskābe), (sāļi un esteri - glutorāti)

HOOC-(CH2)4-COOH heksadioskābe (adipīnskābe), (sāļi un esteri - adipāti)

Ķīmisko īpašību pazīmes

Dikarbonskābes daudzējādā ziņā ir līdzīgas monokarbonskābēm, taču tās ir stiprākas. Piemēram, skābeņskābe ir gandrīz 200 reizes spēcīgāka par etiķskābi.

Dikarbonskābes uzvedas kā divvērtīgās skābes un veido divas sāļu sērijas - skābo un neitrālu:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

Karsējot, skābeņskābe un malonskābe viegli dekarboksilējas:

Amīdi R-CONH2– karbonskābju atvasinājumi, kuros hidroksilgrupa -OH ir aizstāta ar aminogrupu -NH2. Nosaukumi tie ir veidoti no vārda amīds plus atbilstošās skābes nosaukuma.

Karbonskābju nitrili

Piemērs: etiķskābes amīds CH 3 -CONH 2 (acetamīds).

Amīdus iegūst, skābes reaģējot ar amonjaku karsējot, lai sadalītos iegūtais amonija sāls:

Amīdu ūdens šķīdumi dod neitrāla reakcija uz lakmusu, kas atspoguļo bāziskuma trūkumu (spēju pievienot H +) slāpekļa atomam, kas saistīts ar elektronu izvelkošo grupu C=O.

Amīdi hidrolizējas skābju klātbūtnē(vai bāzes), lai izveidotu atbilstošo karbonskābi (vai tās sāli):

Urīnviela- slāpekļa metabolisma galaprodukts cilvēku un dzīvnieku organismā, kas veidojas olbaltumvielu sadalīšanās laikā un izdalās kopā ar urīnu.

Polimēru amīdiem, kas ietver olbaltumvielas, ir svarīga loma dabā. Olbaltumvielu molekulas tiek veidotas no α-aminoskābju atlikumiem, piedaloties amīda grupām - peptīdu saitēm -CO-NH- saskaņā ar shēmu:

Nitrili R-C-=N – organiskie savienojumi, kuros ogļūdeņraža radikālis ir saistīts ar –C-=N (ciān) grupu, formāli ir ciānūdeņražskābes HC≡N C-aizvietoti atvasinājumi. Nitrilus parasti uzskata par atbilstošo skābju atvasinājumiem (CH 3 -CN - etiķskābes nitrils (acetonitrils)). Nomenklatūra: kā atbilstošo karbonskābju atvasinājumi, piemēram, CH3C≡N - acetonitrils (etiķskābes nitrils), C6H5CN - benzonitrils (benzoskābes nitrils). Sistemātiskā nomenklatūra izmanto sufiksu karbonitrils, lai nosauktu nitrilus, piemēram, pirola-3-karbonitrilu.

Galvenā nitrilu ražošanas metode ir amīdu dehidratācija uz skābes katalizatoriem ūdeni atdalošu reaģentu klātbūtnē:

Nitrilu hidrolīze karbonskābes iegūst:

Samazinot nitrilus Primārie amīni veidojas:

Publicēšanas datums: 2015-03-29; Lasīts: 2068 | Lapas autortiesību pārkāpums

studopedia.org — Studopedia.Org — 2014-2018 (0,001 s)…

1. Karbonskābes anhidrīdi

Karbonskābes anhidrīdi ir ūdens molekulas eliminācijas produkti no divām skābes molekulām.

1.1. Karbonskābes anhidrīdu iegūšanas metodes

Karbonskābes anhidrīdus, kā mēs tikko redzējām (3.1.), var iegūt no skābju hlorīdiem un karbonskābju sāļiem. Turklāt tos var iegūt no acilhlorīdiem un karbonskābēm piridīna klātbūtnē:

acilhlorīds skābe piridīna anhidrīds piridīnija hlorīds

Daudzu karbonskābju anhidrīdi veidojas, karsējot atbilstošās karbonskābes, un bieži tiek izmantoti atūdeņošanas līdzekļi. Tādējādi etiķskābes anhidrīdu iegūst, karsējot etiķskābi ar koncentrētu sērskābi:

(28)

etiķskābes anhidrīds

Lētu etiķskābes anhidrīdu dažreiz izmanto kā dehidratējošu līdzekli:

19. vingrinājums. Benzoskābes anhidrīdu var pagatavot, pievienojot vienu molekvivalentu ūdens diviem molekvivalentiem benzoilhlorīda. Uzrakstiet šo reakciju.

Dikarbonskābju cikliskie anhidrīdi bieži veidojas, tos vienkārši karsējot:

(31)

dzintarskābe dzintarskābes anhidrīds

Rūpnieciska metode maleīnskābes anhidrīda iegūšanai ir benzola vai 2-butēna oksidēšana ar gaisu:

(32)

Ftalskābes anhidrīdu ražo rūpnieciski, oksidējot naftalīnu vai o-ksilolu:

(33)

Etiķskābes anhidrīdu ražo rūpnieciski, oksidējot acetaldehīdu ar atmosfēras skābekli vara-kobalta katalizatora klātbūtnē:

20. vingrinājums. Maleīnskābe 200 o C temperatūrā pārvēršas maleīnskābes anhidrīdā. Lai no fumārskābes iegūtu maleīnskābes anhidrīdu, nepieciešams daudz vairāk karstums. Kas to izskaidro? Uzrakstiet atbilstošās reakcijas.

21. vingrinājums. Uzrakstiet propionanhidrīda reakcijas ar (a) ūdeni, (b) etanolu, (c) amonjaku, (d) etilamīnu un aprakstiet to mehānismu.

22. vingrinājums. Kādas ir etiķskābes anhidrīda sagatavošanas tehniskās metodes? Kādi ir tā rūpnieciskie pielietojumi?

23. vingrinājums. Pabeidziet reakcijas

1.2. Karbonskābes anhidrīdu reakcijas

Karbonskābes anhidrīdi tiek pakļauti tādām pašām reakcijām kā skābes hlorīdi:

(35)

metilacetāts

(M 6)

(37)

acetamīds

Savienojumus, kas satur acetilgrupas, visbiežāk gatavo no etiķskābes anhidrīda: tas ir lēts, viegli pieejams, nav īpaši gaistošs un neizdala kodīgu HCl.

(38)

etiķskābes anhidrīds nilīna acetanilīds

(M 7)

24. vingrinājums. Uzrakstiet acetānhidrīda (a) reakcijas ar anilīnu un (b) salicilskābi un aprakstiet to mehānismu.

Formāli ketēnus var uzskatīt par monokarbonskābju iekšējiem anhidrīdiem RCH=C=O. Vienkāršāko ketēnu CH 2 =C=O vienkārši sauc par ketēnu.

Ketēnu iegūst skābju dehidratācijā augstā temperatūrā

(39)

vai acetona pirolīze

Ketēns tiek pakļauts pievienošanas reakcijām, veidojot tos pašus produktus, ko var iegūt no acetānhidrīda un acetilhlorīda:

Piem. 25. Uzrakstiet ketēna reakcijas ar (a) ūdeni, (b) 1-propanolu, (c) fenolu, (d) metilamīnu, (e) anilīnu.

Ketēns viegli dimerējas par diketēnu:

Diketēns tiek pakļauts pievienošanas reakcijai saskaņā ar šādu shēmu:

acetoetiķskābes esteris

Piem. 26. Uzrakstiet diketēna reakcijas ar (a) ūdeni, (b) matanolu, (c) amonjaku, (d) anilīnu.

3. Nitrili

Nitrilus sauc Dažādi ceļi:

CH 3 CN CH 2 = CHCN PhCN NC(CH 2) 4 CN

etanenitrils propenenitrils benzolskarbonitrils adiponitrils

(acetonitrils) (akrilonitrils) (benzonitrils)

3.1. Nitrilu ražošanas metodes

3.1.1. Nitrilu iegūšana, dehidratējot amīdus

Amīdu dehidratācija, par kuru mēs runājām iepriekšējā sadaļā, var kalpot kā pēdējais posms karbonskābes pārvēršanās ķēdē šīs skābes nitrilā:

Visas šīs reakcijas bieži tiek apvienotas vienā procesā, izlaižot karbonskābes un amonjaka maisījumu caur alumīnija oksīdu 500 o C temperatūrā:

46. vingrinājums. Uzrakstiet rūpnieciskās metodes reakciju adiponitrila iegūšanai no adipīnskābes.

3.1.2. Nitrilu iegūšana ar ogļūdeņražu oksidatīvo amonolīzi

Pētot ogļūdeņražu oksidēšanos, redzējām, ka ciānūdeņražskābi (skudrskābes nitrils) un citu skābju nitrilus iegūst attiecīgo ogļūdeņražu oksidatīvā amonolīzē pēc shēmas:

47. vingrinājums. Uzrakstiet reakcijas (a) akrilnitrila, (b) benzonitrila, (c) acetonitrila un (d) tereftalskābes nitrila iegūšanai, izmantojot attiecīgo ogļūdeņražu oksidatīvo amonolīzi.

3.1.3. Nitrilu iegūšana ar Kolbes reakciju

Kad halogenētie ogļūdeņraži reaģē ar kālija cianīdu ūdens etanolā, izmantojot S N 2 mehānismu, veidojas nitrili:

Tā kā cianīda anjons ir apkārtējais jons, kā blakusprodukts veidojas izonitrili, kurus atdala, kratot reakcijas maisījumu ar atšķaidītu sālsskābi.

48. vingrinājums. Uzrakstiet preparāta reakcijas caur atbilstošajiem halogēnogļūdeņražiem: (a) propionitrils no etilēna, (b) butironitrils no propilēna, (c) dzintarskābes dinitrils no etilēna, (d) vinila etiķskābes nitrils no propilēna, (e) feniletiķskābes nitrils. no toluola, (f) adipīnskābes dinitrils no acetilēna.

49. vingrinājums. Pabeidziet reakcijas:

(a)(b)

3.2. Nitrilu reakcijas

3.2.1. Nitrilu hidrogenēšana

Nitrili ir viegli hidrogenēti par amīniem. Hidrogenēšanu veic vai nu ar ūdeņradi atdalīšanas laikā (C 2 H 5 OH + Na), vai katalītiski:

50. vingrinājums. Uzrakstiet (a) propionitrila, (b) butironitrila, c) dzintarskābes dinitrila, d) viniletiķskābes nitrila, e) feniletiķskābes nitrila, f) adipīnskābes dinitrila hidrogenēšanas reakcijas.

3.2.2. Nitrilu hidrolīze

Nitrili, kas iegūti no metālu alkilhalogenīdiem un cianīdiem ar nukleofīlo aizstāšanu, ir labi sākumprodukti karbonskābju iegūšanai. Lai to izdarītu, tie tiek pakļauti hidrolīzei skābju vai bāzu klātbūtnē:

51. vingrinājums. Kādas skābes veidojas šādu nitrilu hidrolīzes laikā:

a) propionitrils, b) butironitrils, c) dzintarskābes dinitrils, d) viniletiķskābes nitrils, e) feniletiķskābes nitrils, f) adipīnskābes dinitrils.

Saskaņā ar šo shēmu feniletiķskābi iegūst no pieejamā benzilhlorīda:

(87)

52. vingrinājums. Ierosināt shēmu feniletiķskābes pagatavošanai, sākot no toluola. Aprakstiet atbilstošo reakciju mehānismus.

Malonskābi galvenokārt iegūst no hloretiķskābes saskaņā ar šādu shēmu:

53. vingrinājums. Pamatojoties uz etilēnu un citiem nepieciešamajiem reaģentiem, ierosiniet butāndijskābes (dzintarskābes) ražošanas shēmu.

54. vingrinājums. Izmantojot atbilstošos halogēnās ogļūdeņražus un nitrilus, ierosiniet shēmas šādu skābju iegūšanai: a) propionskābe no etilēna, b) sviestskābe no propilēna, c) dzintarskābe no etilēna, d) vinila etiķskābe no propilēna, e) feniletiķskābe no toluola, e) adipīnskābe no acetilēna.

No pieejamajiem ciānhidrīniem iegūst a-hidroksi skābes:

(89)

55. vingrinājums. Pamatojoties uz attiecīgajiem aldehīdiem un ketoniem un citiem nepieciešamajiem reaģentiem, ierosiniet shēmas a) 2-hidroksipropionskābes un

b) 2-metil-2-hidroksipropionskābe.

3.3. Nitrilu alkoholīze

Nitrili reaģē ar hlorūdeņradi, veidojot iminohlorīdus:

(90)

iminohlorīds

Hlorūdeņraža iedarbība spirtā uz nitriliem izraisa iminoesteru hidrohlorīdu veidošanos, kuru turpmāka hidrolīze dod esterus:

Metilmetakrilātu rūpnieciski iegūst no acetona, izmantojot ciānhidrīnu:

acetons acetons ciānhidrīna metilmetakrilāts

Metilmetakrilāta polimērs - polimetilmetakrilāts tiek izmantots drošības stikla (plexiglass) ražošanā.

Piem. 56. Kāds produkts veidojas, secīgi iedarbojoties uz benzilhlorīdu kālija cianīdam, etanolam hlorūdeņraža klātbūtnē un visbeidzot ūdens? Uzrakstiet atbilstošās reakcijas.

Piem. 57. Kāds produkts veidojas ciānūdeņražskābes secīgas iedarbības rezultātā uz acetaldehīdu un pēc tam metanolu sērskābes klātbūtnē? Uzrakstiet atbilstošās reakcijas.

4. Cianamīds

Liela praktiska nozīme ir ciānūdeņražskābes amīdam - ciānamīdam. Rūpniecībā to ražo no kalcija karbīda un slāpekļa 1000-1100 o C vai 650-800 o C temperatūrā aptuveni 10% kalcija hlorīda klātbūtnē.

kalcija ciānamīds

Iegūtais kalcija cianamīda un ogļu maisījums tiek tieši izmantots kā mēslojums. Apstrādājot kalcija ciānamīdu ar sērskābi, iegūst cianamīdu:

Cietā stāvoklī un šķīdumos cianamīds ir līdzsvarā ar karbodiimīdu:

cianamīda karbodiimīds

Urīnvielu iegūst ciānamīda daļējā hidrolīzē:

(94)

Sērūdeņradim reaģējot ar cianamīdu, veidojas tiourīnviela:

(95)

tiourīnviela

Tā mijiedarbība ar amonjaku izraisa guanidīna veidošanos:

(96)

guanidīns

Sildot, cianamīds pārvēršas melamīnā.

1. Hidrolīze(skābā un sārmainā)

a) skābes hidrolīze

b) sārmaina hidrolīze

2. Alkoholisms nitrili– esteru sintēze. Reakcija norit divos posmos, veidojot nestabilus iminoesterus, kuru hidrolīzes rezultātā veidojas esteri.

3. Nitrila atgūšana– primāro amīnu sintēze.

Testa jautājumi nodaļai “MONOBĀZISKĀS KARBOKSĀBES UN TO FUNKCIONĀLIE ATVASINĀJUMI”

1. Uzrakstiet skābju struktūrformulas: a) propionskābe; b) eļļa; c) -metilsviestskābe; d) baldriāns; d) neilons. Nosauciet tos saskaņā ar starptautisko nomenklatūru.

2. Norādiet skābju struktūrformulas: a) dimetilpropānskābe; b) 3-metilbutāns; c) 4-metil-2-etilpentāns; d) 2,2,3-trimetilbutāns; e) 3,5-dimetil-4-etilheksāns. Piešķiriet šiem savienojumiem dažādus nosaukumus.

3. Kāda struktūra ir šādām skābēm: a) akrilam; b) krotons; c) vinila etiķskābe? Nosauciet tos saskaņā ar starptautisko nomenklatūru. Kurai skābei tas ir iespējams? cis - Un transs- izomerisms?

4. Kuru atomu grupu sauc par skābes atlikumu vai acilgrupu? Norādiet acilus, kas atbilst šādām skābēm: a) skudrskābe; b) etiķis; c) propionskābe; d) eļļa. Nosauciet tos.

5. Paskaidro, kāpēc: a) etiķskābe vārās augstākā temperatūrā nekā etilspirts (viršanas temperatūra attiecīgi 118C un 78C); b) zemākās skābes labi šķīst ūdenī; c) skābeņskābes kušanas temperatūra ir ievērojami augstāka nekā etiķskābei (temp. attiecīgi 189C un 16,5C); d) dikarbonskābēm nav nepatīkamas smakas, kas raksturīga zemas molekulmasas monokarbonskābēm.

6. Izmantojot induktīvos un mezomeriskos efektus, izskaidrot karboksilgrupas ietekmi uz ogļūdeņraža atlikumu skābēs: a) propionskābe; b) akrils; c) vinila etiķskābe. Norāda aktīvākos ūdeņraža atomus radikālā, atzīmē -elektronu blīvuma sadalījumu ar frakcionētiem lādiņiem.

7. Izskaidrojiet skābuma izmaiņas sekojošajā sērijā:

8. Kura skābe katrā pārī ir spēcīgāka un kāpēc: a) skudrskābe un etiķskābe; b) etiķskābe un trimetiletiķskābe; c) -hlorsviestskābe un -hlorsviestskābe; d) propionskābe un akrils.

9. Uzrakstiet vienādojumus propionskābes reakcijām ar norādītajiem reaģentiem: A)Zn;b) NaOH; c) NaHCO 3 ; d) NH 4 OH; e) Ca(OH) 2 . Kādas propionskābes īpašības izpaužas šajās reakcijās? Nosauciet iegūtos savienojumus. Kuras no šīm reakcijām izmanto karboksilgrupu kvalitatīvai noteikšanai organiskajos savienojumos?

10. Uzrakstiet shēmu propionskābes esterifikācijai ar metilspirtu sērskābes klātbūtnē. Atnes mehānismu.

11. Dot etilpropionāta skābes un sārmainās hidrolīzes shēmas. Paskaidrojiet, kāpēc sārmi katalizē tikai esteru hidrolīzi, bet ne to veidošanos.

12. Uzrakstiet reakcijas shēmas:

Nosauciet produktus. Kas notiek, ja uz izveidotajiem savienojumiem iedarbojas ar etilspirtu vai dimetilamīnu? Sniedziet vienādojumus pēdējām reakcijām, apsveriet vienas no tām mehānismu.

14. Nosauciet savienojumus, kas ir šādu reakciju produkti:

Salīdziniet produktu galvenās īpašības ar primārajiem amīniem.

15. Kādu ķīmisko procesu sauc par acilēšanu? Sniedziet N- un O-acilēšanas reakciju piemērus. Salīdziniet šādu savienojumu acilēšanas spēju: a) CH 3 CH 2 COOH; b) CH 3 CH 2 COCl; c) CH 3 CH 2 SOOSN 3 ; d) (CH 3 CH 2 CO) 2 O; e) CH 3 CH 2 CONН 2 . Kuri funkcionālie skābju atvasinājumi ir visspēcīgākie acilēšanas reaģenti?

16. Uzrakstiet sviestskābes atvasinājumu hidrolīzes shēmu: a) skābes hlorīds; b) anhidrīds; c) esteris; d) amīds. Izskaidrojiet skābju un bāzu katalītisko darbību šajā procesā.

17. Kādi savienojumi veidojas, ja uz etilacetātu iedarbojas šādi reaģenti: A)N 2 VIŅŠ + ); b) N 2 O (NaOH); c) CH 3 VIŅŠ N + ); d) CH 3 CH 2 CH 2 OH (RO kat.); e) NH 3 , t ; e) LiAlH 4 (ēteris), tad H 2 PAR? Sniedziet pilnīgus reakciju vienādojumus.

18. Salīdziniet savienojumu bāziskās un skābās īpašības: a) etilamīns; b) acetamīds; V) N,N-dimetiacetamīds. Sniedziet jebkādu atšķirību skaidrojumu. Uzrakstiet šo savienojumu reakcijas ar HClēterā un NaNН 2 V NH 3 , ja ir mijiedarbība.

19. Nosauciet savienojumus, kas izveidoti no sviestskābes amīda ar šādiem reaģentiem: a) N 2 VIŅŠ + ); b) Br 2 +KOH; c) LiAlH 4 (ēteris), tad H 2 PAR; d) P 2 PAR 5 , t ; e) HNO 2 (N 2 PAR).

20.Uzrakstiet shēmu izosviestskābes nitrila mijiedarbībai ar norādītajiem reaģentiem: a) N 2 VIŅŠ + , t ; b) CH 3 CH 2 MgBr, tad H 2 PAR; c) LiAlН 4 . Nosauciet reakcijas produktus.

21. Uzrakstiet akrilskābes reakcijas ar šādiem savienojumiem : A)Na 2 CO 3 ; b) CH 3 CH 2 VIŅŠ N + ); c) SOСl 2 ; d) HBr; e) Br 2 . Dodiet reakcijas mehānismu ar HBr.

22. Katram savienojumu pārim norādiet ķīmisko reakciju, kas ļauj atšķirt šos savienojumus: a) ANO DP un CH 3 COOH; b) CH 3 COOH un CH 3 SOOS 2 N 5 ; c) CH 3 CH 2 COOH un CH 2 =CHCOOH; d) CH 2 = CHCOOH un HC≡ CCOOH; e) CH 3 DĒLS (CH 3 ) 2 un (CH 3 CH 2 ) 3 N; e) CH 3 CONН 2 un CH 3 COONH 4 .

23. Uzrakstiet reakciju vienādojumus. Nosauciet sākuma un beigu savienojumus:

24. Nosauciet skābes, kas ir šādu reakciju produkti:

25. Dodiet shēmas izosviestskābes iegūšanai no atbilstošajiem savienojumiem, izmantojot norādītās metodes: a) spirta oksidēšanu; b) nitrila hidrolīze; c) Grinārda reakcija; d) malonestera alkilēšana.

26. Iegūstiet propionskābi no šādiem savienojumiem: a) propanols-1; b) propēns; c) etilbromīds.

27. Uzrakstiet shēmas tā atvasinājumu iegūšanai no propionskābes: a) nātrija sāls; b) kalcija sāls; c) skābes hlorīds; d) amīds; e) nitrils; e) anhidrīds; g) etilēteris.

28. Nosauc savienojumus un sniedz shēmas to sintēzei no atbilstošajām skābēm: A)CH 3 CH 2 SOOSN 3 ; b) (CH 3 ) 2 СНСОНН 2 ; c) CH 3 CH 2 CH 2 CN.