คุณสมบัติทางเคมี. ใบเสร็จ. ถุงมือไนไตรล์. ไนไตรล์มาจากไหน มีไว้ทำอะไร และใช้อย่างไรให้ถูกต้อง? ตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของเมทานอล

· กรดออกซาลิก: การสังเคราะห์, ดีคาร์บอกซิเลชัน, ดีคาร์บอนิลเลชัน, ออกซิเดชัน ปฏิกิริยาไดเอทิลออกซาเลตและเอสเทอร์ควบแน่น

· กรดมาโลนิกและอนุพันธ์ของมัน: การควบแน่นด้วยสารประกอบคาร์บอนิล ดีคาร์บอกซิเลชัน และสาเหตุที่ทำให้เกิดขึ้นได้ง่าย สมบัติและการใช้สังเคราะห์ของมาโลนิกเอสเทอร์ การเติมโดยผ่านพันธะพหุคูณที่ถูกกระตุ้น (ปฏิกิริยาไมเคิล) การควบแน่นด้วยสารประกอบคาร์บอนิล (ปฏิกิริยาโนอีนาเจล) การก่อรูปของโซเดียมมาโลนิกเอสเทอร์ อัลคิเลชัน การผลิตกรดคาร์บอกซิลิก

· กรดซักซินิกและกลูตาริก: การก่อตัวของไซคลิกแอนไฮไดรด์และอิไมด์ ซัคซินิไมด์ ปฏิกิริยากับโบรมีนและด่าง การใช้เอ็น-โบรโมซัคซินิไมด์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

· กรดอะดิปิกและอนุพันธ์ของมัน: คุณสมบัติและวิธีการใช้งาน

· กรดทาทาลิก ทาทาลิกแอนไฮไดรด์ ใช้สำหรับการสังเคราะห์สีย้อมไตรฟีนิลมีเทน แอนทราควิโนน การสังเคราะห์พทาลิไมด์ เอสเทอร์ และการใช้งานจริง กรดเทเรฟทาลิกและการใช้อนุพันธ์ของมัน

ไนไตรล์

ไนไตรล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลุ่มไนไตรล์ (ไซยาไนด์) อยู่ในโมเลกุล

แม้ว่าไม่มีสิ่งใดในสูตรของไนไตรล์ที่บ่งชี้ถึงกรดคาร์บอกซิลิก แต่ก็ถือว่าเป็นอนุพันธ์ของสารอินทรีย์ประเภทนี้ พื้นฐานเพียงอย่างเดียวสำหรับการมอบหมายงานดังกล่าวคือข้อเท็จจริงที่ว่าการไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกหรือเอไมด์ (ดูด้านบน)

ไนไตรล์สามารถหาได้จากการทำให้เอไมด์ขาดน้ำโดยใช้สารกำจัดน้ำเข้มข้น

ไนไตรล์ลดได้ยากกว่าอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ การรีดิวซ์สามารถทำได้: โดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน, ไฮไดรด์ของโลหะเชิงซ้อน หรือโซเดียมในแอลกอฮอล์ ไม่ว่าในกรณีใด จะเกิดเอมีนปฐมภูมิขึ้น

ไนไตรล์ปฐมภูมิในการทำปฏิกิริยากับโพลีไฮดริกฟีนอลและเอสเทอร์สามารถทำหน้าที่เป็นสารอะซิเลตได้ (ปฏิกิริยา Hoesch-Gouben)

ปฏิกิริยานี้เป็นวิธีที่สะดวกในการรับคีโตนอะโรมาติก

ฮาโลเจนของกรดคาร์บอกซิลิก

เมื่อมีฟอสฟอรัสแดง โบรมีนจะทำปฏิกิริยาโดยแทนที่ไฮโดรเจนในตำแหน่ง a ให้กับหมู่คาร์บอกซี (ปฏิกิริยานรก-วอลฮาร์ด-เซลินสกี)

ในกรณีที่ไม่มีฟอสฟอรัส ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นช้ามาก บทบาทของฟอสฟอรัสในการสร้าง PBr 3 ซึ่งออกฤทธิ์ในปฏิกิริยามากกว่าโบรมีนมาก ฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์ทำปฏิกิริยากับกรดจนเกิดเป็นกรดโบรไมด์ ต่อไป ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นคล้ายกับฮาโลเจนของสารประกอบคาร์บอนิลกับตำแหน่ง a ในขั้นตอนสุดท้ายของปฏิกิริยา กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแปลงเป็นโบรไมด์และทำปฏิกิริยาต่อไป และกรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแปลงเป็นกรดเอ-โบรโมคาร์บอกซิลิก

ปฏิกิริยานี้นำไปสู่อนุพันธ์ของฮาโลเจนโดยเฉพาะ และจำกัดเฉพาะกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในตำแหน่งนี้ มักจะไม่ได้อนุพันธ์ของคลอรีนเนื่องจากกระบวนการเลือกคลอรีนต่ำกว่า ในกรณีนี้ ปฏิกิริยามักจะซับซ้อนเกือบทุกครั้งโดยกระบวนการทดแทนอนุมูลอิสระที่ทุกอะตอมของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน

กรดอะ-โบรโมถูกใช้เป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นในการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกทดแทนต่างๆ ปฏิกิริยาของการทดแทนฮาโลเจนนิวคลีโอฟิลิกด้วยการก่อตัวของไฮดรอกซีหรือกรดอะมิโนรวมถึงปฏิกิริยาดีไฮโดรฮาโลเจนเนชันกับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวนั้นเกิดขึ้นได้ง่าย

กรดไดคาร์บอกซิลิก

กรดไดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีโมเลกุลประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิลสองกลุ่ม การจัดเรียงหมู่คาร์บอกซีสามารถเป็นอะไรก็ได้ตั้งแต่ a- (ที่คาร์บอนใกล้เคียงไปจนถึงระยะไกลอย่างไม่สิ้นสุด ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน พวกมันอาจเป็นอะลิฟาติก อะโรมาติก ฯลฯ กรดไดคาร์บอกซิลิกบางชนิดและชื่อของมันถูกกำหนดไว้ก่อนหน้านี้

กรดไดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้โดยการไฮโดรไลซิสของไดไนไตรล์, ออกซิเดชันของไดออลปฐมภูมิและไดลดีไฮด์, และออกซิเดชันของไดอัลคิลเบนซีน วิธีการเหล่านี้จะกล่าวถึงในหัวข้อก่อนหน้า

กรดอะลิฟาติก ไดคาร์บอกซิลิกบางชนิดสามารถเตรียมได้อย่างสะดวกโดยการแยกออกซิเดชันของไซโคลอัลคิลคีโตน ตัวอย่างเช่น ออกซิเดชันของไซโคลเฮกซานอลทำให้เกิดกรดอะดิปิก

วิธีการสังเคราะห์กรดไดคาร์บอกซิลิกโดยใช้มาโลนิกเอสเทอร์จะกล่าวถึงต่อไปในหัวข้อนี้

คุณสมบัติทางเคมี

ความเป็นกรดของกรดไดคาร์บอกซิลิกมีความเด่นชัดมากกว่าในอนุพันธ์เดี่ยว ควรคำนึงว่าหมู่คาร์บอกซีแยกตัวออกตามลำดับและไม่พร้อมกัน

ค่าคงที่การแยกตัวที่หนึ่งและที่สองแตกต่างกันอย่างเห็นได้ชัด โดยทั่วไปความเป็นกรดในชุดนี้จะขึ้นอยู่กับตำแหน่งของหมู่คาร์บอกซิล เนื่องจากพวกมันแสดงคุณสมบัติของตัวรับ ความใกล้ชิดจึงเพิ่มความเป็นกรด กรดออกซาลิกมีค่า pK แรกประมาณ 2 การแยกตัวครั้งที่สองเป็นเรื่องยากเนื่องจากไอออนคาร์บอกซิเลทเป็นส่วนประกอบทดแทนของผู้บริจาค สำหรับกรดไดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด ค่าคงที่การแยกตัวของหมู่คาร์บอกซีกลุ่มที่สองจะน้อยกว่าค่าคงที่ของกรดอะซิติก ข้อยกเว้นเพียงอย่างเดียวคือกรดออกซาลิก ค่าคงที่การแยกตัวที่สองของกรดออกซาลิกมีค่าใกล้เคียงกับกรดอะซิติก ด้วยเหตุนี้ ไดแอซิดจึงสามารถสร้างเกลือที่เป็นกรดและเกลือคู่ได้ ขึ้นอยู่กับสภาวะ

ปฏิกิริยาเคมีส่วนใหญ่ที่รู้จักกันในชื่อโมโนเดริเวทีฟก็เกิดขึ้นในชุดของกรดไดคาร์บอกซิลิก ควรคำนึงว่าสามารถเกิดกรดเอสเทอร์หรือไดเอสเทอร์ได้ ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา สถานการณ์คล้ายกับเอไมด์ของกรดไดคาร์บอกซิลิก

ความแตกต่างที่เห็นได้ชัดเจนนั้นพบได้ในพฤติกรรมของกรดไดคาร์บอกซิลิกเมื่อถูกความร้อน ผลลัพธ์ขึ้นอยู่กับตำแหน่งสัมพัทธ์ของกลุ่มคาร์บอกซีในห่วงโซ่คาร์บอน

หากมีกลุ่ม CH 2 มากกว่า 4 กลุ่มระหว่างกลุ่มคาร์บอกซิล การให้ความร้อนแก่เกลือแคลเซียมหรือแบเรียมของกรดดังกล่าวโดยไม่มีตัวทำละลายจะส่งผลให้เกิดไซโคลอัลคิลคีโตน ซึ่งมีคาร์บอนในวงแหวนน้อยกว่ากรดต้นกำเนิดหนึ่งตัว

กรดซัคซินิกและกลูตาริก (สองและสามกลุ่ม CH 2 ตามลำดับ) จะเกิดไซคลิกแอนไฮไดรด์เมื่อถูกความร้อน ปฏิกิริยาที่คล้ายกันนี้เกิดขึ้นกับกรดมาลิกที่ไม่อิ่มตัว

1. ไฮโดรไลซิส (กรดและด่าง)

มันเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่รุนแรงที่สุด และแตกต่างจากอนุพันธ์ของกรดทั้งหมดในหนึ่งหรือสองขั้นตอน สารประกอบขั้นกลางคือเอไมด์ ด้วยอัตราส่วนไนไตรล์และน้ำที่เท่ากัน ปฏิกิริยาจึงสามารถหยุดได้ในขั้นตอนการสร้างเอไมด์ โดยปกติแล้ว ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นกับน้ำส่วนเกินเพื่อผลิตกรดคาร์บอกซิลิก (ไฮโดรไลซิสของกรด) หรือเกลือของพวกมัน (ไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์) และแอมโมเนีย

ก) การไฮโดรไลซิสของกรด

b) การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์

2. แอลกอฮอล์ไลซิสของไนไตรล์ - การสังเคราะห์เอสเทอร์ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสองขั้นตอนผ่านการก่อตัวของอิมิโนเอสเทอร์ที่ไม่เสถียร การไฮโดรไลซิสซึ่งนำไปสู่เอสเทอร์

3. การลดไนไตรล์ - การสังเคราะห์เอมีนปฐมภูมิ

คำถามทดสอบสำหรับบท “กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกและอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน”

1. เขียนสูตรโครงสร้างของกรด: ก) โพรพิโอนิก; ต้ม; ค) -เมทิลบิวทีริก; d) สืบ; ง) ไนลอน ตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อสากล
2. ให้สูตรโครงสร้างของกรด: ก) ไดเมทิลโพรพาโนอิก; b) 3-เมทิลบิวเทน; c) 4-เมทิล-2-เอทิลเพนเทน; ง) 2,2,3-ไตรเมทิลบิวเทน; e) 3,5-ไดเมทิล-4-เอทิลเฮกเซน ตั้งชื่อให้สารประกอบเหล่านี้ต่างกัน
3. กรดต่อไปนี้มีโครงสร้างแบบใด: ก) อะคริลิก; b) เปล้า; c) ไวนิลอะซิติก? ตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อสากล กรดชนิดใดที่สามารถเป็นซิสและทรานส์ไอโซเมอริซึมได้
4. อะตอมกลุ่มใดเรียกว่ากรดตกค้างหรือเอซิล ให้เอซิลที่สอดคล้องกับกรดต่อไปนี้: ก) ฟอร์มิก; b) น้ำส้มสายชู; c) กรดโพรพิโอนิก; ง) มันเยิ้ม ตั้งชื่อพวกเขา
5. อธิบายว่าทำไม: ก) กรดอะซิติกเดือดที่อุณหภูมิสูงกว่าเอทิลแอลกอฮอล์ (bp 118C และ 78C ตามลำดับ); b) กรดต่ำกว่าละลายในน้ำได้สูง c) จุดหลอมเหลวของกรดออกซาลิกสูงกว่ากรดอะซิติกอย่างมีนัยสำคัญ (mp 189C และ 16.5C ตามลำดับ) d) ไม่มีกรดไดคาร์บอกซิลิก กลิ่นอันไม่พึงประสงค์ลักษณะของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ
6. ใช้เอฟเฟกต์แบบอุปนัยและแบบมีโซเมอร์เพื่ออธิบายผลกระทบของหมู่คาร์บอกซิลต่อสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอนในกรด: a) โพรพิโอนิก; ข) อะคริลิก; c) กรดไวนิลอะซิติก ระบุอะตอมไฮโดรเจนที่มีฤทธิ์มากที่สุดในอนุมูล ทำเครื่องหมายการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนด้วยประจุที่เป็นเศษส่วน
7. อธิบายการเปลี่ยนแปลงของความเป็นกรดในชุดข้อมูลด้านล่าง:

8. กรดใดในแต่ละคู่จะแรงกว่าและเพราะเหตุใด: ก) ฟอร์มิกและอะซิติก; b) อะซิติกและไตรเมทิลอะซิติก c) -คลอโร-ออยล์ และ -คลอโร-ออยล์; d) โพรพิโอนิกและอะคริลิก
9. เขียนสมการปฏิกิริยาของกรดโพรพิโอนิกกับรีเอเจนต์ที่ระบุ: a) Zn; ข) NaOH; ค) NaHСO3; ง) NH4OH; จ) Ca(OH)2 กรดโพรพิโอนิกมีคุณสมบัติอะไรในปฏิกิริยาเหล่านี้? ตั้งชื่อสารประกอบที่ได้รับ ปฏิกิริยาใดต่อไปนี้ใช้ในการตรวจหาหมู่คาร์บอกซิลในสารประกอบอินทรีย์ในเชิงคุณภาพ

10. เขียนแบบแผนสำหรับเอสเทอริฟิเคชันของกรดโพรพิโอนิกด้วยเมทิลแอลกอฮอล์เมื่อมีกรดซัลฟิวริก นำกลไกมา..
11. จัดทำแผนการไฮโดรไลซิสของกรดและด่างของเอทิลโพรพิโอเนต อธิบายว่าเหตุใดอัลคาไลจึงกระตุ้นเฉพาะการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เท่านั้น แต่ไม่ใช่การก่อตัวของพวกมัน
12. เขียนแบบแผนปฏิกิริยา:

ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ จะเกิดอะไรขึ้นถ้าคุณทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่เกิดขึ้นกับเอทิลแอลกอฮอล์หรือไดเมทิลลามีน? ให้สมการสำหรับปฏิกิริยาสุดท้าย พิจารณากลไกของปฏิกิริยาอย่างใดอย่างหนึ่ง

13. เขียนรูปแบบและกลไกของปฏิกิริยาของโซเดียมอะซิเตตกับอะเซทิลคลอไรด์, โพรพิโอนิลคลอไรด์ จะเกิดอะไรขึ้นเมื่ออะซิติกแอนไฮไดรด์ถูกให้ความร้อนด้วยโพรพิลแอลกอฮอล์? ให้แผนภาพและกลไกของการเปลี่ยนแปลงนี้

14. จงตั้งชื่อสารประกอบที่เป็นผลผลิตของปฏิกิริยาต่อไปนี้

เปรียบเทียบคุณสมบัติพื้นฐานของผลิตภัณฑ์กับเอมีนดั้งเดิม

15. กระบวนการทางเคมีใดที่เรียกว่าอะไซเลชั่น? ยกตัวอย่างปฏิกิริยา N- และ O-acylation เปรียบเทียบความสามารถในการอะซิเลตของสารประกอบต่อไปนี้: a) CH3CH2COOH; ข) CH3CH2COCl; ค) CH3CH2COOCH3; ง) (CH3CH2CO)2O; จ) CH3CH2CONH2 อนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของกรดชนิดใดเป็นรีเอเจนต์อะซิเลตที่ทรงพลังที่สุด
16. เขียนโครงร่างสำหรับการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของกรดบิวริก: ก) กรดคลอไรด์; b) แอนไฮไดรด์; ค) เอสเทอร์; ง) เอไมด์ อธิบายปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาของกรดและเบสในกระบวนการนี้
17. สารประกอบใดที่เกิดขึ้นเมื่อรีเอเจนต์ต่อไปนี้ทำปฏิกิริยากับเอทิลอะซิเตต: a) H2O (H+); b) H2O (NaOH); ค) CH3OH (H+); ง) CH3CH2CH2OH (แมว RO); จ) NH3, t; e) LiAlH4 (อีเทอร์) แล้ว H2O ล่ะ? ให้สมการปฏิกิริยาที่สมบูรณ์
18. เปรียบเทียบคุณสมบัติพื้นฐานและเป็นกรดของสารประกอบ: ก) เอทิลลามีน; ข) อะซิตาไมด์; c) N,N-ไดเมทิลอะเซทาไมด์ ให้คำอธิบายถึงความแตกต่าง เขียนปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้กับ HCl ในอีเทอร์และ NaNH2 ใน NH3 หากมีปฏิสัมพันธ์กัน
19. ตั้งชื่อสารประกอบที่เกิดจากกรดบิวริกเอไมด์ด้วยรีเอเจนต์ต่อไปนี้: a) H2O (H+); ข) Br2+เกาะ; c) LiAlH4 (อีเทอร์) จากนั้น H2O; ง) P2O5, t; จ) HNO2 (H2O)
20. เขียนแบบแผนสำหรับอันตรกิริยาของกรดไอโซบิวทีริกไนไตรล์กับรีเอเจนต์ที่ระบุ: a) H2O, H+, t; b) CH3CH2MgBr จากนั้น H2O; ค) LiAlH4 ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา
21. เขียนปฏิกิริยาของกรดอะคริลิกกับสารประกอบต่อไปนี้: a) Na2СO3; ข) CH3CH2OH (H+); ค) SOСl2; ง) HBr; จ) Br2 ให้กลไกการเกิดปฏิกิริยากับ HBr
22. สำหรับสารประกอบแต่ละคู่ ให้ทำปฏิกิริยาเคมีที่ช่วยให้คุณแยกแยะสารประกอบเหล่านี้ได้: a) HCOOH และ CH3COOH; ข) CH3COOH และ CH3COOC2H5; ค) CH3CH2COOH และ CH2=CHCOOH; ง) CH2=CHCOOH และ HC?CCOOH; จ) CH3CON(CH3)2 และ (CH3CH2)3N; ฉ) CH3CONH2 และ CH3COONH4

23. เขียนสมการปฏิกิริยา ตั้งชื่อการเชื่อมต่อเริ่มต้นและสิ้นสุด:

24. บอกชื่อกรดที่เป็นผลผลิตของปฏิกิริยาต่อไปนี้

25. จัดทำแผนการรับกรดไอโซบิวทีริกจากสารประกอบที่เกี่ยวข้องโดยใช้วิธีการที่ระบุ: ก) ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์; b) การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์; c) ปฏิกิริยากริกนาร์ด; d) อัลคิเลชันของมาโลนิกเอสเทอร์
26. รับกรดโพรพิโอนิกจากสารประกอบต่อไปนี้: ก) โพรพานอล-1; ข) โพรพีน; c) เอทิลโบรไมด์
27. เขียนแผนการรับอนุพันธ์จากกรดโพรพิโอนิก: ก) เกลือโซเดียม; b) เกลือแคลเซียม c) กรดคลอไรด์ ง) เอไมด์; จ) ไนไตรล์; จ) แอนไฮไดรด์; g) เอทิลอีเทอร์
28. ตั้งชื่อสารประกอบและเตรียมแผนการสังเคราะห์จากกรดที่เกี่ยวข้อง: a) CH3CH2COOCH3; ข) (CH3)2CHCONН2; ค) CH3CH2CH2CN

29. กรอกไดอะแกรมการแปลง ตั้งชื่อสารประกอบทั้งหมดที่ได้รับ:

นำไปสู่การก่อตัว

การลดเอไมด์.

หน้าท้อง อีเทอร์

การก่อตัวของเอสเทอร์

การจัดเรียงใหม่ของฮอฟฟ์มันน์

ไทย

ไนไตรล์

คำนิยาม.

ศัพท์.ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของไนไตรล์ของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเกิดขึ้นจากการเติมคำต่อท้าย "ไนไตรล์" เข้ากับชื่อของไฮโดรคาร์บอนต้นกำเนิดที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ไนไตรล์เรียกอีกอย่างว่าอนุพันธ์ของกรด โดยแทนที่ "-carboxylic acid" ในชื่อด้วย "-carbo-nitrile" ชื่อไนไตรล์มาจากชื่อเล็กๆ น้อยๆ ของกรดเกิดขึ้นโดยการแทนที่คำต่อท้าย "-oil" (หรือ "-yl") ด้วย "-onitrile" ไนไตรล์ถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดไฮโดรไซยานิกและเรียกว่าอัลคิลหรืออาริลไซยาไนด์

วิธีการได้รับ

: R–Br + KCN ⁄® R–CN + KBr

R–CH=N–OH ≡≡N R–C≡N + Н2О

คุณสมบัติทางเคมี.

การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดจ

หลายขั้นตอน

พิษสุราเรื้อรัง

การกู้คืน

R–C≡N + H2 ≡® R–CH2–NH2

ดูเพิ่มเติม:

คุณสมบัติทางเคมี

ปฏิกิริยาทางเคมีหลักของเอไมด์ ได้แก่ ไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง การลดลง ภาวะขาดน้ำเมื่อถูกความร้อนด้วยสารกำจัดน้ำ และการจัดเรียงใหม่ของฮอฟฟ์แมนน์

การไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในตัวกลางที่เป็นกรดหรือด่าง นำไปสู่การก่อตัว

การก่อตัวของกรดคาร์บอกซิลิกหรือเกลือตามลำดับ กลไกการไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดมีดังนี้:

กลไกการไฮโดรไลซิสของเอไมด์ในตัวกลางที่เป็นด่าง:

การลดเอไมด์. เมื่อเอไมด์ของกรดคาร์บอกซิลิกลดลงด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ เอมีนปฐมภูมิจะเกิดขึ้น ในกรณีของเอไมด์ที่ถูกแทนที่ด้วย N หรือ N, N, เอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิจะเกิดขึ้นตามลำดับ:

หน้าท้อง อีเทอร์

การก่อตัวของเอสเทอร์ เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดแร่:

การคายน้ำของเอไมด์กรดคาร์บอกซิลิกปฐมภูมิ เมื่อถูกความร้อนด้วยรีเอเจนต์กำจัดน้ำเพื่อสร้างไนไตรล์:

การจัดเรียงใหม่ของฮอฟฟ์มันน์ ภายใต้อิทธิพลของไฮโปฮาไลด์จากเอไมด์ปฐมภูมิเพื่อผลิตเอมีนปฐมภูมิ:

ปฏิกิริยาระหว่างเอไมด์ปฐมภูมิกับกรดไนตรัสไทยด้วยการปล่อยกรดคาร์บอกซิลิกและไนโตรเจน:

ไนไตรล์

คำนิยาม.ไนไตรล์เป็นสารประกอบที่มีสูตร R–C≡N

ศัพท์.ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของไนไตรล์ของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นถูกสร้างขึ้นโดยการเติมคำต่อท้าย "ไนไตรล์" เข้ากับชื่อของไฮโดรคาร์บอนต้นกำเนิดที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน

แอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิก คีทีเนส ไนไตรล์

ไนไตรล์เรียกอีกอย่างว่าอนุพันธ์ของกรด โดยแทนที่ "-carboxylic acid" ในชื่อด้วย "-carbo-nitrile" ชื่อไนไตรล์มาจากชื่อเล็กๆ น้อยๆ ของกรดเกิดขึ้นโดยการแทนที่คำต่อท้าย "-oil" (หรือ "-yl") ด้วย "-onitrile" ไนไตรล์ถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของกรดไฮโดรไซยานิกและเรียกว่าอัลคิลหรืออาริลไซยาไนด์

เอธานไนไทรล์, อะซีโตไนไตรล์, ฟีนิลอะซีโทไนไตรล์, ไซโคลเฮกซาคาร์โบไนไทรล์,

เมทิลไซยาไนด์, ไนไตรล์เบนซิลไซยาไนด์, ไนไตรล์ไนไตรล์ไซโคลเฮกเซน-

กรดโพรพิโอนิก กรดฟีนิลอะซิติก กรดคาร์บอกซิลิก

วิธีการได้รับ

ปฏิกิริยาระหว่างฮาโลเจนไฮโดรคาร์บอนกับไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไล : R–Br + KCN ⁄® R–CN + KBr

การคายน้ำของเอไมด์ของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อถูกให้ความร้อนด้วยรีเอเจนต์กำจัดน้ำ เช่น P2O5:

อัลดีไฮด์ออกซิมจะเกิดภาวะขาดน้ำในลักษณะเดียวกัน:

R–CH=N–OH ≡≡N R–C≡N + Н2О

ผลที่ได้คือไนไตรล์ของกรดอะโรมาติก การหลอมรวมเกลือของกรดอะโรมาติกซัลโฟนิกกับไซยาไนด์ของโลหะอัลคาไล :

คุณสมบัติทางเคมี.ไนไตรล์มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือด่างและปฏิกิริยารีดักชัน

การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดจช่วยให้มั่นใจในการผลิตกรดคาร์บอกซิลิกด้วยการก่อตัวของเอไมด์เป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาระดับกลาง:

หลายขั้นตอน

การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ในตัวกลางที่เป็นด่าง จบลงด้วยการก่อตัวของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก:

พิษสุราเรื้อรัง ไนไตรล์นำไปสู่เอสเทอร์:

R–C≡N + R’–OH + H2O ≡® R–COOR’ + NH3

การกู้คืนไนไตรล์นำไปสู่การผลิตเอมีนปฐมภูมิ:

R–C≡N + H2 ≡® R–CH2–NH2

ดูเพิ่มเติม:

สูตรทั่วไป

การจัดหมวดหมู่

(เช่น จำนวนหมู่คาร์บอกซิลในโมเลกุล):

(โมโนคาร์บอน) RCOOH; ตัวอย่างเช่น:

CH3CH2CH2COOH;

HOOC-CH2-COOH กรดโพรเพนไดโออิก (มาโลนิก)

(ไตรคาร์บอกซิลิก) R(COOH)3 เป็นต้น

คุณสมบัติทางเคมี

ขีด จำกัด ; ตัวอย่างเช่น: CH3CH2COOH;

ไม่อิ่มตัว; ตัวอย่างเช่น: CH2=CHCOOH กรดโพรพีโนอิก (อะคริลิก)

ตัวอย่างเช่น:

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

(กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว) - กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชื่อมต่อกับกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่ม -COOH ล้วนมีสูตรร่วมกัน

ศัพท์

ชื่อที่เป็นระบบของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวแบบ monobasic นั้นได้รับจากชื่อของชื่อที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย - และคำว่า

1. กรด HCOOH มีเทน (ฟอร์มิก)

2. กรด CH3COOH เอทาโนอิก (อะซิติก)

3. CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก)

ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนแสดงออกโดยเริ่มจากกรดบิวทาโนอิกซึ่งมีไอโซเมอร์สองตัว:

ไอโซเมอริซึมของ Interclass ปรากฏขึ้นโดยเริ่มจากกรดอะซิติก:

— กรดอะซิติก CH3-COOH;

— รูปแบบเมทิล H-COO-CH3 (เมทิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก);

— HO-CH2-COH ไฮดรอกซีธานอล (อัลดีไฮด์ไฮดรอกซีอะซิติก);

— HO-CHO-CH2 ไฮดรอกซีเอทิลีนออกไซด์

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

ชื่อจิ๊บจ๊อย	ชื่อ IUPAC
กรดฟอร์มิก	กรดมีเทน
กรดน้ำส้ม	กรดเอทาโนอิก
กรดโพรพิโอนิก	กรดโพรพานิก
กรดบิวทีริก	กรดบิวทาโนอิก
กรดวาเลริก	กรดเพนทาโนอิก
กรดคาโปรอิก	กรดเฮกซาโนอิก
กรดอีแนนติก	กรดเฮปตาโนอิก
กรดคาไพรลิก	กรดออกทาโนอิก
กรดเพลาร์โกนิก	กรดนาโนอิก
กรดคาปริก	กรดเดคาโนอิก
กรดอันเดไซลิก	กรดอันเดคาโนอิก

กรดปาลมิติก	กรดเฮกซาเดคาโนอิก
กรดสเตียริก	กรดออคตาเดคาโนอิก

สารตกค้างที่เป็นกรดและอนุมูลที่เป็นกรด

	กรดตกค้าง	อนุมูลกรด (acyl)
ยูเอ็นดีซี มด	นซู- จัดรูปแบบ
CH3COOH น้ำส้มสายชู	CH3COO- อะซิเตท
CH3CH2COOH โพรพิโอนิก	CH3CH2COO- propionate
CH3(CH2)2COOH น้ำมัน	CH3(CH2)2COO- บิวทีเรต
CH3(CH2)3COOH สืบ	CH3(CH2)3COO- วาเลเรียต
CH3(CH2)4COOH ไนลอน	CH3(CH2)4COO- คาโปรเนต

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลกรดคาร์บอกซิลิก

การเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปทางอะตอมออกซิเจนคาร์บอนิลที่แสดงในสูตรทำให้เกิดโพลาไรเซชันที่รุนแรง การเชื่อมต่อ O-Nซึ่งเป็นผลมาจากการที่อะตอมไฮโดรเจนในรูปแบบของโปรตอนได้รับการอำนวยความสะดวก - ในสารละลายที่เป็นน้ำกระบวนการของการแยกตัวของกรดจึงเกิดขึ้น:

RCOOH ↔ RCOO- + H+

ในคาร์บอกซีเลทไอออน (RCOO-) การผัน p, π ของอิเล็กตรอนคู่เดียวของอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีเมฆ p ก่อตัวเป็นพันธะ π เกิดขึ้น ส่งผลให้เกิดการแยกส่วนของพันธะ π และ a การกระจายประจุลบที่สม่ำเสมอระหว่างอะตอมออกซิเจน 2 อะตอม:

ในเรื่องนี้กรดคาร์บอกซิลิกซึ่งแตกต่างจากอัลดีไฮด์ไม่ได้เกิดจากปฏิกิริยาการเติม

คุณสมบัติทางกายภาพ

จุดเดือดของกรดจะสูงกว่าจุดเดือดของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์อย่างมีนัยสำคัญโดยมีอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ซึ่งอธิบายได้จากการก่อตัวของความสัมพันธ์แบบไซคลิกและเชิงเส้นระหว่างโมเลกุลของกรดเนื่องจากพันธะไฮโดรเจน:

คุณสมบัติทางเคมี

I. คุณสมบัติของกรด

ความแรงของกรดจะลดลงตามลำดับต่อไปนี้:

HCOOH → CH3COOH → C2H6COOH → …

1. ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง

CH3COOH + KOH → CH3COOC + n2O

2. ปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐาน

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. ปฏิกิริยากับโลหะ

2CH3CH2COON + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2

4. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่า (รวมถึงคาร์บอเนตและไบคาร์บอเนต)

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СО2 + 2Н2O

(HCOOH + HCO3- → HCOO- + CO2 +H2O)

5. ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย

CH3COON + NH3 → CH3COONH4

ครั้งที่สอง การแทนที่หมู่ -OH

1. ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)

2. ปฏิกิริยากับ NH3 เมื่อได้รับความร้อน (เกิดกรดเอไมด์)

กรดเอไมด์ ไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างกรด:

หรือเกลือของพวกเขา:

3. การก่อตัวของกรดเฮไลด์

พวกเขามีความสำคัญมากที่สุด รีเอเจนต์คลอรีน - PCl3, PCl5, ไทโอนิลคลอไรด์ SOCl2

4. การก่อตัวของกรดแอนไฮไดรด์ (การคายน้ำระหว่างโมเลกุล)

กรดแอนไฮไดรด์ยังเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคลอไรด์กับเกลือปราศจากของกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้เป็นไปได้ที่จะได้รับแอนไฮไดรด์ผสมของกรดต่างๆ ตัวอย่างเช่น:

คุณสมบัติของโครงสร้างและคุณสมบัติของกรดฟอร์มิก

โครงสร้างโมเลกุล

โมเลกุลของกรดฟอร์มิกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ ที่มีอยู่ในโครงสร้าง

คุณสมบัติทางเคมี

กรดฟอร์มิกเกิดปฏิกิริยาทั้งกรดและอัลดีไฮด์ เมื่อแสดงคุณสมบัติของอัลดีไฮด์ ก็สามารถออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอนิกได้ง่าย:

โดยเฉพาะอย่างยิ่ง HCOOH ถูกออกซิไดซ์โดยสารละลายแอมโมเนียของ Ag2O และคอปเปอร์ (II) ไฮดรอกไซด์ Cu(OH)2 เช่น ให้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับกลุ่มอัลดีไฮด์:

เมื่อถูกความร้อนด้วย H2SO4 เข้มข้น กรดฟอร์มิกจะสลายตัวเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และน้ำ:

กรดฟอร์มิกมีความแข็งแรงกว่ากรดอะลิฟาติกอื่นๆ อย่างเห็นได้ชัด เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิลที่อยู่ในนั้นถูกพันธะกับอะตอมไฮโดรเจน แทนที่จะเป็นอัลคิลเรดิคัลที่ให้อิเล็กตรอน

วิธีการรับกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์

รูปแบบทั่วไปของการเกิดออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์:

KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 และรีเอเจนต์อื่น ๆ ถูกใช้เป็นตัวออกซิไดซ์

ตัวอย่างเช่น:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์

3. ความแตกแยกออกซิเดชันของพันธะคู่และสามในอัลคีนและอัลคีน

วิธีการขอรับ HCOOH (เฉพาะ)

1. ปฏิกิริยาของคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) กับโซเดียมไฮดรอกไซด์

CO + NaOH → HCOONa รูปแบบโซเดียม

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. ดีคาร์บอกซิเลชันของกรดออกซาลิก

วิธีการผลิต CH3COOH (เฉพาะ)

1. ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน

2. การสังเคราะห์จากอะเซทิลีน

3. ตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอเนตของเมทานอล

4. การหมักกรดอะซิติกของเอทานอล

นี่คือวิธีการได้รับกรดอะซิติกที่กินได้

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น

การไฮโดรไลซิสของไขมันธรรมชาติ

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว

ตัวแทนที่สำคัญที่สุด

สูตรทั่วไปของกรดอัลคีน:

CH2=CH-COOH กรดโพรพีโนอิก (อะคริลิก)

กรดไม่อิ่มตัวที่สูงขึ้น

อนุมูลของกรดเหล่านี้เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันพืช

C17H33COOH - กรดโอเลอิกหรือกรดซิส-ออคตาไดอีน-9-โออิก

ทรานส์ไอโซเมอร์ของกรดโอเลอิกเรียกว่ากรดเอไลดิก

C17H31COOH - กรดไลโนเลอิกหรือกรด cis, cis-octadiene-9,12-oic

C17H29COOH - กรดไลโนเลนิกหรือกรด cis, cis, cis-octadecatriene-9,12,15-oic

นอกจากคุณสมบัติทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกแล้ว กรดไม่อิ่มตัวยังมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการเติมที่พันธะหลายตัวในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดังนั้น กรดไม่อิ่มตัว เช่น อัลคีน จะถูกเติมไฮโดรเจนและลดสีของน้ำโบรมีน ตัวอย่างเช่น:

ตัวแทนที่เลือกของกรดไดคาร์บอกซิลิก

กรดไดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH กรดโพรเพนไดโออิก (มาโลนิก) (เกลือและเอสเทอร์ - มาโลเนต)

HOOC-(CH2)2-COOH กรดบิวทาดิโออิก (ซัคซินิก) (เกลือและเอสเทอร์ - ซัคซิเนต)

HOOC-(CH2)3-COOH กรดเพนตะดิโออิก (กลูตาริก) (เกลือและเอสเทอร์ - กลูโตเรต)

HOOC-(CH2)4-COOH กรดเฮกซาดิโออิก (อะดิปิก) (เกลือและเอสเทอร์ - อะดิเพต)

คุณสมบัติของคุณสมบัติทางเคมี

กรดไดคาร์บอกซิลิกมีความคล้ายคลึงกับกรดโมโนคาร์บอกซิลิกหลายประการ แต่มีฤทธิ์แรงกว่า ตัวอย่างเช่น กรดออกซาลิกมีฤทธิ์แรงกว่ากรดอะซิติกเกือบ 200 เท่า

กรดไดคาร์บอกซิลิกทำตัวเหมือนกรดไดบาซิกและก่อตัวเป็นเกลือสองชุด - ที่เป็นกรดและเป็นกลาง:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H2O

เมื่อถูกความร้อน กรดออกซาลิกและมาโลนิกจะถูกดีคาร์บอกซิเลตได้ง่าย:

เอไมด์ R-CONH2– อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งหมู่ไฮดรอกซิล -OH ถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน -NH2 ชื่อเรื่องพวกมันถูกสร้างขึ้นจากคำว่าเอไมด์บวกกับชื่อของกรดที่เกี่ยวข้อง

ไนไตรล์ของกรดคาร์บอกซิลิก

ตัวอย่าง: กรดอะซิติกเอไมด์ CH 3 -CONH 2 (อะซิตาไมด์)

เอไมด์ได้มาจากการทำปฏิกิริยากรดกับแอมโมเนียเมื่อถูกความร้อนเพื่อสลายเกลือแอมโมเนียมที่เกิดขึ้น:

ให้สารละลายที่เป็นน้ำของเอไมด์ ปฏิกิริยาที่เป็นกลางสารสีน้ำเงินซึ่งสะท้อนถึงการขาดพื้นฐาน (ความสามารถในการเพิ่ม H +) ให้กับอะตอมไนโตรเจนที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอน C=O

เอไมด์ไฮโดรไลซ์เมื่อมีกรด(หรือเบส) เพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน (หรือเกลือของกรด):

ยูเรีย– ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการเผาผลาญไนโตรเจนในร่างกายของมนุษย์และสัตว์ เกิดขึ้นระหว่างการสลายโปรตีนและถูกขับออกมาพร้อมกับปัสสาวะ

พอลิเมอร์เอไมด์ซึ่งรวมถึงโปรตีน มีบทบาทสำคัญในธรรมชาติ โมเลกุลโปรตีนถูกสร้างขึ้นจากสารตกค้างของกรดอะมิโนα-amino โดยการมีส่วนร่วมของกลุ่มเอไมด์ - พันธะเปปไทด์ -CO-NH- ตามโครงการ:

ไนไตรล์ R-C-=N – สารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเกี่ยวข้องกับหมู่ –C-=N (สีฟ้า) ซึ่งอย่างเป็นทางการคืออนุพันธ์แทนที่ C ของกรดไฮโดรไซยานิก HC≡N ไนไตรล์มักถือเป็นอนุพันธ์ของกรดที่เกี่ยวข้อง (CH 3 -CN - กรดอะซิติกไนไตรล์ (acetonitrile)) ศัพท์เฉพาะ:เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้องเช่น CH3C≡N - acetonitrile (ไนไตรล์ของกรดอะซิติก), C6H5CN - เบนโซไนไตรล์ (ไนไตรล์ของกรดเบนโซอิก) ระบบการตั้งชื่อใช้คำต่อท้ายคาร์โบไนไทรล์เพื่อตั้งชื่อไนไตรล์ เช่น ไพร์โรล-3-คาร์โบไนไทรล์

หลัก วิธีการผลิตไนไตรล์คือการคายน้ำของเอไมด์บนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดเมื่อมีรีเอเจนต์ที่กำจัดน้ำ:

การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ได้รับกรดคาร์บอกซิลิก:

เมื่อลดไนไตรล์เอมีนปฐมภูมิเกิดขึ้น:

วันที่เผยแพร่: 29-03-2015-03; อ่าน: 2068 | การละเมิดลิขสิทธิ์เพจ

studopedia.org - Studopedia.Org - 2014-2018 (0.001 วินาที)…

1. กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์

กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เป็นผลิตภัณฑ์จากการกำจัดโมเลกุลของน้ำออกจากโมเลกุลของกรดสองโมเลกุล

1.1. วิธีการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์

กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ดังที่เราได้เห็น (3.1) สามารถเตรียมได้จากกรดคลอไรด์และเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก นอกจากนี้ยังสามารถหาได้จากอะซิลคลอไรด์และกรดคาร์บอกซิลิกเมื่อมีไพริดีน:

เอซิลคลอไรด์ กรดไพริดีน แอนไฮไดรด์ ไพริดิเนียมคลอไรด์

แอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดเกิดขึ้นจากการให้ความร้อนแก่กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง และมักใช้สารแยกน้ำ ดังนั้นอะซิติกแอนไฮไดรด์จึงถูกเตรียมโดยการให้ความร้อนกรดอะซิติกด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้น:

(28)

อะซิติกแอนไฮไดรด์

บางครั้งอะซิติกแอนไฮไดรด์ราคาถูกถูกใช้เป็นตัวแทนในการทำให้แห้ง:

แบบฝึกหัดที่ 19 สามารถเตรียมกรดเบนโซอิกแอนไฮไดรด์ได้โดยการเติมน้ำเทียบเท่าหนึ่งโมลเข้ากับเบนโซอิลคลอไรด์เทียบเท่าสองโมล เขียนปฏิกิริยานี้

ไซคลิกแอนไฮไดรด์ของกรดไดคาร์บอกซิลิกมักเกิดขึ้นจากการให้ความร้อนแก่พวกมัน:

(31)

กรดซัคซินิก ซัคซินิกแอนไฮไดรด์

วิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตแอนไฮไดรด์มาลิกคือการออกซิเดชันของเบนซีนหรือ 2-บิวทีนกับอากาศ:

(32)

ทาทาลิกแอนไฮไดรด์ผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันของแนฟทาลีนหรือโอ-ไซลีน:

(33)

อะซิติกแอนไฮไดรด์ผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยการออกซิเดชันของอะซีตัลดีไฮด์กับออกซิเจนในบรรยากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงโคบอลต์:

แบบฝึกหัดที่ 20 กรดมาอิกจะถูกแปลงเป็นมาอิกแอนไฮไดรด์ที่อุณหภูมิ 200 o C เพื่อให้ได้มาอิกแอนไฮไดรด์จากกรดฟูมาริก จำเป็นต้องมีมากกว่านี้มาก ความร้อน- อะไรอธิบายเรื่องนี้? เขียนปฏิกิริยาที่เหมาะสม

แบบฝึกหัดที่ 21 เขียนปฏิกิริยาของโพรพิโอนิกแอนไฮไดรด์กับ (ก) น้ำ (ข) เอธานอล (ค) แอมโมเนีย (ง) เอทิลลามีน และอธิบายกลไกของพวกมัน

แบบฝึกหัดที่ 22 วิธีการทางเทคนิคในการเตรียมอะซิติกแอนไฮไดรด์มีอะไรบ้าง การใช้งานทางอุตสาหกรรมมีอะไรบ้าง?

แบบฝึกหัดที่ 23 ทำปฏิกิริยาให้เสร็จสิ้น

1.2. ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์

กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์เกิดปฏิกิริยาเช่นเดียวกับกรดคลอไรด์:

(35)

เมทิลอะซิเตต

(ม.6)

(37)

อะซิตาไมด์

สารประกอบที่มีหมู่อะซิติลมักเตรียมจากอะซิติกแอนไฮไดรด์ ซึ่งมีราคาถูก หาได้ง่าย ไม่ระเหยง่าย และไม่ปล่อย HCl ที่มีฤทธิ์กัดกร่อน

(38)

อะซิติกแอนไฮไดรด์ ไนลีน อะซีตานิไลด์

(ม7)

แบบฝึกหัดที่ 24 เขียนปฏิกิริยาของอะซิเทนไฮไดรด์ (a) กับอะนิลีนและ (b) กรดซาลิไซลิก แล้วอธิบายกลไกของพวกมัน

อย่างเป็นทางการ คีทีนถือได้ว่าเป็นแอนไฮไดรด์ภายในของกรดโมโนคาร์บอกซิลิก RCH=C=O คีทีนที่ง่ายที่สุด CH 2 =C=O เรียกง่ายๆ ว่าคีทีน

คีทีนได้มาจากการขาดน้ำของกรดที่อุณหภูมิสูง

(39)

หรือไพโรไลซิสของอะซิโตน

คีทีนผ่านปฏิกิริยาเพิ่มเติมเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์เดียวกันกับที่สามารถได้รับจากอะซิเทนไฮไดรด์และอะซิติลคลอไรด์:

อดีต. 25. เขียนปฏิกิริยาของคีทีนกับ (ก) น้ำ (ข) 1-โพรพานอล (ค) ฟีนอล (ง) เมทิลลามีน (จ) อะนิลีน

คีทีนสามารถลดขนาดลงเป็นไดคีทีนได้อย่างง่ายดาย:

Diketene ผ่านปฏิกิริยาเพิ่มเติมตามรูปแบบต่อไปนี้:

อะซิโตอะซิติกเอสเตอร์

อดีต. 26. เขียนปฏิกิริยาของไดคีทีนกับ (ก) น้ำ (ข) มาทานอล (ค) แอมโมเนีย (ง) อะนิลีน

3. ไนไตรล์

ไนไตรล์ เรียกว่า วิธีทางที่แตกต่าง:

CH 3 CN CH 2 = CHCN PhCN NC (CH 2) 4 CN

อีธาไนไตรล์ โพรเพนไนไตรล์ เบนซีนคาร์บอนไนไตรล์ อะดิโพไนไทรล์

(อะซีโตไนไตรล์) (อะคริโลไนไตรล์) (เบนโซไนไตรล์)

3.1. วิธีการผลิตไนไตรล์

3.1.1. การเตรียมไนไตรล์โดยการคายน้ำของเอไมด์

การคายน้ำของเอไมด์ซึ่งเราได้กล่าวถึงไปแล้วในหัวข้อที่แล้ว สามารถทำหน้าที่เป็นขั้นตอนสุดท้ายในสายโซ่ของการเปลี่ยนแปลงของกรดคาร์บอกซิลิกให้เป็นไนไตรล์ของกรดนี้:

ปฏิกิริยาทั้งหมดนี้มักจะรวมกันเป็นกระบวนการเดียว โดยผ่านส่วนผสมของกรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนียผ่านอะลูมิเนียมออกไซด์ที่อุณหภูมิ 500 o C:

แบบฝึกหัดที่ 46 เขียนปฏิกิริยาของวิธีทางอุตสาหกรรมในการผลิตอะดิโพไนไตรล์จากกรดอะดิปิก

3.1.2. การเตรียมไนไตรล์โดยการออกซิเดชั่นแอมโมโนไลซิสของไฮโดรคาร์บอน

เมื่อศึกษาการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนเราพบว่ากรดไฮโดรไซยานิก (กรดฟอร์มิกไนไตรล์) และไนไตรล์ของกรดอื่น ๆ นั้นได้มาจากการออกซิเดชั่นแอมโมโนไลซิสของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องตามรูปแบบ:

แบบฝึกหัดที่ 47 เขียนปฏิกิริยาสำหรับการเตรียม (a) อะคริโลไนไตรล์ (b) เบนโซไนไตรล์ (c) อะซีโตไนไตรล์ และ (ง) ไนไตรล์ของกรดเทเรฟทาลิกโดยออกซิเดชั่นอะโมโนไลซิสของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง

3.1.3. การเตรียมไนไตรล์ด้วยปฏิกิริยาโคลเบ

เมื่อฮาโลไฮโดรคาร์บอนทำปฏิกิริยากับโพแทสเซียมไซยาไนด์ในเอทานอลที่เป็นน้ำโดยใช้กลไก S N 2 จะเกิดไนไตรล์:

เนื่องจากไซยาไนด์ไอออนเป็นไอออนที่อยู่โดยรอบ ไอโซไนไตรล์จึงก่อตัวเป็นผลพลอยได้ ซึ่งถูกกำจัดออกโดยการเขย่าส่วนผสมปฏิกิริยาด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจาง

แบบฝึกหัดที่ 48 เขียนปฏิกิริยาสำหรับการเตรียมโดยใช้ฮาโลไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันของ (a) โพรพิโอไนไตรล์จากเอทิลีน (b) บิวไทโรไนไตรล์จากโพรพิลีน (c) กรดซัคซินิกไดไนไตรล์จากเอทิลีน (d) ไนไตรล์กรดไวนิลอะซิติกจากโพรพิลีน (e) ไนไตรล์กรดฟีนิลอะซิติก จากโทลูอีน (f) กรดอะดิปิกไดไนไตรล์จากอะเซทิลีน

แบบฝึกหัดที่ 49 ทำปฏิกิริยาให้เสร็จสิ้น:

(ก)(ข)

3.2. ปฏิกิริยาของไนไตรล์

3.2.1. การเติมไฮโดรเจนของไนไตรล์

ไนไตรล์จะถูกเติมไฮโดรเจนให้เป็นเอมีนได้ง่าย การเติมไฮโดรเจนจะดำเนินการด้วยไฮโดรเจน ณ เวลาที่แยก (C 2 H 5 OH + Na) หรือแบบเร่งปฏิกิริยา:

แบบฝึกหัดที่ 50 เขียนปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของ (a) โพรไพโอไนไตรล์ (b) บิวไทโรไนไตรล์ (c) ไดไนไตรล์ของกรดซัคซินิก (d) ไนไตรล์กรดไวนิลอะซิติก (e) ไนไตรล์ของกรดฟีนิลอะซิติก (f) ไดไนไตรล์ของกรดอะดิปิก

3.2.2. การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์

ไนไตรล์ที่ได้มาจากโลหะอัลคิลเฮไลด์และไซยาไนด์โดยการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกเป็นผลิตภัณฑ์ตั้งต้นที่ดีสำหรับการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อต้องการทำเช่นนี้ พวกเขาจะต้องผ่านการไฮโดรไลซิสเมื่อมีกรดหรือเบส:

แบบฝึกหัดที่ 51 กรดชนิดใดที่เกิดขึ้นระหว่างการไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ต่อไปนี้:

(a) โพรไพโอไนไตรล์ (b) บิวไทโรไนไตรล์ (c) ไดไนไตรล์ของกรดซัคซินิก (d) ไนไตรล์ของกรดไวนิลอะซิติก (e) ไนไตรล์ของกรดฟีนิลอะซิติก (f) ไดไนไตรล์ของกรดอะดิปิก

ตามโครงการนี้กรดฟีนิลอะซิติกได้มาจากเบนซิลคลอไรด์ที่มีอยู่:

(87)

แบบฝึกหัดที่ 52 เสนอแผนการเตรียมกรดฟีนิลอะซิติกโดยเริ่มจากโทลูอีน อธิบายกลไกของปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง

กรดมาโลนิกส่วนใหญ่ได้มาจากกรดคลอโรอะซิติกตามรูปแบบต่อไปนี้:

แบบฝึกหัดที่ 53 เสนอแผนการผลิตกรดบิวเทนไดอิก (ซัคซินิก) โดยอาศัยเอทิลีนและรีเอเจนต์ที่จำเป็นอื่นๆ

แบบฝึกหัดที่ 54 ใช้ฮาโลไฮโดรคาร์บอนและไนไตรล์ที่สอดคล้องกันเสนอแผนการเตรียมกรดต่อไปนี้: (a) กรดโพรพิโอนิกจากเอทิลีน (b) กรดบิวริกจากโพรพิลีน (c) กรดซัคซินิกจากเอทิลีน (d) กรดไวนิลอะซิติกจากโพรพิลีน (e) กรดฟีนิลอะซิติกจากโทลูอีน (e) กรดอะดิปิกจากอะเซทิลีน

จากไซยาโนไฮดรินที่มีอยู่จะได้กรดเอไฮดรอกซี:

(89)

แบบฝึกหัด 55. โดยพิจารณาจากอัลดีไฮด์และคีโตนที่เกี่ยวข้องและรีเอเจนต์ที่จำเป็นอื่นๆ ให้เสนอแผนการเตรียม (a) กรด 2-ไฮดรอกซีโพรพิโอนิก และ

(b) กรด 2-เมทิล-2-ไฮดรอกซีโพรพิโอนิก

3.3. แอลกอฮอล์ของไนไตรล์

ไนไตรล์ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์เพื่อสร้างอิมิโนคลอไรด์:

(90)

อิมิโนคลอไรด์

การกระทำของไฮโดรเจนคลอไรด์ในแอลกอฮอล์ต่อไนไตรล์นำไปสู่การก่อตัวของอิมิโนเอสเทอร์ไฮโดรคลอไรด์ซึ่งไฮโดรไลซิสเพิ่มเติมซึ่งให้เอสเทอร์:

เมทิลเมทาคริเลตได้มาจากอุตสาหกรรมอะซิโตนผ่านไซยาโนไฮดริน:

อะซิโตน อะซิโตน ไซยาโนไฮดริน เมทิลเมทาคริเลต

เมทิลเมทาคริเลตโพลีเมอร์ - โพลีเมทิลเมทาคริเลตใช้ในการผลิตกระจกนิรภัย (ลูกแก้ว)

อดีต. 56. ผลิตภัณฑ์ใดที่เกิดขึ้นจากการกระทำตามลำดับของโพแทสเซียมไซยาไนด์, เอทานอลเมื่อมีไฮโดรเจนคลอไรด์และในที่สุดน้ำบนเบนซิลคลอไรด์? เขียนปฏิกิริยาที่เหมาะสม

อดีต. 57. ผลิตภัณฑ์ใดที่เกิดขึ้นจากการกระทำตามลำดับของกรดไฮโดรไซยานิกต่ออะซีตัลดีไฮด์และจากนั้นเมทานอลเมื่อมีกรดซัลฟิวริก? เขียนปฏิกิริยาที่เหมาะสม

4. ไซยานาไมด์

กรดไฮโดรไซยานิกเอไมด์หรือไซยานาไมด์มีความสำคัญอย่างยิ่งในทางปฏิบัติ ในอุตสาหกรรมผลิตจากแคลเซียมคาร์ไบด์และไนโตรเจนที่อุณหภูมิ 1,000-1100 o C หรือที่ 650-800 o C โดยมีแคลเซียมคลอไรด์ประมาณ 10%

แคลเซียมไซยานาไมด์

ผลลัพธ์ที่ได้คือส่วนผสมของแคลเซียมไซยานาไมด์และคาร์บอนแบล็คที่ใช้เป็นปุ๋ยโดยตรง เมื่อแคลเซียมไซยานาไมด์ได้รับการบำบัดด้วยกรดซัลฟิวริกจะได้ไซยานาไมด์:

ในสถานะของแข็งและในสารละลาย ไซยานาไมด์จะอยู่ในสมดุลกับคาร์โบไดอิไมด์:

ไซยานาไมด์คาร์โบไดอิไมด์

ยูเรียได้มาจากการไฮโดรไลซิสบางส่วนของไซยานาไมด์:

(94)

เมื่อไฮโดรเจนซัลไฟด์ทำปฏิกิริยากับไซยานาไมด์จะเกิดไทโอยูเรีย:

(95)

ไทโอยูเรีย

การมีปฏิสัมพันธ์กับแอมโมเนียทำให้เกิดการก่อตัวของกัวนิดีน:

(96)

กัวนิดีน

เมื่อถูกความร้อน ไซยานาไมด์จะกลายเป็นเมลามีน

1. ไฮโดรไลซิส(กรดและด่าง)

ก) การไฮโดรไลซิสของกรด

b) การไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์

2. โรคพิษสุราเรื้อรัง ไนไตรล์– การสังเคราะห์เอสเทอร์ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสองขั้นตอนผ่านการก่อตัวของอิมิโนเอสเทอร์ที่ไม่เสถียร ซึ่งการไฮโดรไลซิสจะนำไปสู่เอสเทอร์

3. การกู้คืนไนไตรล์– การสังเคราะห์เอมีนปฐมภูมิ

1. เขียนสูตรโครงสร้างของกรด: ก) โพรพิโอนิก; ต้ม; c) -เมทิลบิวทีริก; d) สืบ; ง) ไนลอน ตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อสากล

2. ให้สูตรโครงสร้างของกรด: ก) ไดเมทิลโพรพาโนอิก; b) 3-เมทิลบิวเทน; c) 4-เมทิล-2-เอทิลเพนเทน; ง) 2,2,3-ไตรเมทิลบิวเทน; e) 3,5-ไดเมทิล-4-เอทิลเฮกเซน ตั้งชื่อให้สารประกอบเหล่านี้ต่างกัน

3. กรดต่อไปนี้มีโครงสร้างแบบใด: ก) อะคริลิก; b) เปล้า; c) ไวนิลอะซิติก? ตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อสากล เป็นไปได้สำหรับกรดชนิดใด? ถูกต้อง - และ ความมึนงง- ไอโซเมอริซึม?

4. อะตอมกลุ่มใดเรียกว่ากรดตกค้างหรือเอซิล ให้เอซิลที่สอดคล้องกับกรดต่อไปนี้: ก) ฟอร์มิก; b) น้ำส้มสายชู; c) กรดโพรพิโอนิก; ง) มันเยิ้ม ตั้งชื่อพวกเขา

5. อธิบายว่าทำไม: ก) กรดอะซิติกเดือดที่อุณหภูมิสูงกว่าเอทิลแอลกอฮอล์ (จุดเดือด 118C และ 78C ตามลำดับ); b) กรดต่ำกว่าละลายในน้ำได้สูง c) จุดหลอมเหลวของกรดออกซาลิกสูงกว่ากรดอะซิติกอย่างมีนัยสำคัญ (mp 189C และ 16.5C ตามลำดับ) d) กรดไดคาร์บอกซิลิกไม่มีคุณลักษณะกลิ่นอันไม่พึงประสงค์ของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ

6. ใช้เอฟเฟกต์แบบอุปนัยและแบบมีโซเมอร์เพื่ออธิบายผลกระทบของหมู่คาร์บอกซิลต่อสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอนในกรด: a) โพรพิโอนิก; ข) อะคริลิก; c) กรดไวนิลอะซิติก ระบุอะตอมไฮโดรเจนที่มีกัมมันตภาพมากที่สุดในอนุมูล ทำเครื่องหมายการกระจายของความหนาแน่น-อิเล็กตรอนด้วยประจุที่เป็นเศษส่วน

7. อธิบายการเปลี่ยนแปลงของความเป็นกรดในชุดข้อมูลด้านล่าง:

8. กรดใดในแต่ละคู่จะแรงกว่าและเพราะเหตุใด: ก) ฟอร์มิกและอะซิติก; b) อะซิติกและไตรเมทิลอะซิติก c) -คลอโรบิวทีริกและ -คลอโรบิวทีริก; d) โพรพิโอนิกและอะคริลิก

9. เขียนสมการปฏิกิริยาของกรดโพรพิโอนิกกับรีเอเจนต์ที่ระบุ: ก)สังกะสี;ข) NaOH; ค) NaHCO 3 - ง) นิวแฮมป์เชียร์ 4 โอ้; จ) Ca(OH) 2 . กรดโพรพิโอนิกมีคุณสมบัติอะไรในปฏิกิริยาเหล่านี้? ตั้งชื่อสารประกอบที่ได้รับ ปฏิกิริยาใดต่อไปนี้ใช้ในการตรวจหาหมู่คาร์บอกซิลในสารประกอบอินทรีย์ในเชิงคุณภาพ

10. เขียนแบบแผนสำหรับเอสเทอริฟิเคชันของกรดโพรพิโอนิกด้วยเมทิลแอลกอฮอล์เมื่อมีกรดซัลฟิวริก นำกลไกมา..

11. จัดทำแผนการไฮโดรไลซิสของกรดและด่างของเอทิลโพรพิโอเนต อธิบายว่าเหตุใดอัลคาไลจึงกระตุ้นเฉพาะการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์เท่านั้น แต่ไม่ใช่การก่อตัวของพวกมัน

12. เขียนแบบแผนปฏิกิริยา:

14. จงตั้งชื่อสารประกอบที่เป็นผลผลิตของปฏิกิริยาต่อไปนี้

เปรียบเทียบคุณสมบัติหลักของผลิตภัณฑ์กับเอมีนหลัก

15. กระบวนการทางเคมีใดที่เรียกว่าอะไซเลชั่น? ยกตัวอย่างปฏิกิริยา N- และ O-acylation เปรียบเทียบความสามารถในการอะซิเลตของสารประกอบต่อไปนี้: ก) ช 3 ช 2 ซีโอโอ; ข) ช 3 ช 2 ซีโอซีแอล; ค) ช 3 ช 2 ซูสน์ 3 - ง) (ช 3 ช 2 CO) 2 โอ้; จ) ช 3 ช 2 คอนญ 2 . อนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของกรดชนิดใดเป็นรีเอเจนต์อะซิเลตที่ทรงพลังที่สุด

16. เขียนโครงร่างสำหรับการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของกรดบิวริก: ก) กรดคลอไรด์; b) แอนไฮไดรด์; ค) เอสเทอร์; ง) เอไมด์ อธิบายปฏิกิริยาการเร่งปฏิกิริยาของกรดและเบสในกระบวนการนี้

17. สารประกอบใดที่เกิดขึ้นเมื่อรีเอเจนต์ต่อไปนี้ทำปฏิกิริยากับเอทิลอะซิเตต: ก)เอ็น 2 เขา + - ข) น 2 O (นาโอไฮ); ค) ช 3 เขาเอ็น + - ง) ช 3 ช 2 ช 2 โอ้ (แมว RO); จ) เอ็นเอช 3 , ที - จ) LiAlН 4 (อีเทอร์) จากนั้น ฮ 2 เกี่ยวกับ?ให้สมการปฏิกิริยาที่สมบูรณ์

18. เปรียบเทียบคุณสมบัติพื้นฐานและเป็นกรดของสารประกอบ: ก) เอทิลลามีน; ข) อะซิตาไมด์; วี) เอ็น,เอ็น-ไดเมทิอาเซทาไมด์ ให้คำอธิบายถึงความแตกต่าง เขียนปฏิกิริยาของสารประกอบเหล่านี้ด้วย เอชซีแอลออนแอร์และ น่าน 2 วี เอ็นเอช 3 หากมีปฏิสัมพันธ์กัน

19. ตั้งชื่อสารประกอบที่เกิดจากกรดบิวริกเอไมด์ด้วยรีเอเจนต์ต่อไปนี้ หนึ่ง 2 เขา + - ข) พี่ 2 +เกาะ; ค) LiAlH 4 (อีเทอร์) จากนั้น ฮ 2 เกี่ยวกับ; ง) ป 2 เกี่ยวกับ 5 , ที - จ) HNO 2 (น 2 เกี่ยวกับ).

20. เขียนโครงร่างสำหรับปฏิกิริยาของกรดไอโซบิวทีริกไนไตรล์กับรีเอเจนต์ที่ระบุ: หนึ่ง 2 เขา + , ที - ข) ช 3 ช 2 MgBr แล้วก็ H 2 เกี่ยวกับ; ค) LiAlН 4 . ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา

21. เขียนปฏิกิริยาของกรดอะคริลิกกับสารประกอบต่อไปนี้ : ก)นา 2 บจก 3 - ข) ช 3 ช 2 เขาเอ็น + - c) SOСl 2 - ง) HBr; จ) พี่ 2 . ให้กลไกการเกิดปฏิกิริยาด้วย ฮบ.

22. สำหรับสารประกอบแต่ละคู่ ให้ทำปฏิกิริยาเคมีที่ช่วยให้คุณแยกแยะสารประกอบเหล่านี้ได้: ก) UNSC และ CH 3 ซีโอโอ; ข) ช 3 COOH และ CH 3 โซส 2 เอ็น 5 - ค) ช 3 ช 2 COOH และ CH 2 =ซีเอชซีโอเอช; ง) ช 2 =CHCOOH และ HC≡ ซีคูห์; จ) ช 3 ลูกชาย(ช 3 ) 2 และ (ช 3 ช 2 ) 3 ยังไม่มีข้อความ; จ) ช 3 คอนญ 2 และช 3 คูนห์ 4 .

23. เขียนสมการปฏิกิริยา ตั้งชื่อการเชื่อมต่อเริ่มต้นและสิ้นสุด:

24. บอกชื่อกรดที่เป็นผลผลิตของปฏิกิริยาต่อไปนี้

25. จัดทำแผนการรับกรดไอโซบิวทีริกจากสารประกอบที่เกี่ยวข้องโดยใช้วิธีการที่ระบุ: ก) ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์; b) การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์; c) ปฏิกิริยากริกนาร์ด; d) อัลคิเลชันของมาโลนิกเอสเทอร์

26. รับกรดโพรพิโอนิกจากสารประกอบต่อไปนี้: ก) โพรพานอล-1; ข) โพรพีน; c) เอทิลโบรไมด์

27. เขียนแผนการรับอนุพันธ์จากกรดโพรพิโอนิก: ก) เกลือโซเดียม; b) เกลือแคลเซียม c) กรดคลอไรด์ ง) เอไมด์; จ) ไนไตรล์; จ) แอนไฮไดรด์; g) เอทิลอีเทอร์

28. ตั้งชื่อสารประกอบและแผนการสังเคราะห์จากกรดที่เกี่ยวข้อง: ก)ช 3 ช 2 ซูสน์ 3 - ข) (ช 3 ) 2 СНСОНН 2 - ค) ช 3 ช 2 ช 2 ซีเอ็น.